1-methylspiro[benzo[g]indole-3,1'-cyclopropan]-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methylspiro[benzo[g]indole-3,1'-cyclopropan]-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methylspiro[benzo[g]indole-3,1'-cyclopropane]-2-one；1-methylspiro[benzo[g]indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VVFRQFUXFJLCHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 N-hydroxy pivalamide 、 一氧化碳 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， -78.0~135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-methylspiro[benzo[g]indole-3,1'-cyclopropan]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirooxindoles from Carbamoyl Chlorides via Cyclopropyl Methine C(sp³)–H Activation Using Palladium Catalyst

  摘要：

  报告了通过甲烷 C（sp3）-H 活化，从氨基甲酰氯合成与环丙烷融合的螺吲哚。在优化条件下，研究了在适当位置存在竞争性 C-H 键时 C-H 活化的区域选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.130228

文献信息

• Synthesis of Spirooxindoles from Carbamoyl Chlorides via Cyclopropyl Methine C(sp³)–H Activation Using Palladium Catalyst
  作者：Chihiro Tsukano、Masataka Okuno、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1246/cl.130228

  日期：2013.7.5

  The synthesis of spirooxindoles fused with cyclopropanes from carbamoyl chlorides, via methine C(sp3)–H activation, is reported. The regioselectivity of C–H activation in the presence of competitive C–H bonds at the appropriate position was investigated under the optimized conditions.

  报告了通过甲烷 C（sp3）-H 活化，从氨基甲酰氯合成与环丙烷融合的螺吲哚。在优化条件下，研究了在适当位置存在竞争性 C-H 键时 C-H 活化的区域选择性。