ethyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-pyridin-2-yl-1-(4-sulfamoylphenyl)triazole-4-carboxylate；ethyl 5-pyridin-2-yl-1-(4-sulfamoylphenyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 373.392
• InChiKey: SLZSEDNJSHGVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到4-[4-(hydrazinocarbonyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有苯磺酰胺部分作为碳酸酐酶I，II，IV和IX抑制剂的新型4-官能化1,5-二芳基-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  公开了结合有羧酸，羟甲基，羧酸酰肼，羧酰胺和苯磺酰胺部分的1,2,3-三唑羧酸酯文库的设计，合成和生物学评估。研究了所有新化合物对碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）人（h）同工型hCA I，II，IV和IX的抑制潜力，这些药物是既定的药物靶标。胞质亚型HCA我使用K抑制我的53.2纳米和7.616μM之间的范围内，而青光眼相关的胞质亚型HCA二获得具有K抑制我的在21.8介于100nM-0.807μM范围内。这些与青霉素和色素性视网膜炎有关的与膜结合的同工型hCA IV被其中一些与K i的化合物有效抑制。 <60 nM，优于参考药物乙酰唑胺（AAZ）。与肿瘤相关的亚型hCA IX（一种最近被验证的抗肿瘤/抗转移药物的靶标）也被某些新的磺胺类药物有效地抑制，因此，它们有潜力用作更详细地探索选择性抑制多种涉及的hCA的工具。病理。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.030
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有苯磺酰胺部分作为碳酸酐酶I，II，IV和IX抑制剂的新型4-官能化1,5-二芳基-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  公开了结合有羧酸，羟甲基，羧酸酰肼，羧酰胺和苯磺酰胺部分的1,2,3-三唑羧酸酯文库的设计，合成和生物学评估。研究了所有新化合物对碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）人（h）同工型hCA I，II，IV和IX的抑制潜力，这些药物是既定的药物靶标。胞质亚型HCA我使用K抑制我的53.2纳米和7.616μM之间的范围内，而青光眼相关的胞质亚型HCA二获得具有K抑制我的在21.8介于100nM-0.807μM范围内。这些与青霉素和色素性视网膜炎有关的与膜结合的同工型hCA IV被其中一些与K i的化合物有效抑制。 <60 nM，优于参考药物乙酰唑胺（AAZ）。与肿瘤相关的亚型hCA IX（一种最近被验证的抗肿瘤/抗转移药物的靶标）也被某些新的磺胺类药物有效地抑制，因此，它们有潜力用作更详细地探索选择性抑制多种涉及的hCA的工具。病理。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.030

文献信息

• Synthesis of novel 4-functionalized 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles containing benzenesulfonamide moiety as carbonic anhydrase I, II, IV and IX inhibitors
  作者：Lalit Vats、Vikas Sharma、Andrea Angeli、Rajiv Kumar、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.030

  日期：2018.4

  The design, synthesis and biological evaluation of a library of 1,2,3-triazole carboxylates incorporating carboxylic acid, hydroxymethyl, carboxylic acid hydrazide, carboxamide and benzenesulfonamide moieties is disclosed. All the novel compounds were investigated for their inhibition potential against carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) human (h) isoforms hCA I, II, IV and IX, well established drug

  公开了结合有羧酸，羟甲基，羧酸酰肼，羧酰胺和苯磺酰胺部分的1,2,3-三唑羧酸酯文库的设计，合成和生物学评估。研究了所有新化合物对碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）人（h）同工型hCA I，II，IV和IX的抑制潜力，这些药物是既定的药物靶标。胞质亚型HCA我使用K抑制我的53.2纳米和7.616μM之间的范围内，而青光眼相关的胞质亚型HCA二获得具有K抑制我的在21.8介于100nM-0.807μM范围内。这些与青霉素和色素性视网膜炎有关的与膜结合的同工型hCA IV被其中一些与K i的化合物有效抑制。 <60 nM，优于参考药物乙酰唑胺（AAZ）。与肿瘤相关的亚型hCA IX（一种最近被验证的抗肿瘤/抗转移药物的靶标）也被某些新的磺胺类药物有效地抑制，因此，它们有潜力用作更详细地探索选择性抑制多种涉及的hCA的工具。病理。