1,3-bis(bromomethyl)-4-nitrophenol | 98437-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,3-bis(bromomethyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2,6-bis(bromomethyl)-4-nitrophenol；2,6-bis(bromomethyl)-4-nitrophenyl；2,6-bis-bromomethyl-4-nitro-phenol；2,6-Dibromomethyl-4-nitrophenol
• CAS: 98437-49-1
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₃
• 分子量: 324.956
• InChiKey: LGPUTQJKZUBNSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-4-nitrophenol 在 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 15,55-dimethyl-12,32,52,72-tetrakis(2-methylallyl)-35,75-di(2l5-propa-1,2-dien-2-yl)-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane
  参考文献：
  名称：

  A stepwise synthesis of functionalized calix [4]arenes and a calix[6]arene with alternate electron-withdrawing substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85448-x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 41.0h， 生成 1,3-bis(bromomethyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  A stepwise synthesis of functionalized calix [4]arenes and a calix[6]arene with alternate electron-withdrawing substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85448-x

文献信息

• (<i>o</i>-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids: Synthesis and potentiometric determinations of their p<i>K</i>_aValues
  作者：Volker Böhmer、Walter Vogt、Salah Chafaa、Jean Meullemeestre、Marie-José Schwing、François Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19930760108

  日期：1993.2.10

  (o-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids are readily obtained from o-(bromomethyl)- or o-(hydroxymethyl)phenols and trialkyl phosphites. Subsequent hydrolysis leads to the corresponding phosphonic acids. For a series of such compounds, the pKa values have been determined by potentiometry. Their dependence on additional substituents in the aromatic ring is discussed in terms of electronic and steric

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。
• Electronic Effects of Ligand Substitution in a Family of Co^II₂ PARACEST pH Probes
  作者：Agnes E. Thorarinsdottir、Scott M. Tatro、T. David Harris

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01896

  日期：2018.9.4

  pH unit–1 at 37 °C. Here, we demonstrate through a series of CF3-functionalized CoII2 complexes [(XL′)Co2(etidronate)]− (X = NO2, F, Me), that modest changes in the electronic structure of CoII centers through remote ligand substitution can significantly affect the NMR and CEST properties of Co2-based PARACEST probes. Variable-pH NMR and CEST analyses reveal that the chemical shifts of the ligand protons

  我们报告了三个新的基于Co 2的顺磁化学交换饱和转移（PARACEST）探针，能够按比例定量pH值。Co II 2络合物[LCo 2（etidronate ）] -，具有四（羧酰胺）和OH取代的依替膦酸酯配体，具有相反的pH依赖性CEST峰强度，先前已显示出log（CEST OH / CEST）之间呈线性相关NH）和pH在6.5-7.6范围内，在37°C时灵敏度为0.99（7）pH单位–1。在这里，我们通过一系列CF 3官能化的Co II 2配合物[（X L'）Co2（etidronate）] -（X = NO 2，F，Me），通过远距离配体取代而引起的Co II中心电子结构的适度变化会显着影响基于Co 2的PARACEST探针的NMR和CEST特性。可变pH NMR和CEST分析表明，配体质子的化学位移受X取代基的性质高度影响。对于X = NO 2，F和Me，分别在115和88、93和79以及88和76
• Catalytic compositions and methods for asymmetric aldol reactions
  申请人：——

  公开号：US20020147367A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Methods and compositions are provided for the direct catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with donor molecules selected from ketones and nitroalkyl compounds. The reactions employ as catalyst a Group 2A or Group 2B metal complex of a ligand of formula I, as defined further herein. 1

  提供了一种方法和组合物，用于醛与从酮和硝基烷基化合物中选择的供体分子的直接催化不对称醛基反应。反应使用作为催化剂的配体公式I的2A族或2B族金属配合物，如此处进一步定义。
• Development of Bis(2-picolyl)amine–Zinc Chelates for Imidazole Receptors
  作者：Taina Routasalo、Juho Helaja、Jari Kavakka、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.200700926

  日期：2008.6

  phenol bis(2-picolyl)amine (Dpa) derivatives have been synthesized in order to generate zinc chelates for imidazole anion receptors. Previously, binuclear phenolic zinc and copper chelates have shown affinity for pyrophosphate and guanidine anions, respectively. Herein we report significant imidazole affinity increasing from 2.38 × 106 to 2.90 × 107 for phenol-bridged binuclear zinc–Dpa chelates, as evidenced

  已合成新的苯基和苯酚双 (2-甲基吡啶) 胺 (Dpa) 衍生物，以生成用于咪唑阴离子受体的锌螯合物。此前，双核酚锌和铜螯合物已分别显示出对焦磷酸盐和胍阴离子的亲和力。在此，我们报告了苯酚桥联双核锌-Dpa 螯合物的显着咪唑亲和力从 2.38 × 106 增加到 2.90 × 107，如动态和滴定 1H NMR 研究所证明的那样。在所研究的 Dpa 螯合物中，锌配位的酚基在阴离子结合机制中起着至关重要的作用。低温 1H NMR 实验表明咪唑螯合物具有 σν 对称几何结构。B3LYP 理论水平的计算 DFT 研究表明，咪唑结合取代了锌离子之间的酚桥。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• The first acid constant of calix[4]arenes
  作者：Michaela Backes、Volker Böhmer、George Ferguson、Cordula Grüttner、Christian Schmidt、Walter Vogt、Kadija Ziat

  DOI：10.1039/a607259c

  日期：——

  A series of calix[4]arenes containing a single p-nitrophenol unit (or two p-nitrophenol units) have been synthesized by fragment condensation. Their first acid constant (pKa1) has been determined in 2-methoxyethanol–water (9:1) by optical titration. Relative to the corresponding linear trimers with a p-nitrophenol in the middle, a decrease of pKa1 by 2.1 units or more is observed, which can be explained entirely by intramolecular hydrogen bonds stabilising the monoanion. In this way electron-withdrawing p-substituents in the opposite phenolic unit lead to a further decrease in pKa1, while a distortion of the cone conformation by m-methyl groups causes a slight increase. The structure of one calix[4]arene was further confirmed by single crystal X-ray analysis showing the molecule in the usual cone conformation.

  通过片段缩合法合成了一系列含有一个对硝基苯酚单元（或两个对硝基苯酚单元）的钙[4]炔。通过光学滴定法测定了它们在 2-甲氧基乙醇-水（9:1）中的第一酸常数（pKa1）。 与中间含有一个对硝基苯酚的相应线性三聚体相比，pKa1 下降了 2.1 个单位或更多，这完全可以用稳定单阴离子的分子内氢键来解释。这样，相反的酚单元中的抽电子 p 取代基会导致 pKa1 进一步降低，而 m-甲基基团对锥形构象的扭曲则会导致 pKa1 略微升高。单晶 X 射线分析进一步证实了一种钙[4]炔的结构，显示该分子呈通常的锥形构象。