phenyl 2-(pent-4-en-1-yl)hydrazinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2-(pent-4-en-1-yl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: phenyl N-(pent-4-enylamino)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: KKQBIROYXWBNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(pent-4-en-1-yl)hydrazinecarboxylate 反应 2.0h， 以28%的产率得到tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基异氰酸酯的协同环加成反应进行分子内烯烃氨基羰基化

  摘要：

  氮杂环在生物活性分子中的普遍存在对合成化学家提出了挑战，要求他们开发各种用于构建它们的工具。在开展肼衍生物的无金属加氢胺化反应时，发现如果就地形成氮取代的异氰酸酯（N-异氰酸酯）作为反应性中间体，则氨基甲酸酯和氨基脲也可导致烯烃氨基羰基化产物。起初，该反应需要高温（150–200°C），问题包括竞争的胺化反应和N-异氰酸酯二聚途径。在此，据报道，改善了N-异氰酸酯分子内链烯氨基羰基化的条件。βN的使用氨基甲酸苄酯的前体可以有效地使N异氰酸酯的二聚作用最小化。减少的二聚作用可提高烯烃氨基羰基化产物的收率，在较低温度下具有反应性，并改善涉及烯烃氨基羰基化然后再进行1,2-苄基迁移的反应顺序。此外，对N-异氰酸酯前体上的封端（掩蔽）基团进行了微调，并且反应条件依赖于N的碱催化由较简单的前体形成的异氰酸酯可导致室温下的反应性，从而最大程度地减少了竞争性加氢途径。总的来说，这项工作强调了氨基异氰酸酯

  DOI：

  10.1002/chem.201600574
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以0.712 g的产率得到phenyl 2-(pent-4-en-1-yl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从原位产生的氨基异氰酸酯出发，以多样性为导向合成肼基化合物

  摘要：

  面罩背后：氮取代的异氰酸酯很少见，其合成潜能实际上尚未开发。简单的掩蔽前体可以原位形成两性氨基异氰酸酯中间体，并允许在添加胺后合成复杂的肼衍生物。该反应性用于级联取代/氢化胺化序列以及氮杂二肽类似物的组装中。

  DOI：

  10.1002/anie.201306379

文献信息

• Cascade reactions of nitrogen-substituted isocyanates: a new tool in heterocyclic chemistry
  作者：Jean-François Vincent-Rocan、Ryan A. Ivanovich、Christian Clavette、Kyle Leckett、Julien Bejjani、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c5sc03197d

  日期：——

  In contrast to normal C-substituted isocyanates, nitrogen-substituted isocyanates (N-isocyanates) are rare. Their high reactivity and amphotheric nature has prevented the scientific community from exploiting their synthetic potential. Recently, we have...

  与普通的碳取代异氰酸酯相比，氮取代异氰酸酯（N-异氰酸酯）很少见。它们的高反应性和两性性质阻碍了科学界开发它们的合成潜力。最近，我们有...