5-fluorene-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-fluorene-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5-dihexylfluorene-1,10-phenanthroline；5-(9,9-Dihexylfluoren-2-yl)-1,10-phenanthroline；5-(9,9-dihexylfluoren-2-yl)-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂
• 分子量: 512.738
• InChiKey: HMKYIBDYAWBVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(phen)₂Cl₂ 、 5-fluorene-1,10-phenanthroline 、 ammonium hexafluorophosphate 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌（II）聚吡啶基配合物作为抗菌光动力疗法的光敏剂：临床细菌菌株的结构活性研究

  摘要：

  随着人们日益关注公共卫生，抗菌素耐药性在全球范围内的传播促使人们开发新疗法。抗菌光动力疗法（a-PDT）可以替代常规抗生素疗法。本文中，我们报告了七个原始活性氧物种（ROS）生成的钌（II）聚吡啶基配合物的合成和表征。这些是17种衍生物的集合的一部分，这些衍生物根据取代基的性质，分子对称性，电荷和抗衡离子的不同而不同。它们的特征是考虑以下因素：1）它们的物理性质（在辐射波长下的吸收系数，1 O 22）在使用具有临床意义的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行的一系列光动力学测定中，发现其抗菌活性。结果揭示了一些结构与活性之间的关系：一种结合了α-PDT多种有益特征的衍生物可有效对抗所考虑的所有细菌，无论其革兰氏状态，物种或抗生素耐药性如何。这项系统的研究可以指导下一代钌基配合物的设计，以增强抗菌光动力学策略。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800392
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 四(三苯基膦)钯 硫酸 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5-fluorene-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Novel ruthenium(ii) and zinc(ii) complexes for two-photon absorption related applications

  摘要：

  合成了两种新的氟茁基化1,10-菲咯啉配体及相关的三齿配位的Ru(II)或Zn(II)配合物。线性和非线性（双光子诱导荧光）光物理测量揭示了根据配体取代和金属性质调节吸收光谱范围和激发寿命的可能性。更重要的是，在基于Ru(II)的色素中观察到与长寿命金属-配体电荷转移（MLCT）激发态相关的双光子吸收（TPA），为近红外领域的广泛应用打开了新局面。

  DOI：

  10.1039/b706715a

文献信息

• Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes as Photosensitizers for Antibacterial Photodynamic Therapy: A Structure-Activity Study on Clinical Bacterial Strains
  作者：Tony Le Gall、Gilles Lemercier、Sylviane Chevreux、Katrin-Stephanie Tücking、Julian Ravel、Franck Thétiot、Ulrich Jonas、Holger Schönherr、Tristan Montier

  DOI：10.1002/cmdc.201800392

  日期：2018.10.22

  (ROS)‐producing ruthenium(II) polypyridyl complexes. These are part of a collection of 17 derivatives varying in terms of the nature of the substituent(s), molecular symmetry, electrical charge, and counterions. They were characterized by considering 1) their physical properties (absorption coefficient at irradiation wavelength, 1O2 generation quantum yield, luminescence) and 2) their antibacterial activity

  随着人们日益关注公共卫生，抗菌素耐药性在全球范围内的传播促使人们开发新疗法。抗菌光动力疗法（a-PDT）可以替代常规抗生素疗法。本文中，我们报告了七个原始活性氧物种（ROS）生成的钌（II）聚吡啶基配合物的合成和表征。这些是17种衍生物的集合的一部分，这些衍生物根据取代基的性质，分子对称性，电荷和抗衡离子的不同而不同。它们的特征是考虑以下因素：1）它们的物理性质（在辐射波长下的吸收系数，1 O 22）在使用具有临床意义的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行的一系列光动力学测定中，发现其抗菌活性。结果揭示了一些结构与活性之间的关系：一种结合了α-PDT多种有益特征的衍生物可有效对抗所考虑的所有细菌，无论其革兰氏状态，物种或抗生素耐药性如何。这项系统的研究可以指导下一代钌基配合物的设计，以增强抗菌光动力学策略。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) complex-photosensitized multifunctionalized porous silicon nanoparticles for two-photon near-infrared light responsive imaging and photodynamic cancer therapy
  作者：Nikola Ž. Knežević、Vanja Stojanovic、Arnaud Chaix、Elise Bouffard、Khaled El Cheikh、Alain Morère、Marie Maynadier、Gilles Lemercier、Marcel Garcia、Magali Gary-Bobo、Jean-Olivier Durand、Frédérique Cunin

  DOI：10.1039/c5tb02726h

  日期：——

  silicon nanoparticles (pSiNPs), containing the novel Ru(ii) complex-photosensitizer, the polyethylene glycol moiety, and mannose molecules as cancer targeting ligands, are constructed and showcased for application in near infrared (NIR) light-responsive photodynamic therapy (PDT) and imaging of cancer. Exposure to NIR light leads to two-photon excitation of the Ru(ii)-complex which allows efficient

  包含新型Ru（ii）络合光敏剂，聚乙二醇部分和甘露糖分子作为癌症靶向配体的多功能多孔硅纳米粒子（pSiNPs）被构建并展示出可用于近红外（NIR）光响应性光动力疗法（ PDT）和癌症成像。暴露于近红外光会导致Ru（ii）络合物的双光子激发，从而允许使用功能化的可生物降解pSiNP纳米载体同时进行有效的癌症成像和靶向PDT治疗。
• Two-photon Absorption Engineering of 5-(Fluorenyl)-1,10-phenanthroline-based Ru(II) Complexes
  作者：Olivier Mongin、Mickael Four、Sylviane Chevreux、Mireille Blanchard-Desce、Gilles Lemercier

  DOI：10.2533/chimia.2015.666

  日期：——

  This study deals with the fine tuning of the photophysical characteristics, and especially two-photon absorption (2PA) properties, of several homo- and heteroleptic ruthenium(II) complexes involving 5-substituted-1,10-phenanthroline ligands. The 2PA spectra of the complexes were determined in the 700–930 nm range by investigating their two-photon excited luminescence (2PEL). Structure – linear and nonlinear optical properties correlations are discussed, and potential applications (therapy and optical power limiting in the near infrared) can be anticipated.

  这项研究涉及到对几种同核和异核钌(II)配合物的光物理特性进行微调，特别是涉及到5-取代-1,10-菲啰啉配体的双光子吸收(2PA)性质。通过研究它们的双光子激发发光(2PEL)，确定了这些配合物在700-930纳米范围内的2PA光谱。讨论了结构-线性和非线性光学特性之间的相关性，并且可以预见其在治疗和近红外光功率限制方面的潜在应用。
• A cyclometallated fluorenyl Ir(<scp>iii</scp>) complex as a potential sensitiser for two-photon excited photodynamic therapy (2PE-PDT)
  作者：Elizabeth M. Boreham、Lucy Jones、Adam N. Swinburne、Mireille Blanchard-Desce、Vincent Hugues、Christine Terryn、Fabien Miomandre、Gilles Lemercier、Louise S. Natrajan

  DOI：10.1039/c5dt01855b

  日期：——

  A cyclometallated fluorenyl Ir(iii) complex that exhibits enhanced triplet oxygen sensing properties for two photon photodynamic therapy is reported.

  报告了一种环金属化芴基 Ir(iii)复合物，它在双光子光动力疗法中表现出更强的三重氧传感特性。
• Novel ruthenium(ii) and zinc(ii) complexes for two-photon absorption related applications
  作者：C. Girardot、G. Lemercier、J.-C. Mulatier、J. Chauvin、P. L. Baldeck、C. Andraud

  DOI：10.1039/b706715a

  日期：——

  Two new fluorene derivatized 1,10-phenanthroline ligands and related tris-chelate Ru(II) or Zn(II) coordination complexes have been synthesised. The linear and nonlinear (two-photon induced fluorescence) photophysical measurements have contributed to highlight the possibility to tune the absorption spectral range and excited lifetime, depending on ligand substitution and nature of the metal. More significantly, the observation of two-photon absorption (TPA) associated with long-lived metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) excited states in the Ru(II)-based chromophores, opens a wide range of applications in the near infrared.

  合成了两种新的氟茁基化1,10-菲咯啉配体及相关的三齿配位的Ru(II)或Zn(II)配合物。线性和非线性（双光子诱导荧光）光物理测量揭示了根据配体取代和金属性质调节吸收光谱范围和激发寿命的可能性。更重要的是，在基于Ru(II)的色素中观察到与长寿命金属-配体电荷转移（MLCT）激发态相关的双光子吸收（TPA），为近红外领域的广泛应用打开了新局面。