3-hydroxy-2-[1-methyl-2-oxoethyl]-1,3-diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2-[1-methyl-2-oxoethyl]-1,3-diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-hydroxy-2-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]propanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: FWPGSPDSSIXEHC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 酮基丙二酸二乙酯 在 (2S,4R)-trans-4-hydroxy-2-methyl-L-proline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3-hydroxy-2-[1-methyl-2-oxoethyl]-1,3-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计的对映异构烯胺催化方法

  摘要：

  报道了对映异构烯胺催化的合理设计和实施。简单的仲胺催化剂2-甲基-1-脯氨酸及其四丁基铵盐可作为对映体催化剂对，以优异的对映选择性提供α-官能化醛产物的对映体。设计对映体发散的这一新颖概念适用于醛类的对映选择性α-氨基化，醛醇和α-氨基羟化/α-羟基胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201703919

文献信息

• Direct catalytic asymmetric aldol reactions of aldehydes
  作者：Anders Bøgevig、Nagaswamy Kumaragurubaran、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b200681b

  日期：2002.3.7

  The development of a direct catalytic enantioselective aldol reaction of aldehydes with activated carbonyl compounds catalyzed by chiral amines is presented and the potential demonstrated by the synthesis of optically active beta-hydroxycarboxylic acid derivatives.

  提出了醛与手性胺催化的活化羰基化合物的直接催化对映体选择性醛醇缩合反应的发展，并通过合成旋光性β-羟基羧酸衍生物证明了其潜力。
• A Designed Approach to Enantiodivergent Enamine Catalysis
  作者：Juliet Macharia、Victor Wambua、Yun Hong、Lawrence Harris、Jennifer S. Hirschi、Gary B. Evans、Mathew J. Vetticatt

  DOI：10.1002/anie.201703919

  日期：2017.7.17

  The rational design and implementation of enantiodivergent enamine catalysis is reported. A simple secondary amine catalyst, 2‐methyl‐l‐proline, and its tetrabutylammonium salt function as an enantiodivergent catalyst pair delivering the enantiomers of α‐functionalized aldehyde products in excellent enantioselectivities. This novel concept of designed enantiodivergence is applied to the enantioselective

  报道了对映异构烯胺催化的合理设计和实施。简单的仲胺催化剂2-甲基-1-脯氨酸及其四丁基铵盐可作为对映体催化剂对，以优异的对映选择性提供α-官能化醛产物的对映体。设计对映体发散的这一新颖概念适用于醛类的对映选择性α-氨基化，醛醇和α-氨基羟化/α-羟基胺化反应。