2-nitro-5-phenyl-1,3-pentanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5-phenyl-1,3-pentanediol
• 英文别名: 2-Nitro-5-phenylpentane-1,3-diol；2-nitro-5-phenylpentane-1,3-diol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: GXCUFYWSSIMQLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 苯丙醛 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可回收的 PEG 支持的氨基醇配体用于铜催化的对映和顺式选择性亨利反应与硝基乙醇：可持续和直接获得手性 syn-2-nitro-1,3-二醇

  摘要：

  已开发聚乙二醇 (PEG) 支持的氨基醇作为手性配体，以促进铜催化的与硝基乙醇的不对称硝醇醛反应（亨利反应）。该催化剂提供了以高产率和立体选择性直接获得各种顺式-2-硝基-1,3-二醇的途径。PEG 部分的溶解性使得催化剂易于纯化和回收。氟苯尼考和瑞波西汀关键中间体的克级制备进一步证明了催化剂的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.11.032

文献信息

• CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF NITROALDOLS USING A LANTHANUM-LITHIUM-BINOL COMPLEX: (2S,3S)-2-NITRO-5-PHENYL-1,3-PENTANEDIOL
  作者：Sasai, Hiroaki、Watanabe, Shizue、Suzuki, Takeyuki、Shibasaki, Masakatsu、Havas, Fabien、Magomedov, Nabi A.、Hart, David J.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0014

  日期：——
• Recoverable PEG-supported amino alcohol ligand for copper-catalyzed Enantio- and syn-selective henry reaction with nitroethanol: Sustainable and straightforward access to chiral syn-2-nitro-1,3-Diols
  作者：Yingqi Xia、Yingtang Ning、Minjie Liu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.11.032

  日期：2023.1

  A poly(ethylene glycol) (PEG) supported amino alcohol has been developed as a chiral ligand to promote the copper-catalyzed asymmetric nitrolaldol reaction (Henry Reaction) with nitroethanol. The catalyst provides direct access to various syn-2-nitro-1,3-diols with high yields and stereoselectivities. The solubility of PEG moiety allows facile purification and recycling of the catalyst. The utility

  已开发聚乙二醇 (PEG) 支持的氨基醇作为手性配体，以促进铜催化的与硝基乙醇的不对称硝醇醛反应（亨利反应）。该催化剂提供了以高产率和立体选择性直接获得各种顺式-2-硝基-1,3-二醇的途径。PEG 部分的溶解性使得催化剂易于纯化和回收。氟苯尼考和瑞波西汀关键中间体的克级制备进一步证明了催化剂的实用性。