cis-N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxamide)-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: cis-N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxamide)-L-proline
• 英文别名: (2S,4S)-4-[(9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl)amino]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₇
• 分子量: 464.475
• InChiKey: IZCOFOQTLZIWRG-LIRRHRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 cis-N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxamide)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  螺旋寡脯氨酸组装中分子内电子转移的溶剂依赖性

  摘要：

  根据溶剂的不同，氧化还原分离状态的形成效率为 33-96%，瞬态储存能量在 22 +/- 2 摄氏度时从 -1.46 到 -1.71 eV。主要的淬灭机制是 PTZ 还原淬火初始 RuIII(b2m*-) MLCT 激发态，然后是 m*- --> ANQ 电子转移以给出 RS 状态。反向电子转移是高能的并且发生在倒置区域。背电子转移的速率常数取决于溶剂，在 22 +/- 2 摄氏度时从 5.2 x 10(6) 到 7.7 x 10(6) s-1 不等。结论是背电子转移是通过直接 ANQ* 发生的- --> PTZ*+ 电子转移。根据独立评估的动力学参数，电子转移矩阵元素为 HDA，约为 0.13 cm-1。在 22 +/- 2 摄氏度时为 46 至 -1.71 eV。主要的猝灭机制是初始 RuIII(b2m*-) MLCT 激发态的 PTZ 还原猝灭，然后是 m*- --> ANQ 电子转移，给出RS

  DOI：

  10.1021/ja0304289

文献信息

• Solvent Dependence of Intramolecular Electron Transfer in a Helical Oligoproline Assembly
  作者：Durwin R. Striplin、Steven Y. Reece、Dewey G. McCafferty、Craig G. Wall、Duane A. Friesen、Bruce W. Erickson、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/ja0304289

  日期：2004.4.28

  linear array containing a phenothiazine electron donor, a tris(bipyridine)ruthenium(II) chromophore, and an anthraquinone electron acceptor with the proline II secondary structure as shown by circular dichroism measurements. Following RuII --> b2m metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) excitation at 457 nm, electron-transfer quenching occurs, ultimately to give a redox-separated (RS) state containing a

  根据溶剂的不同，氧化还原分离状态的形成效率为 33-96%，瞬态储存能量在 22 +/- 2 摄氏度时从 -1.46 到 -1.71 eV。主要的淬灭机制是 PTZ 还原淬火初始 RuIII(b2m*-) MLCT 激发态，然后是 m*- --> ANQ 电子转移以给出 RS 状态。反向电子转移是高能的并且发生在倒置区域。背电子转移的速率常数取决于溶剂，在 22 +/- 2 摄氏度时从 5.2 x 10(6) 到 7.7 x 10(6) s-1 不等。结论是背电子转移是通过直接 ANQ* 发生的- --> PTZ*+ 电子转移。根据独立评估的动力学参数，电子转移矩阵元素为 HDA，约为 0.13 cm-1。在 22 +/- 2 摄氏度时为 46 至 -1.71 eV。主要的猝灭机制是初始 RuIII(b2m*-) MLCT 激发态的 PTZ 还原猝灭，然后是 m*- --> ANQ 电子转移，给出RS