dimethyl N,N'-[1,1'-biphenyl-2,2'-dicarbonyl]bis[(S)-alaninate]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl N,N'-[1,1'-biphenyl-2,2'-dicarbonyl]bis[(S)-alaninate]
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]benzoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: IORPNUNQHNMUAL-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 2,2'-联苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl N,N'-[1,1'-biphenyl-2,2'-dicarbonyl]bis[(S)-alaninate]
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的研究：联苯衍生物和肽-联苯杂化物对钙蛋白酶I的抑制作用。

  摘要：

  为了理解负责生物活性的结构特征，已经合成了新颖的非亲电子联苯衍生物和肽-联苯杂化物，并评价了其为钙蛋白酶I抑制剂。初步结果表明，额外的芳环（除了联苯系统之外）的存在使这些化合物成为有效的钙蛋白酶抑制剂，IC50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.071

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of Peptide-2,2′-Biphenyl Hybrids
  作者：Enrique Mann、Ana Montero、Miguel A. Maestro、Bernardo Herradón

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3624::aid-hlca3624>3.0.co;2-y

  日期：2002.11

  1,1'-Biphenyl derivatives with amino acid/peptide substitution at C(2) and C(2') ('peptide-biphenyl hybrids', 6-8) have been prepared by direct N-acylation of amino acid/peptide derivatives with 1,1'-biphenyl-2,2'-dicarbonyl dichloride (5). Both conformers, which arise from the rotation around the aryl - aryl bond, have been detected by H-1-NMR spectroscopy. Single atropisomers of each 6 ((R)-configuration at the stereogenic axis) and 7 ((S)-configuration at the stereogenic axis) have been obtained in quantitative yield by slow evaporation of methanolic solutions. The procedures are dynamic atropselective resolutions (asymmetric transformations of the second kind). The crystal structures of the peptide-biphenyl hybrids 6 and 7 show highly ordered molecular and supramolecular structures with extensive intramolecular and intermolecular H-bonding.
• Studies on aromatic compounds: inhibition of calpain I by biphenyl derivatives and peptide-biphenyl hybrids
  作者：Ana Montero、Mercedes Alonso、Esperanza Benito、Antonio Chana、Enrique Mann、José M. Navas、Bernardo Herradón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.071

  日期：2004.6

  responsible for the biological activity, novel nonelectrophilic biphenyl derivatives and peptide-biphenyl hybrids have been synthesized and evaluated as calpain I inhibitors. The preliminary results indicate that the presence of additional aromatic rings (besides the biphenyl system) makes these compounds potent calpain inhibitors with IC50 values in the nanomolar range.

  为了理解负责生物活性的结构特征，已经合成了新颖的非亲电子联苯衍生物和肽-联苯杂化物，并评价了其为钙蛋白酶I抑制剂。初步结果表明，额外的芳环（除了联苯系统之外）的存在使这些化合物成为有效的钙蛋白酶抑制剂，IC50值在纳摩尔范围内。