3-chloro-4-fluoro-N-[4-({2-[(furan-2-yl)carbonyl]hydrazino}carbonyl)benzyl]-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-fluoro-N-[4-({2-[(furan-2-yl)carbonyl]hydrazino}carbonyl)benzyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-chloro-4-fluoro-N-[[4-[(furan-2-carbonylamino)carbamoyl]phenyl]methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₅ClFN₃O₅S
• 分子量: 451.863
• InChiKey: CXOBGQHITMMLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯磺酰氯 在 Sodium borate 、 氯化亚砜 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.16h， 生成 3-chloro-4-fluoro-N-[4-({2-[(furan-2-yl)carbonyl]hydrazino}carbonyl)benzyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  GluN2A选择性NMDA受体拮抗剂TCN-201的苯甲酰肼部分的系统变异

  摘要：

  含有N-甲基-D-天冬氨酸受体（NMDAR）的GluN2A是中枢神经系统中的重要离子通道，并且高度参与几种不同的神经生理学过程以及神经病理生理学过程。但是，目前尚不清楚这些过程中含NMDAR的GluN2A的贡献。因此，需要高选择性的化合物来进一步研究这些离子通道。2010年，TCN-201（2）被报道为最早的选择性负变构调节剂之一。而2的结合位点并且最近已经报道了苯磺酰胺部分的取代方式的影响，二酰基肼部分与连接的苯基部分的详细的结构-活性-关系仍然缺失。为了检查这些部分和结合位点之间的关键相互作用，合成了具有修饰的二酰基肼部分的几种TCN-201类似物。通过使用表达非洲爪蟾的GluN1a / GluN2A的两电极电压钳（TEVC）实验记录了负变构效应卵母细胞。我们的数据得出的结论是，末端苯基部分与GluN1a亚基Arg755的胍基部分发生阳离子-π相互作用，这对高活性起着至关重要的作用。另

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.006

文献信息

• Systematic variation of the benzoylhydrazine moiety of the GluN2A selective NMDA receptor antagonist TCN-201
  作者：Julian A. Schreiber、Sebastian L. Müller、Stefanie E. Westphälinger、Dirk Schepmann、Nathalie Strutz-Seebohm、Guiscard Seebohm、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.006

  日期：2018.10

  selective negative allosteric modulators was reported. While the binding site of 2 and the influence of the substitution pattern of the benzenesulfonamide part has been reported recently, detailed structure-activity-relationships of the diacylhydrazine part and the linked phenyl moiety are still missing. In order to examine the critical interactions between these moieties and the binding site, several TCN-201

  含有N-甲基-D-天冬氨酸受体（NMDAR）的GluN2A是中枢神经系统中的重要离子通道，并且高度参与几种不同的神经生理学过程以及神经病理生理学过程。但是，目前尚不清楚这些过程中含NMDAR的GluN2A的贡献。因此，需要高选择性的化合物来进一步研究这些离子通道。2010年，TCN-201（2）被报道为最早的选择性负变构调节剂之一。而2的结合位点并且最近已经报道了苯磺酰胺部分的取代方式的影响，二酰基肼部分与连接的苯基部分的详细的结构-活性-关系仍然缺失。为了检查这些部分和结合位点之间的关键相互作用，合成了具有修饰的二酰基肼部分的几种TCN-201类似物。通过使用表达非洲爪蟾的GluN1a / GluN2A的两电极电压钳（TEVC）实验记录了负变构效应卵母细胞。我们的数据得出的结论是，末端苯基部分与GluN1a亚基Arg755的胍基部分发生阳离子-π相互作用，这对高活性起着至关重要的作用。另