N²,N⁶-bis(4-chlorobenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N²,N⁶-bis(4-chlorobenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: 2-N,6-N-bis[(4-chlorophenyl)methyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 414.291
• InChiKey: SBYKEEFOBKSAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁶-bis(4-chlorobenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 、 palladium diacetate 、 乙腈 反应 1.0h， 以72%的产率得到acetonitrile-N²,N⁶-bis(4-chlorobenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamidopalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  朝向无膦的Pd（II）钳形配合物，用于在水性介质中催化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  在环境友好和温和的条件下，Pincer配合物可作为许多重要的工业重要有机转化的有效催化剂。NNN钳形配体是由吡啶2,6-二羰基二氯化物与苄胺或其衍生物在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下反应制得的。含有NNN钳位配体和乙腈/三苯膦的Pd（II）配合物已经合成，并通过分析，分光（FT-IR，UV-Visible，1 H，13 C和31P NMR和Mass）和单晶X射线衍射技术。单晶X射线分析揭示了所有配合物中Pd周围的方形平面几何形状发生了扭曲。这些钳状配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联反应的催化剂。研究了配合物中辅助配体（CH 3 CN和PPh 3）对偶联反应的影响。已根据GC分析确定了转化率。该系统的范围已经扩大了各种取代卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.03.045
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 对氯苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N²,N⁶-bis(4-chlorobenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  朝向无膦的Pd（II）钳形配合物，用于在水性介质中催化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  在环境友好和温和的条件下，Pincer配合物可作为许多重要的工业重要有机转化的有效催化剂。NNN钳形配体是由吡啶2,6-二羰基二氯化物与苄胺或其衍生物在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下反应制得的。含有NNN钳位配体和乙腈/三苯膦的Pd（II）配合物已经合成，并通过分析，分光（FT-IR，UV-Visible，1 H，13 C和31P NMR和Mass）和单晶X射线衍射技术。单晶X射线分析揭示了所有配合物中Pd周围的方形平面几何形状发生了扭曲。这些钳状配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联反应的催化剂。研究了配合物中辅助配体（CH 3 CN和PPh 3）对偶联反应的影响。已根据GC分析确定了转化率。该系统的范围已经扩大了各种取代卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.03.045

文献信息

• Towards phosphine-free Pd(II) pincer complexes for catalyzing Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in aqueous medium
  作者：Peter Jerome、Pushpanathan N. Sathishkumar、Nattamai S.P. Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.045

  日期：2017.9

  analytical, spectroscopic (FT-IR, UV-Visible, 1H, 13C & 31P NMR and Mass) and single crystal X-ray diffraction techniques. Single crystal X-ray analysis reveals a distorted square planar geometry around Pd in all the complexes. These pincer complexes have been used as catalysts in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The effect of ancillary ligands (CH3CN and PPh3) in the complexes has been investigated

  在环境友好和温和的条件下，Pincer配合物可作为许多重要的工业重要有机转化的有效催化剂。NNN钳形配体是由吡啶2,6-二羰基二氯化物与苄胺或其衍生物在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下反应制得的。含有NNN钳位配体和乙腈/三苯膦的Pd（II）配合物已经合成，并通过分析，分光（FT-IR，UV-Visible，1 H，13 C和31P NMR和Mass）和单晶X射线衍射技术。单晶X射线分析揭示了所有配合物中Pd周围的方形平面几何形状发生了扭曲。这些钳状配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联反应的催化剂。研究了配合物中辅助配体（CH 3 CN和PPh 3）对偶联反应的影响。已根据GC分析确定了转化率。该系统的范围已经扩大了各种取代卤化物。