N-allyloxycarbonylvaline methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyloxycarbonylvaline methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: WTWPYAIZADGYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloxycarbonylvaline methyl ester 、 t-butyldimethylsilane 、 palladium diacetate 在 ammonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-t-butyldimethylsilyloxycarbonylvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tertiary-butyldimethylsilyl carbamate derivative and process for

  摘要：

  揭示了一种t-叔丁基二甲基硅烷基氨基甲酸酯衍生物及其生产方法。具有以下一般式（1）的三叔丁基二甲基硅烷基氨基甲酸酯衍生物是生产各种氨基甲酸酯的中间体，这些氨基甲酸酯可以广泛用作作用于中枢神经系统或循环器官的药物、农药（例如杀虫剂和除草剂）或抗微生物剂；还揭示了一种能够经济高效地生产这种中间体的方法：其中R.sup.1是具有1-3个碳原子的烷基基团或氢原子；R.sup.2是##STR2##（其中R.sup.3是氢原子、具有1-10个碳原子的烷基、烯基或芳基基团，每个基团可能被羟基、t-叔丁基二甲基硅氧基基团、甲硫基团、较低的烷氧羰基基团、较低的烷氧基团、吲哚基团或咪唑基团取代；R.sup.4是较低的烷氧羰基基团、具有2-6个碳原子的N-烷基酰胺基团、O-四氢吡喃基缬氨酸甲酯酰胺残基、O-t-叔丁基二甲基硅基缬氨酸甲酯酰胺残基、缬氨酸甲酯酰胺残基或--(CH.sub.2).sub.n --COOR.sup.5（其中n是1-3的整数，R.sup.5是较低的烷基基团），前提是R.sup.3与R.sup.4结合形成环戊基团、环己基团、四氢呋喃基团或二氧杂环己基团，这些环可选择地被较低的烷基基团、较低的烯基基团、较低的烷氧羰基基团或较低的烷氧羰基甲基基团取代）；以及当R.sup.1和R.sup.2结合在一起时，形成一个4-或5-成员碳环，该环可被较低的烷氧羰基基团或t-叔丁基二甲基硅氧羰基基团取代。

  公开号：

  US04837349A1

文献信息

• Tertiary-butyldimethylsilyl carbamate derivative and process for producing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0217243A2

  公开（公告）日：1987-04-08

  At-butyldimethylsilyl carbamate derivative and a process for producing the same are disclosed. Tertiarybutyl- dimethylsilyl carbamate derivatives having the following general formula (1) are intermediates for the production of a variety of carbamate esters that can be extensively used as drugs acting on the central nervous system or circulatory organs, as agrichemicals (e.g. insecticides and herbicides), or as antimicrobial agents; a process capable of economical and efficient production of such intermediates is also disclosed: where R1 is an alkyl group having 1 - 3 carbon atoms or a hydrogen atom; R2 is (where R3 is a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl or aralkyl group having 1 - 10 carbon atoms, each of which groups may be substituted by a hydroxyl group, a t-butyldimethylsilyloxy group, a methylthio group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkoxy group, an indolyl group or an imidazolyl group; R4 is a lower alkoxycarbonyl group, an N-alkylamido group having 2 - 6 carbon atoms, an O-tetrahydropyranylthreonine methyl ester amido residue, an O-t-butyldimethyl- silylthreonine methyl ester amido residue, a threonine methyl ester amido residue or -(CH2)n-COOR5 (where n is an integer of 1 - 3 and R5 is a lower alkyl group), provided that R3 combines with R4 to form a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a tetrahydrofuranyl group or a dioxanyl group, these rings being optionally substituted by a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkoxycarbonyl group or a lower alkoxycarbonylmethyl group); and R' and R2, when taken together, form a 4- or 5-membered carbon ring, which may be substituted by a lower alkoxycarbonyl group or a t-butyldimethylsilyloxycarbonyl group.

  本发明公开了叔丁基二甲基硅基氨基甲酸酯衍生物及其生产工艺。具有以下通式(1)的叔丁基二甲基硅基氨基甲酸酯衍生物是生产各种氨基甲酸酯的中间体，这些氨基甲酸酯可广泛用作作用于中枢神经系统或循环器官的药物、农用化学品（如杀虫剂和除草剂）或抗菌剂；还公开了一种能够经济、高效地生产这种中间体的工艺： 其中 R1 是具有 1 - 3 个碳原子的烷基或氢原子；R2 是 (其中 R3 是氢原子、具有 1-10 个碳原子的烷基、烯基或芳基，每个基团可被羟基、叔丁基二甲基硅氧基、甲硫基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基、吲哚基或咪唑基取代；R4 是低级烷氧基羰基、具有 2-6 个碳原子的 N-烷基氨基、O-四氢吡喃苏氨酸甲酯氨基残基、O-叔丁基二甲基硅基苏氨酸甲酯氨基残基、苏氨酸甲酯氨基残基或-(CH2)n-COOR5（其中 n 为 1-3 的整数，R5 为低级烷基）、条件是 R3 与 R4 结合形成环戊基、环己基、四氢呋喃基或二噁烷基，这些环可选择被低级烷基、低级烯基、低级烷氧羰基或低级烷氧羰基甲基取代）；R'和 R2 合在一起形成一个 4 或 5 元碳环，可被一个低级烷氧羰基或一个 t-丁基二甲基硅氧基羰基取代。
• US4837349A
  申请人：——

  公开号：US4837349A

  公开（公告）日：1989-06-06