2,6-bis(2-hydroxy-4,5-dimethylbenzyl)-4-nitrophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(2-hydroxy-4,5-dimethylbenzyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-[[2-Hydroxy-3-[(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)methyl]-5-nitrophenyl]methyl]-4,5-dimethylphenol
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: XMTIICQXKFGIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 1,3-bis(bromomethyl)-4-nitrophenol 反应 5.0h， 以76%的产率得到2,6-bis(2-hydroxy-4,5-dimethylbenzyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  The first acid constant of calix[4]arenes

  摘要：

  通过片段缩合法合成了一系列含有一个对硝基苯酚单元（或两个对硝基苯酚单元）的钙[4]炔。通过光学滴定法测定了它们在 2-甲氧基乙醇-水（9:1）中的第一酸常数（pKa1）。 与中间含有一个对硝基苯酚的相应线性三聚体相比，pKa1 下降了 2.1 个单位或更多，这完全可以用稳定单阴离子的分子内氢键来解释。这样，相反的酚单元中的抽电子 p 取代基会导致 pKa1 进一步降低，而 m-甲基基团对锥形构象的扭曲则会导致 pKa1 略微升高。单晶 X 射线分析进一步证实了一种钙[4]炔的结构，显示该分子呈通常的锥形构象。

  DOI：

  10.1039/a607259c

文献信息

• The first acid constant of calix[4]arenes
  作者：Michaela Backes、Volker Böhmer、George Ferguson、Cordula Grüttner、Christian Schmidt、Walter Vogt、Kadija Ziat

  DOI：10.1039/a607259c

  日期：——

  A series of calix[4]arenes containing a single p-nitrophenol unit (or two p-nitrophenol units) have been synthesized by fragment condensation. Their first acid constant (pKa1) has been determined in 2-methoxyethanol–water (9:1) by optical titration. Relative to the corresponding linear trimers with a p-nitrophenol in the middle, a decrease of pKa1 by 2.1 units or more is observed, which can be explained entirely by intramolecular hydrogen bonds stabilising the monoanion. In this way electron-withdrawing p-substituents in the opposite phenolic unit lead to a further decrease in pKa1, while a distortion of the cone conformation by m-methyl groups causes a slight increase. The structure of one calix[4]arene was further confirmed by single crystal X-ray analysis showing the molecule in the usual cone conformation.

  通过片段缩合法合成了一系列含有一个对硝基苯酚单元（或两个对硝基苯酚单元）的钙[4]炔。通过光学滴定法测定了它们在 2-甲氧基乙醇-水（9:1）中的第一酸常数（pKa1）。 与中间含有一个对硝基苯酚的相应线性三聚体相比，pKa1 下降了 2.1 个单位或更多，这完全可以用稳定单阴离子的分子内氢键来解释。这样，相反的酚单元中的抽电子 p 取代基会导致 pKa1 进一步降低，而 m-甲基基团对锥形构象的扭曲则会导致 pKa1 略微升高。单晶 X 射线分析进一步证实了一种钙[4]炔的结构，显示该分子呈通常的锥形构象。