tert-butyl 2-cyclopropyl-4-hydroxy-5,6,8,9-tetrahydro-7H-pyrimido[4,5-d]azepine-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: tert-butyl 2-cyclopropyl-4-hydroxy-5,6,8,9-tetrahydro-7H-pyrimido[4,5-d]azepine-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-cyclopropyl-4-oxo-5,6,8,9-tetrahydro-3H-pyrimido[4,5-d]azepine-7-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₃
• 分子量: 305.377
• InChiKey: KYLOMCHDLLTQSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyclopropyl-4-hydroxy-5,6,8,9-tetrahydro-7H-pyrimido[4,5-d]azepine-7-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-cyclopropyl-3,5,6,7,8,9-hexahydropyrimido[4,5-d]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现和合成6,7,8,9-四氢-5 H-嘧啶-[4,5- d ]氮杂唑作为新型TRPV1拮抗剂

  摘要：

  利用四氢嘧啶并氮杂卓核作为哌嗪-尿素的生物等效替代物，导致发现了一系列新的TRPV1强效拮抗剂。已经确定四氢嘧啶并氮杂卓具有良好的体外和体内效力以及可接受的物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.023
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲脒盐酸盐 、 1-BOC-5-氧代氮杂环庚烷-甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到tert-butyl 2-cyclopropyl-4-hydroxy-5,6,8,9-tetrahydro-7H-pyrimido[4,5-d]azepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44762

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery and synthesis of 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido-[4,5-d]azepines as novel TRPV1 antagonists
  作者：Natalie A. Hawryluk、Jeffrey E. Merit、Alec D. Lebsack、Bryan J. Branstetter、Michael D. Hack、Nadia Swanson、Hong Ao、Michael P. Maher、Anindya Bhattacharya、Qi Wang、Jamie M. Freedman、Brian P. Scott、Alan D. Wickenden、Sandra R. Chaplan、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.023

  日期：2010.12

  Utilization of a tetrahydro-pyrimdoazepine core as a bioisosteric replacement for a piperazine-urea resulted in the discovery a novel series of potent antagonists of TRPV1. The tetrahydro-pyrimdoazepines have been identified as having good in vitro and in vivo potency and acceptable physical properties.

  利用四氢嘧啶并氮杂卓核作为哌嗪-尿素的生物等效替代物，导致发现了一系列新的TRPV1强效拮抗剂。已经确定四氢嘧啶并氮杂卓具有良好的体外和体内效力以及可接受的物理性质。
• WO2006/44762
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——