N-ethyl-anthraquinone-2-carboxylic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-ethyl-anthraquinone-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: N-ethyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: NOZWVCNUBYRGSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-ethyl-anthraquinone-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  调节酰胺连接的蒽醌-卟啉-二茂铁结构中的还原和氧化光致电子转移

  摘要：

  具有可调给电子能力的内消旋取代基 Ar 的卟啉氨基酸 3a-3h（Ar = 4-C6H4OnBu、4-C6H4OMe、4-C6H4Me、Mes、C6H5、4-C6H4F、4-C6H4CF3、C6F5）已连接在蒽醌 Q 作为电子受体的 N 末端通过酰胺键得到 Q-PAr 二元组 4a-4h。它们在 C 末端与二茂铁 Fc 共轭作为电子供体，得到受体-发色团-供体 Q-PAr-Fc 三联体 6a-6h。为了进一步改变电子激发态和电荷分离态的能量，三元组 6a-6h 用锌 (II) 金属化，得到相应的 Q-(Zn)PAr-Fc 三元组 Zn-6a-Zn-6h。Q-PAr1 二元组 (Ar1 = C6H5) 用第二个卟啉 PAr2 (Ar2 = 4-C6H4Me) 进一步扩展，并附加到二茂铁上以得到四元组 Q-PAr1-PAr2-Fc 9。几乎所有的共轭物都显示出强烈降低的荧光量子产率和激发态寿命，这被解释为从激发的卟啉到醌（氧化性

  DOI：

  10.1002/ejic.201400118

文献信息

• Tuning Reductive and Oxidative Photoinduced Electron Transfer in Amide‐Linked Anthraquinone–Porphyrin–Ferrocene Architectures
  作者：Jascha Melomedov、Julian Robert Ochsmann、Michael Meister、Frédéric Laquai、Katja Heinze

  DOI：10.1002/ejic.201400118

  日期：2014.4

  Zn-6a–Zn-6h. The Q-PAr1 dyad (Ar1 = C6H5) was further extended with a second porphyrin PAr2 (Ar2 = 4-C6H4Me) as well as appended to a ferrocene to give the tetrad Q-PAr1-PAr2-Fc 9. Almost all the conjugates show strongly reduced fluorescence quantum yields and excited-state lifetimes, which has been interpreted as photoinduced electron transfer (PET) either from the excited porphyrin to the quinone (oxidative

  具有可调给电子能力的内消旋取代基 Ar 的卟啉氨基酸 3a-3h（Ar = 4-C6H4OnBu、4-C6H4OMe、4-C6H4Me、Mes、C6H5、4-C6H4F、4-C6H4CF3、C6F5）已连接在蒽醌 Q 作为电子受体的 N 末端通过酰胺键得到 Q-PAr 二元组 4a-4h。它们在 C 末端与二茂铁 Fc 共轭作为电子供体，得到受体-发色团-供体 Q-PAr-Fc 三联体 6a-6h。为了进一步改变电子激发态和电荷分离态的能量，三元组 6a-6h 用锌 (II) 金属化，得到相应的 Q-(Zn)PAr-Fc 三元组 Zn-6a-Zn-6h。Q-PAr1 二元组 (Ar1 = C6H5) 用第二个卟啉 PAr2 (Ar2 = 4-C6H4Me) 进一步扩展，并附加到二茂铁上以得到四元组 Q-PAr1-PAr2-Fc 9。几乎所有的共轭物都显示出强烈降低的荧光量子产率和激发态寿命，这被解释为从激发的卟啉到醌（氧化性