(1R,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitropropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitropropane-1,3-diol
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₄
• 分子量: 231.636
• InChiKey: YBPUPSVCEDGNNG-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 4-氯苯甲醛 在 copper(II) acetate monohydrate 、 (1S,2R)-1,2-di([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (1R,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitropropane-1,3-diol 、 1-(4-chlorophenyl)-2-nitropropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氨苯尼考抗生素的催化合成选择性硝基羟醛方法：(-)-氯霉素、(-)-阿齐达芬尼、(+)-甲硫苯尼考和(+)-氟苯尼考的​​统一不对称合成的演变

  摘要：

  报告了基于关键催化顺选择性亨利反应高效和高非对映选择性和对映选择性合成 (-)-氯霉素、(-)-阿齐丹苯、(+)-噻吩苯胺和 (+)-氟苯尼考的​​统一策略. 首次探索了配体启用的铜 (II) 催化的硝基乙醇的芳醛亨利反应的立体化学，以形成具有挑战性的合成-2-氨基-1,3-二醇结构单元，具有具有出色立体控制的邻位立体中心。进行了多步连续流动操作以实现该家族的双酚类抗生素的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01124

文献信息

• Catalytic <i>Syn</i>-Selective Nitroaldol Approach to Amphenicol Antibiotics: Evolution of a Unified Asymmetric Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (−)-Azidamphenicol, (+)-Thiamphenicol, and (+)-Florfenicol
  作者：Yingqi Xia、Meifen Jiang、Minjie Liu、Yan Zhang、Hongmin Qu、Tong Xiong、Huashan Huang、Dang Cheng、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01124

  日期：2021.9.3

  diastereo- and enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol, (−)-azidamphenicol, (+)-thiamphenicol, and (+)-florfenicol based on a key catalytic syn-selective Henry reaction is reported. The stereochemistry of the ligand-enabled copper(II)-catalyzed aryl aldehyde Henry reaction of nitroethanol was first explored to forge a challenging syn-2-amino-1,3-diol structure unit with vicinal stereocenters

  报告了基于关键催化顺选择性亨利反应高效和高非对映选择性和对映选择性合成 (-)-氯霉素、(-)-阿齐丹苯、(+)-噻吩苯胺和 (+)-氟苯尼考的​​统一策略. 首次探索了配体启用的铜 (II) 催化的硝基乙醇的芳醛亨利反应的立体化学，以形成具有挑战性的合成-2-氨基-1,3-二醇结构单元，具有具有出色立体控制的邻位立体中心。进行了多步连续流动操作以实现该家族的双酚类抗生素的有效不对称合成。
• Recoverable PEG-supported amino alcohol ligand for copper-catalyzed Enantio- and syn-selective henry reaction with nitroethanol: Sustainable and straightforward access to chiral syn-2-nitro-1,3-Diols
  作者：Yingqi Xia、Yingtang Ning、Minjie Liu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.11.032

  日期：2023.1

  A poly(ethylene glycol) (PEG) supported amino alcohol has been developed as a chiral ligand to promote the copper-catalyzed asymmetric nitrolaldol reaction (Henry Reaction) with nitroethanol. The catalyst provides direct access to various syn-2-nitro-1,3-diols with high yields and stereoselectivities. The solubility of PEG moiety allows facile purification and recycling of the catalyst. The utility

  已开发聚乙二醇 (PEG) 支持的氨基醇作为手性配体，以促进铜催化的与硝基乙醇的不对称硝醇醛反应（亨利反应）。该催化剂提供了以高产率和立体选择性直接获得各种顺式-2-硝基-1,3-二醇的途径。PEG 部分的溶解性使得催化剂易于纯化和回收。氟苯尼考和瑞波西汀关键中间体的克级制备进一步证明了催化剂的实用性。