4-methoxybenzyl furan-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl furan-2-carboxylate；(4-methoxyphenyl)methyl furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: RZZZMNKVQWRXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 4-甲氧基苄醇 在 DMAM 、 三(3,5-二叔丁基苯基)膦 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-methoxybenzyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  相标记中的“金发姑娘原理”。极简主义和正交相标记用于无色谱的Mitsunobu反应

  摘要：

  使用低分子量和正交相标记的试剂，叔丁基标记的高度非极性膦和水溶性DIAD类似物，已经开发了一种廉价且无色谱的Mitsunobu方法。Mitsunobu反应的副产物可通过使用传统溶剂（例如己烷，MeOH，水和EtOAc）进行连续的液-液萃取而除去。由于正交相标记，用过的试剂可以再生。Mitsunobu反应的这一新变体有望为Mitsunobu反应的众所周知的分离问题提供替代和补充的解决方案，而不必诉诸昂贵的大分子量试剂和色谱法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00014

文献信息

• An Exceedingly Efficient and Chemoselective Esterification with Activated Alcohols Using AlCl₃/NaI/CH₃CN System
  作者：N. N. Karade、S. G. Shirodkar、R. A. Potrekar、H. N. Karade

  DOI：10.1081/scc-120027277

  日期：2004.12.31

  A combination of hard Lewis acid AlCl3 and a soft nucleophile NaI in acetonitrile has been used as an efficient system for the selective esterification reaction between aromatic carboxylic acid and alcohol.
• The Goldilocks Principle in Phase Labeling. Minimalist and Orthogonal Phase Tagging for Chromatography-Free Mitsunobu Reaction
  作者：Mariann Szigeti、Zoltán Dobi、Tibor Soós

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00014

  日期：2018.3.2

  An inexpensive and chromatography-free Mitsunobu methodology has been developed using low molecular weight and orthogonally phase-tagged reagents, a tert-butyl-tagged highly apolar phosphine, and a water-soluble DIAD analogue. The byproduct of the Mitsunobu reactions can be removed by sequential liquid–liquid extractions using traditional solvents such as hexanes, MeOH, water, and EtOAc. Owing to the

  使用低分子量和正交相标记的试剂，叔丁基标记的高度非极性膦和水溶性DIAD类似物，已经开发了一种廉价且无色谱的Mitsunobu方法。Mitsunobu反应的副产物可通过使用传统溶剂（例如己烷，MeOH，水和EtOAc）进行连续的液-液萃取而除去。由于正交相标记，用过的试剂可以再生。Mitsunobu反应的这一新变体有望为Mitsunobu反应的众所周知的分离问题提供替代和补充的解决方案，而不必诉诸昂贵的大分子量试剂和色谱法。