1-(1,3-diamino-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazolin-7-yl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(1,3-diamino-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazolin-7-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(1,3-Diaminopyrrolo[3,2-f]quinazolin-7-yl)butan-1-one；1-(1,3-diaminopyrrolo[3,2-f]quinazolin-7-yl)butan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O
• 分子量: 269.306
• InChiKey: UXQOFVRDJTVHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-diamino-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazolin-7-yl)butan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到N-(3-amino-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazolin-1-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent anti-tumor agent through regioselective mono-N-acylation of 7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine

  摘要：

  7H-吡咯并[3,2-f]喹唑啉-1,3-二胺（1）是一种具有显著生物活性的优势化学骨架。然而，目前可获得的源自1的化学空间相当有限。本文通过开发高效的方法，分别实现了对N1、N3和N7位点的区域选择性单酰化，从而扩展了与1相关的化学空间。利用这种新颖的方法，制备并筛选了一个针对乳腺癌活性的单N-酰化吡咯喹唑啉-1,3-二胺的聚焦库。结构-活性关系（SAR）结果显示，N3-酰化化合物通常比N1-酰化化合物更有效，而N7-酰化显著降低了化合物的溶解性。在评估的化合物中，7f在MDA-MB-468细胞中比1具有8倍的更强活性。更重要的是，7f对正常人类细胞无毒性。这些结果表明，7f是一种新型化合物，可能作为一种不损害正常细胞的潜在乳腺癌治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c3md00134b
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 在 盐酸 、 三氟化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1,3-diamino-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazolin-7-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent anti-tumor agent through regioselective mono-N-acylation of 7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine

  摘要：

  7H-吡咯并[3,2-f]喹唑啉-1,3-二胺（1）是一种具有显著生物活性的优势化学骨架。然而，目前可获得的源自1的化学空间相当有限。本文通过开发高效的方法，分别实现了对N1、N3和N7位点的区域选择性单酰化，从而扩展了与1相关的化学空间。利用这种新颖的方法，制备并筛选了一个针对乳腺癌活性的单N-酰化吡咯喹唑啉-1,3-二胺的聚焦库。结构-活性关系（SAR）结果显示，N3-酰化化合物通常比N1-酰化化合物更有效，而N7-酰化显著降低了化合物的溶解性。在评估的化合物中，7f在MDA-MB-468细胞中比1具有8倍的更强活性。更重要的是，7f对正常人类细胞无毒性。这些结果表明，7f是一种新型化合物，可能作为一种不损害正常细胞的潜在乳腺癌治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c3md00134b

文献信息

• [EN] PYRROLOQUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOQUINAZOLINE
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2014205272A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are acylated derivatives of 7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine and pharmaceutical compositions comprising said derivatives.

  本文披露了7H-吡咯并[3,2-f]喹唑啉-1,3-二胺的酰化衍生物以及包含这些衍生物的药物组合物。
• PYRROLOQUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：Xiao Xiangshu

  公开号：US20140378486A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Disclosed herein are acylated derivatives of 7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine and pharmaceutical compositions comprising said derivatives.
• US9133203B2
  申请人：——

  公开号：US9133203B2

  公开（公告）日：2015-09-15