O-tert-butyl-L-threonine tert-butyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-tert-butyl-L-threonine tert-butyl ester hydrochloride
• 英文别名: O-t-butyl-L-threonine t-butyl ester hydrochloride；O-t-butyl-threonine t-butyl ester hydrochloride；HCl.H-Thr(^tBu)-O^tBu；L-Thr(t-Bu)-O-t-Bu*HCl；(2S,3R)-tert-Butyl 2-amino-3-(tert-butoxy)butanoate hydrochloride；tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃*ClH
• 分子量: 267.796
• InChiKey: OCOUBFTWQQJBIH-RJUBDTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-butyl-L-threonine tert-butyl ester hydrochloride 在 Amberlyst A₂₁ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tBu-缬氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  硅环二肽的合成：二肽 N 端和 C 端的肽延伸

  摘要：

  描述了一种利用硅环氨基酸或肽形成的新型肽键。该工作具有以下优点： (1) 咪唑基硅烷是一种极具吸引力的偶联剂，可用于从 N-、C-末端未保护的氨基酸与氨基酸叔丁酯合成二肽；(2)叔的去保护C末端的-丁酯和环化根据反应条件依次进行，得到新的硅环二肽；(3)环化产物显示出作为肽延伸底物的显着能力，因为硅环化合物可以作为亲核试剂和亲电子试剂，并且这种能力导致一锅位点选择性四肽和寡肽合成。这些创新优势将有助于显着简化经典肽合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11260

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USE OF HETEROCYCLIC ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'AGENTS ANTIBACTÉRIENS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009158369A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  This invention relates to compounds of the following Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which is useful for the treatment of diseases or conditions mediated by LpxC.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物、酯或异构体，用于治疗由LpxC介导的疾病或症状。
• “@-Tides”:  The 1,2-Dihydro-3(6<i>H</i>)-pyridinone Unit as a β-Strand Mimic
  作者：Scott T. Phillips、Miroslav Rezac、Ulrich Abel、Michael Kossenjans、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/ja0168460

  日期：2002.1.1

  The cyclic amino acid surrogate 1 was designed to mimic the extended conformation of a peptide unit and to provide hydrogen bond donor and acceptor functions conducive to beta-sheet formation. A convenient synthesis of this unit and solution and solid-phase methods for its incorporation into an oligomer alternating with peptide units have been devised. The resulting "@-tides", as these oligomers have

  环状氨基酸替代物 1 旨在模拟肽单元的扩展构象，并提供有助于β-折叠形成的氢键供体和受体功能。已经设计了该单元的方便合成以及将其掺入与肽单元交替的低聚物中的溶液和固相方法。由此产生的“@-tides”，正如这些寡聚体被指定的那样，与寡肽相比显示出高度的自缔合倾向；核磁共振已经获得了对其反平行二聚体的结构和动力学性质的见解。
• Tantalum-Catalyzed Amidation of Amino Acid Homologues
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b08415

  日期：2019.12.4

  tantalum-catalyzed solvent-free approach for the construction of amide bonds with 1-(trimethylsilyl)imidazole is developed, and the mild reaction conditions are applicable to a wide variety of electrophilic amino acid homologs. This approach delivers a new class of peptides in high yields without any epimerization.

  开发了一种钽催化的无溶剂方法，用于与 1-（三甲基甲硅烷基）咪唑构建酰胺键，并且反应条件温和，适用于多种亲电氨基酸同系物。这种方法以高产率提供了一类新的肽，而没有任何差向异构化。
• Auxiliary-Directed Pd-Catalyzed γ-C(sp³)–H Bond Activation of α-Aminobutanoic Acid Derivatives
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Biplab Banerjee、Terence Yap、Yaojia Jiang、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03118

  日期：2015.12.18

  New bidentate auxiliaries derived from the isoxazole-3-carboxamide and oxazole-4-carboxamide moieties were used for Pd-catalyzed C(sp3)–H bond activation. The results show that, when placed on a primary amine compound, 5-methylisoxazole-3-carboxamide (MICA) directs Pd-catalyzed activation of inert γ-C(sp3)–H bonds for C–C bond formation. Selective and efficient arylation and alkylation of several α-aminobutanoic

  衍生自异恶唑-3-甲酰胺和恶唑-4-甲酰胺基团的新双齿助剂用于Pd催化的C（sp 3）–H键活化。结果表明，当放置在伯胺化合物上时，5-甲基异恶唑-3-羧酰胺（MICA）指导Pd催化的惰性γ-C（sp 3）-H键的活化，从而形成C-C键。几种α-氨基丁酸衍生物的选择性和有效的芳基化和烷基化反应产生了各种γ-取代的非天然氨基酸。可以在非常温和的条件下方便地除去和回收MICA导向基团。
• Catalytic Peptide Synthesis: Amidation of <i>N</i>-Hydroxyimino Esters
  作者：Wataru Muramatsu、Hiroaki Tsuji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.7b04244

  日期：2018.3.2

  A catalytic method for the formation of amide bonds was developed in which the amidation of N-hydroxyimino esters with a broad range of amino acid tert-butyl esters is promoted by a niobium catalyst in the absence of solvent. Contrary to the predominant protocol based on reagent control commonly applied to amidation reactions, this study provides insight into an approach based on substrate control

  开发了一种形成酰胺键的催化方法，其中酰胺化具有广泛氨基酸范围的N-羟基亚氨基酯在不存在溶剂的情况下，铌催化剂可促进生成丁酸酯。与通常用于酰胺化反应的基于试剂控制的主要方案相反，本研究为基于底物控制的方法提供了见识。该系统除了具有高原子效率和无外消旋作用外，还以高收率提供了相应的酰胺。该系统的优点在于，在未活化的酯存在下，路易斯酸催化化学选择性地进行。此外，在简单的氢化条件下，所得的酰胺易于以高非对映选择性被转化为其相应的二肽和三肽。