1,3-di-tert-butylimidazolidine-2-selenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-di-tert-butylimidazolidine-2-selenone
• 英文别名: 1,3-Ditert-butylimidazolidine-2-selone；1,3-ditert-butylimidazolidine-2-selone
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂Se
• 分子量: 261.269
• InChiKey: OKWRAZWUMKHCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 、 1,3-di-tert-butylimidazolidine-2-selenone 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sulfur and SeleniumActivation by Frustrated NHC/B(C₆F₅)₃ Lewis Pairs; Conformational Flexibility of Products

  摘要：

  由N-杂环卡宾（NHC）和硼烷B（C6F5）3组成的受挫Lewis酸碱对，与元素硫或硒反应，生成类型为NHC-E-B（C6F5）3的产物，其中E为S或Se。通过X射线衍射表征了三种这样的产物，其中两种为硫化物，一种为硒化物，并显示出相当的构象灵活性，通过N-C-E-B-Cipso-Cortho原子序列中不同的扭转角度揭示出来。在硫衍生物中，S-B键都很长（约为2.05 Å），而C-S键（约为1.73 Å）明显比咪唑-2-硫酮长。2.2111 Å的Se-B距离是第一个通过X射线分析确定的硒酮-硼烷键长。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0406
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene 在 selenium 作用下， 生成 1,3-di-tert-butylimidazolidine-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  Sulfur and SeleniumActivation by Frustrated NHC/B(C₆F₅)₃ Lewis Pairs; Conformational Flexibility of Products

  摘要：

  由N-杂环卡宾（NHC）和硼烷B（C6F5）3组成的受挫Lewis酸碱对，与元素硫或硒反应，生成类型为NHC-E-B（C6F5）3的产物，其中E为S或Se。通过X射线衍射表征了三种这样的产物，其中两种为硫化物，一种为硒化物，并显示出相当的构象灵活性，通过N-C-E-B-Cipso-Cortho原子序列中不同的扭转角度揭示出来。在硫衍生物中，S-B键都很长（约为2.05 Å），而C-S键（约为1.73 Å）明显比咪唑-2-硫酮长。2.2111 Å的Se-B距离是第一个通过X射线分析确定的硒酮-硼烷键长。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0406

文献信息

• Inhibition of Lactoperoxidase-Catalyzed Oxidation by Imidazole-Based Thiones and Selones: A Mechanistic Study
  作者：Gouriprasanna Roy、P. N. Jayaram、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.201300274

  日期：2013.8

  N‐disubstituted thiones and selones that contain an imidazole pharmacophore. The N,N‐disubstituted thiones do not show any inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions, but their corresponding N,N‐disubstituted selones exhibit inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions. Substituents on the N atom of the imidazole ring appear to have a significant effect on the inhibition of LPO‐catalyzed

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O
• Synthesis and reactivity of subvalent compounds. Part 13: Reaction of triethyl orthoformate with amines and selenium—a convenient one-step three-component synthesis for selenoureas
  作者：Yuehui Zhou、Michael K. Denk

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02818-6

  日期：2003.2

  Selenoureas are obtained by a novel three-component condensation reaction from metallic selenium, triethyl orthoformate and a primary or secondary amine. The reaction is carried out as solvent-free one pot-procedure at 180–190°C under inert gas with a reaction time of 8 h. The reaction was tested for piperidine, isopropylamine, N,N′-dimethylpropylenediamine (Me-NH-CH2-CH2-CH2-NH-Me) and N,N′-disubstituted

  通过新型的三组分缩合反应，从金属硒，原甲酸三乙酯和伯胺或仲胺获得硒代脲。该反应在惰性气体下于180–190°C下以无溶剂的一锅法进行，反应时间为8小时。测试反应中的哌啶，异丙胺，N，N'-二甲基丙二胺（Me-NH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH-Me）和N，N'-二取代的乙二胺（R-NH-CH 2 -CH 2 -NH-R，R ＝ Me，Et，i Pr，t Bu，Ph）。
• Precursor reaction kinetics control compositional grading and size of CdSe_1−xS_x nanocrystal heterostructures
  作者：Leslie S. Hamachi、Haoran Yang、Ilan Jen-La Plante、Natalie Saenz、Kevin Qian、Michael P. Campos、Gregory T. Cleveland、Iva Rreza、Aisha Oza、Willem Walravens、Emory M. Chan、Zeger Hens、Andrew C. Crowther、Jonathan S. Owen

  DOI：10.1039/c9sc00989b

  日期：——

  We report a method to control the composition and microstructure of CdSe1-x S x nanocrystals by the simultaneous injection of sulfide and selenide precursors into a solution of cadmium oleate and oleic acid at 240 °C. Pairs of substituted thio- and selenoureas were selected from a library of compounds with conversion reaction reactivity exponents (k E) spanning 1.3 × 10-5 s-1 to 2.0 × 10-1 s-1. Depending

  我们报告了一种通过在 240 °C 下将硫化物和硒化物前体同时注入油酸镉和油酸溶液中来控制 CdSe1-x S x 纳米晶体的组成和微观结构的方法。一对取代的硫代和硒脲选自化合物库，其转化反应反应指数 (k E) 跨越 1.3 × 10-5 s-1 至 2.0 × 10-1 s-1。根据相对反应性 (k Se/k S)，获得核/壳和合金结构。使用注射泵方法生长厚 CdS 外壳可在单个反应容器中提供克数量的明亮光致发光量子点 (PLQY = 67 至 90%)。动力学模拟预测，小于 10 的相对前体反应率会导致合金成分，而较大的反应性差异会导致突然的界面。CdSe1-x S x 合金 (k Se/k S = 2.4) 显示出两种纵向光学声子模式，具有合金微观结构的成分相关频率特征。当一种前体比另一种更具反应性时，其转化反应性和摩尔分数控制核数、完全转化时的最终纳米晶体尺寸和元素组成。讨论了控制反应性在调整合金微观结构中的作用。
• Sulfur and SeleniumActivation by Frustrated NHC/B(C₆F₅)₃ Lewis Pairs; Conformational Flexibility of Products
  作者：Dirk Holschumacher、Constantin G. Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1515/znb-2011-0406

  日期：2011.4.1

  Frustrated Lewis pairs consisting of N-heterocyclic carbenes (NHC) and the borane B(C₆F₅)₃ react with elemental sulfur or selenium to give products of the type NHC-E-B(C₆F₅)₃, where E is S or Se. Three such products, two with sulfur and one with selenium, were characterized by X-ray diffraction and shown to exhibit considerable conformational flexibility, as revealed by differing torsion angles in the atom sequence N-C-E-B-Cipso-Cortho. In the sulfur derivatives, the S-B bonds are all long (ca. 2.05 Å), and the C-S bonds (ca. 1.73 Å) are clearly lengthened compared to imidazole-2-thiones. The Se-B distance of 2.2111 Å is the first selenone-borane bond length to be determined by X-ray analysis.

  由N-杂环卡宾（NHC）和硼烷B（C6F5）3组成的受挫Lewis酸碱对，与元素硫或硒反应，生成类型为NHC-E-B（C6F5）3的产物，其中E为S或Se。通过X射线衍射表征了三种这样的产物，其中两种为硫化物，一种为硒化物，并显示出相当的构象灵活性，通过N-C-E-B-Cipso-Cortho原子序列中不同的扭转角度揭示出来。在硫衍生物中，S-B键都很长（约为2.05 Å），而C-S键（约为1.73 Å）明显比咪唑-2-硫酮长。2.2111 Å的Se-B距离是第一个通过X射线分析确定的硒酮-硼烷键长。