四甲基苯-1,2,3,4-四羧酸酯 | 3451-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四甲基苯-1,2,3,4-四羧酸酯
• 英文名称: benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: Benzol-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester；Benzol-tetracarbonsaeure-(1.2.3.4)-tetramethylester；1,2,3,4-Benzoltetracarbonsaeure-tetramethylester；Mellophansaeure-tetramethylester；Tetramethyl 1,2,3,4-benzenetetracarboxylate；tetramethyl benzene-1,2,3,4-tetracarboxylate
• CAS: 3451-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₈
• 分子量: 310.26
• InChiKey: QDJPGDCRLZYJGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  341.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2058;2041.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基苯-1,2,3,4-四羧酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid-1,4-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Separation of Benzene Hexa-, Penta- and the Three Isomeric Tetracarboxylic Acids and their Methyl Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01121a027
• 作为产物：
  描述：

  苯偏四甲酸 在 重氮甲烷 、 乙醚 作用下， 生成 四甲基苯-1,2,3,4-四羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  CONDENSATIONS AND RING CLOSURES IN THE NAPHTHALENE SERIES. III.¹ PERI-SUCCINOYLACENAPHTHENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01350a030

文献信息

• The palladium-catalyzed addition of various vinyl compounds to dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Constantin Stephan、Christina Munz、Heindirk tom Dieck

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83194-z

  日期：1993.6

  The catalyst precursor L2Pd(CECECECE) (E  COOCH3) reacts with simple vinyl compounds and dimethyl acetylenedicarboxylate to give cyclic 1 : 2-, 2 : 1- and 2 : 2-addition products, namely substituted cyclohexadiene or benzene, cyclopentene and cyclooctadiene derivatives, which can be separated by column chromatography. Palladacyclopent-2-enes, palladacyclohepta-2,4-dienes and palladacyclohept-4-enes

  催化剂前体L 2 Pd（CECECECE）（ECOOCH 3）与简单的乙烯基化合物和乙炔二甲酸二甲酯反应，生成环状1：2-，2：1-和2：2-加成产物，即取代的环己二烯或苯，环戊烯和环辛二烯衍生物，可通过柱色谱法分离。建议将不能被捕获的Palladacyclopent-2-enes，palladacyclohepta-2,4-二烯和palladacyclohept-4-enes作为反应的中间体。根据乙烯基化合物的性质，可以得到不同类型的产品：α-甲基苯乙烯在1：2加成后仅生成环己二烯，而乙烯基醚与1：2-加成则经历2：1甚至2：1。 2-加成，形成环戊烯和1,5-环辛二烯衍生物。在与乙烯基醚反应的过程中，会形成醇，可能是在PdH中间体的还原消除步骤中，其中烷氧基位于β位置，并且还发生在钯介导的最初形成的烷氧基环己二烯和双烷氧基环己烯产物的芳构化中。产率和产物比率可以通过改变催化剂络合物中的固定配体来影响。
• New cyclopenta[a]naphthalene derivatives. Synthesis of 2-(carbamylmethyl)-8-hydroxy-3H-cyclopenta[a]naphthalene as a possible deoxyribonucleic acid binding agent
  作者：Nitya G. Kundu

  DOI：10.1021/jm00179a008

  日期：1980.5

  in DMF to 2-(carbethoxymethyl)-8-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene (8). Treatment of 8 with methanolic ammonia yielded the corresponding amide (9). Dealkylation of 8 with 48% HBr and subsequent esterification gave compound 10. Ammonolysis of 10 led to the amide 11, which after reduction and subsequent dehydration of the reduced product afforded the desired compound, 2-(carbamylm

  通过在乙酸钠存在下用草酸二乙酯处理，将8-甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-环戊[a]萘（4）转化为草酰衍生物（7）。将钠盐形式的化合物7用溴乙酸乙酯在DMF中烷基化为2-（碳乙氧基甲基）-8-甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-环戊[a]萘（8）。用甲醇氨处理8，得到相应的酰胺（9）。8用48％HBr脱烷基并随后酯化，得到化合物10。10的氨解反应生成酰胺11，在还原并随后将还原的产物脱水后，得到所需的化合物2-（氨基甲酰基甲基）-8-羟基-3H-环戊[a]萘（2）。发现化合物2对培养物中的L1210和CCRF-CEM白血病细胞具有轻度生长抑制作用。根据热转变温度研究，
• Sustainable synthesis of 1,2,3,4-cyclohexanetetracarboxylate from sugar-derived carboxylic acids
  作者：Rui Lu、Huifang Jiang、Xiaoqin Si、Xiaolin Luo、Fang Lu、Jie Xu

  DOI：10.1039/d0cc02163f

  日期：——

  Herein, we report a sustainable route for the synthesis of 1,2,3,4-cyclohexanetetracarboxylate from sugar-derived muconic acid and fumaric acid. The key Diels–Alder reaction constructed a cyclohexene framework substituted by four ester groups. The isolated yield of tetramethyl 5-cyclohexene-1,2,3,4-tetracarboxylate was up to 95.5% without any catalyst used. And the hydrogenation reaction of the cycloadduct

  本文中，我们报道了一种由糖衍生的粘康酸和富马酸合成1,2,3,4-环己烷四羧酸酯的可持续路线。关键的Diels-Alder反应构建了被四个酯基取代的环己烯骨架。在不使用任何催化剂的情况下，5-环己烯-1，2，3，4-四羧酸四甲酯的分离产率高达95.5％。然后在室温下通过商业RANEY®Ni催化环加合物的氢化反应，并获得接近100％的环己基目标产物收率。
• Zur kenntnis des Fuerstions; Synthesen alkylsubstituierter Phtalsäuren
  作者：J. S. Scarpa、M. Ribi、C. H. Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19660490206

  日期：1966.3.10

  Der diterpenoide Blattfarbstoff Fuerstion aus Fuerstia africana T. C. E. Fries lieferte bei der energischen Oxydation mittels HNO3 Mellophansäure und substituierte Phtalsäuren, von denen zwei als 4-Methyl-3-(2′-carboxyäthyl)-phtalsäure 2A bzw. 4-Methyl-3-(3′-carboxypropyl)-phtalsäure 3A strukturell aufgeklärt wurden. Es werden die Synthesen von 2A, von 3-Methyl-6-(2′-carboxyäthyl)-phtalsäure 6, von

  明镜diterpenoide Blattfarbstoff Fuerstion AUS Fuerstia AFRICANA TCE弗里斯lieferte贝DER energischen Oxydation mittels HNO 3 MellophansäureUND substituiertePhtalsäuren，冯田园ZWEI ALS 4-甲基-3-（2'-carboxyäthyl）-phtalsäure 2A bzw. 4-甲基-3-（3'-羧基丙基）-phtalsäure 3A strukturellaufgeklärtwurden。ES werden死Synthesen冯2A，冯·3-甲基-6-（2'-carboxyäthyl）-phtalsäure 6，冯·3-甲基-4-（2'-carboxyäthyl）-phtalsäure 17 UND冯verwandten Verbindungen
• Reaction of (E)-β-enamino amides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD): formation of benzene derivatives, enamino esters, and 2-pyridones
  作者：Antonio Nuvole、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.1039/p19890001007

  日期：——

  An investigation of the additions of (E)-enamino amides (1a–d) with DMAD has shown that they are influenced by the stereochemistry of the intermediates and the amine component of the enamine system. In dryacetonitrile (E)-benzyl(methyl)amino-(1b), (E)-pyrrolidin-1-ylamino-(1c), and (E)-piperidin-1-ylamino-(1d) acrylamides, following a known mechanism, yielded tetramethyl benzene-1,2,3,4-tetracarboxylate

  （的加法调查ë）-enamino酰胺（1A - d）与DMAD已经表明，它们是由中间体的立体化学和烯胺系统的胺成分的影响。在干乙腈中，（E）-苄基（甲基）氨基-（1b），（E）-吡咯烷-1-基氨基-（1c）和（E）-哌啶-1-基氨基-（1d）丙烯酰胺，得到四甲基苯-1,2,3,4-四羧酸酯（5），（E）-氨基丁烯二酸酯（6b - d）和3,4-双甲氧基羰基吡啶-2-（1 H）-一8）。由于β-碳的不同亲核性，二甲氨基-（1a）和吗啉-1-基氨基-（1e）-丙烯酰胺形成了两性离子（11），该两性离子消除了丙醇酰胺，仅得到（E）-氨基丁烯二酸酯（6a，e）。

表征谱图