四甲基若丹明甲酯酸铵 | 115532-50-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 四甲基若丹明甲酯酸铵
• 中文别名: 四甲基罗丹明甲酯高氯酸盐；四甲基罗丹明甲酯
• 英文名称: TMRM
• 英文别名: tetramethyl rhodamine methyl ester perchlorate,；Tetramethylrhodamine methyl ester perchlorate；[6-(dimethylamino)-9-(2-methoxycarbonylphenyl)xanthen-3-ylidene]-dimethylazanium;perchlorate
• CAS: 115532-50-8
• 化学式: C₂₅H₂₅N₂O₃*ClO₄
• 分子量: 500.936
• InChiKey: PFYWPQMAWCYNGW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  274–276℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO
• 最大波长(λmax)：
  549 nm
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

TMRM Perchlorate 是一种细胞渗透性阳离子亲脂性红色荧光染料，激发光波长为 530 nm，发射光波长为 592 nm。

体外研究

TMRM Perchlorate 可作为荧光探针（激发光：530±21 nm；发射光：592±22 nm）。在加入谷氨酸后，其荧光信号略有下降，表明线粒体内膜极化增加。当 TMRM Perchlorate 浓度为 2 μM 时，其与复合体 I 供底物耦合的呼吸作用或添加复合体 II 供底物后的呼吸作用分别减少 27%。

在培养的海马组织中，低浓度（50至500 nM）TMRM Perchlorate 暴露1到3小时后，可选择性地对神经元和基底胶质细胞中的线粒体进行染色。高浓度（1至25 μM）TMRM Perchlorate 在相同条件下快速染色线粒体，并在 5 至 10 分钟内达到平台期。低浓度 TMRM Perchlorate（50至200 nM）不会诱导细胞凋亡，而较高浓度（0.5和2.5 μM）则会增强细胞凋亡（半数致死浓度 K_D = 500 nM）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基环糊精 、 四甲基若丹明甲酯酸铵 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  罗丹明衍生物与天然和 2,6-二-O-甲基化 β-环糊精的基团包合络合的表征

  摘要：

  用分光光度法研究了罗丹明衍生物与天然和 2,6-二-O-甲基化 β-环糊精（β-CD 和 DM-β-CD）的包合络合。罗丹明衍生物通过连续变化方法与 β-CDs 形成 1:1 的包合物。包合物的结构通过 1H-1H 旋转框架核 Overhauser 效应光谱 (ROESY) NMR 测量表征。发现天然 β-CD 将罗丹明的呫吨环封装到环糊精腔中，而 DM-β-CD 与罗丹明形成两个基团络合物（苯基络合物和呫吨基络合物（双向（双峰）包合络合物））带有中等体积的官能团。此外，我们展示了 DM-β-CD 形成基团包合物的独特热力学。罗丹明包合物的量子产率是使用配备有半月单元的量子测量装置确定的。结果表明，在呫吨环上含有大量氨基取代基的罗丹明的环糊精大大降低了量子产率值。基于这些结果，讨论了取代基对罗丹明环糊精包合物荧光过程的影响。这项研究为天然和修饰的 β-CDs 的功能组识别提供了有用的见解。

  DOI：

  10.1007/s10847-020-00979-y