4,4'-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)bis(N,N-dimethylaniline)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)bis(N,N-dimethylaniline)
• 英文别名: bis(4-dimethylaminophenyl)(1-methyl-3-indolyl)methane；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-(1-methylindol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃
• 分子量: 383.536
• InChiKey: XZQAHMUKBWEPNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  11.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 4,4'-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)bis(N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  保留 BF3-基团的芳基三氟硼酸盐的亲电芳香取代：三氟硼酸盐基团的活化和导向作用的量化

  摘要：

  已经研究了呋喃基、噻吩基和吲哚基三氟硼酸盐与二苯甲基鎓 (Ar2CH(+)) 和亚胺鎓 (Me2N(+)=CHR) 离子的无过渡金属反应的动力学和机制。与普遍看法相反，CH 位置的取代通常比 BF3K 基团的 ipso 取代更快，因为 BF3K 以 10(3)-10(4) 的因子激活与硼相连的位置，而相邻的 CH 位置被激活10(5)-10(6) 的因子。之前被解释为同位取代的几种反应实际上是通过在邻近或远程 CH 位置的初始取代进行的，然后是原脱硼。如果在 CH 位置的亲电取代过程中释放的质子被碱基捕获，则可以保留 BF3(-) 基团。

  DOI：

  10.1021/ja4017655

文献信息

• Solvent-free Brønsted acid catalysed alkylation of arenes and heteroarenes with benzylic alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Marta Rucci、Giulia Spano、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.011

  日期：2014.3

  A simple and efficient alkylation of aromatic and heteroaromatic compounds via the direct SN1-type nucleophilic substitution of benzylic alcohols in the presence of catalytic amounts of the strong Brønsted acid o-benzenedisulfonimide under neat conditions is herein reported. A library of di- and triaryl (and heteroaryl) methanes was prepared in good yields and high regioselectivity. The observed reactivity

  本文报道了在纯净条件下，在催化量的强布朗斯台德酸邻苯二磺酰亚胺存在下，通过苄基醇的直接S N 1型亲核取代，对芳香族和杂芳香族化合物进行的简单有效烷基化。以高收率和高区域选择性制备了二芳基和三芳基（和杂芳基）甲烷的库。已证明观察到的反应性与Mayr的亲核性和亲电子性等级相符。
• Iodine-catalyzed efficient synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives under mild conditions
  作者：Weihang Miao、Pingting Ye、Mengjiao Bai、Zhixin Yang、Suyue Duan、Hengpan Duan、Xuequan Wang

  DOI：10.1039/d0ra05217e

  日期：——

  xanthen-9-ol and thioxanthen-9-ol with indoles has been developed, providing an efficient procedure for the synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives with good to excellent yields. This protocol offers several advantages, such as short reaction times, green solvent, operational simplicity, easily available catalyst and mild reaction conditions. Moreover, this method showed good tolerance of functional

  开发了一种碘催化的呫吨-9-醇和噻吨-9-醇与吲哚的亲核取代反应，为合成呫吨/噻吨-吲哚衍生物提供了一种有效的方法，且收率良好。该方案具有反应时间短、溶剂绿色、操作简单、催化剂易得和反应条件温和等优点。此外，该方法对官能团和多种底物表现出良好的耐受性。
• Shanmuga; Varma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 12, p. 1258 - 1263
  作者：Shanmuga、Varma

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic Aromatic Substitutions of Aryltrifluoroborates with Retention of the BF₃^– Group: Quantification of the Activating and Directing Effects of the Trifluoroborate Group
  作者：Guillaume Berionni、Varvara Morozova、Maximilian Heininger、Peter Mayer、Paul Knochel、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja4017655

  日期：2013.4.24

  contrast to common belief, substitutions at CH positions are often faster than ipso-substitutions of the BF3K group, because BF3K activates the position attached to boron by a factor of 10(3)-10(4) while adjacent CH positions are activated by factors of 10(5)-10(6). Several reactions that have previously been interpreted as ipso-substitutions actually proceed via initial substitution at a vicinal or remote

  已经研究了呋喃基、噻吩基和吲哚基三氟硼酸盐与二苯甲基鎓 (Ar2CH(+)) 和亚胺鎓 (Me2N(+)=CHR) 离子的无过渡金属反应的动力学和机制。与普遍看法相反，CH 位置的取代通常比 BF3K 基团的 ipso 取代更快，因为 BF3K 以 10(3)-10(4) 的因子激活与硼相连的位置，而相邻的 CH 位置被激活10(5)-10(6) 的因子。之前被解释为同位取代的几种反应实际上是通过在邻近或远程 CH 位置的初始取代进行的，然后是原脱硼。如果在 CH 位置的亲电取代过程中释放的质子被碱基捕获，则可以保留 BF3(-) 基团。