2-(4-fluorophenyl)-N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂
• 分子量: 259.28
• InChiKey: HJNFABOKKFMKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (S)-1-(((4-(2-(4-fluorophenyl)acetamido)benzyl)oxy)carbonyl)azetidin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING PEPTIDES IN CELL-FREE TRANSLATION SYSTEM

  摘要：

  本发明的一个目标是提供使用无细胞翻译系统合成含有结构多样的氨基酸的肽的方法，这些方法可以实现与传统技术相比出色的翻译效率（传统技术是指涉及在翻译系统外部准备没有保护基的氨酰-tRNA而不使用ARS的方法，然后将准备好的氨酰-tRNA添加到翻译系统中）。在本发明中，发现通过用适当的保护基保护与tRNA连接的氨基酸，然后并行进行去保护氨基酸与tRNA连接的保护基的步骤和从模板核酸进行肽翻译的步骤，可以高效地合成含有氨基酸的肽。

  公开号：

  US20200040372A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 、 4-氟苯乙酸 在 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methoxymorpholinium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING PEPTIDES IN CELL-FREE TRANSLATION SYSTEM

  摘要：

  本发明的一个目标是提供使用无细胞翻译系统合成含有结构多样的氨基酸的肽的方法，这些方法可以实现与传统技术相比出色的翻译效率（传统技术是指涉及在翻译系统外部准备没有保护基的氨酰-tRNA而不使用ARS的方法，然后将准备好的氨酰-tRNA添加到翻译系统中）。在本发明中，发现通过用适当的保护基保护与tRNA连接的氨基酸，然后并行进行去保护氨基酸与tRNA连接的保护基的步骤和从模板核酸进行肽翻译的步骤，可以高效地合成含有氨基酸的肽。

  公开号：

  US20200040372A1

文献信息

• CYCLIC PEPTIDE COMPOUND HAVING HIGH MEMBRANE PERMEABILITY, AND LIBRARY CONTAINING SAME
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3636807A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  The present inventors have found that when screening for cyclic peptide compounds that can specifically bind to a target molecule, the use of a library including cyclic peptide compounds having a long side chain in the cyclic portion can improve the hit rate for cyclic peptide compounds that can specifically bind to the target molecule. Meanwhile, the present inventors have found that tryptophan and tyrosine residues, which have conventionally been used in oral low molecular-weight pharmaceuticals and are amino acid residues having an indole skeleton or a hydroxyphenyl group, are not suitable for peptides intended to attain high membrane permeability.

  本发明人发现，在筛选能与目标分子特异性结合的环肽化合物时，使用包括环状部分具有长侧链的环肽化合物库，可以提高能与目标分子特异性结合的环肽化合物的命中率。同时，本发明者发现色氨酸和酪氨酸残基不适合用于旨在获得高膜渗透性的肽，这两种残基通常用于口服低分子量药物，是具有吲哚骨架或羟基苯基的氨基酸残基。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING PEPTIDES IN CELL-FREE TRANSLATION SYSTEM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PEPTIDES DANS UN SYSTÈME DE TRADUCTION SANS CELLULE<br/>[JA] 無細胞翻訳系におけるペプチドの合成方法
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2018143145A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  本発明は、無細胞翻訳系を用いて、従来の手法（ＡＲＳを使用せずに、翻訳系外で保護基を有しないアミノアシルｔＲＮＡを調製した後に翻訳系内に添加する手法）と比較して優れた翻訳効率を達成することが可能な、多様な構造を持つアミノ酸を含むペプチドの合成方法を提供することを課題とする。本発明において、ｔＲＮＡに結合しているアミノ酸を適切な保護基で保護することにより、無細胞翻訳系においてｔＲＮＡに結合しているアミノ酸の保護基を脱保護する工程と、鋳型核酸からペプチドを翻訳する工程を並行して行い、アミノ酸を含むペプチドを効率的に合成できることが見出された。
• METHOD FOR SYNTHESIZING PEPTIDES IN CELL-FREE TRANSLATION SYSTEM
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200040372A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  An objective of the present invention is to provide methods of synthesizing peptides containing structurally diverse amino acids using cell-free translation systems, which can accomplish excellent translational efficiency as compared to conventional techniques (the conventional techniques being methods which involve preparing aminoacyl-tRNAs which do not have protecting groups outside the translation systems without using ARS, and then adding the prepared aminoacyl-tRNAs into translation systems). In the present invention, it was found that amino acid-containing peptides can be synthesized efficiently by protecting an amino acid linked to tRNA with an appropriate protecting group, and then performing the step of deprotecting the protecting group of the amino acid linked to tRNA and the step of peptide translation from a template nucleic acid in a cell-free translation system in parallel.

  本发明的一个目标是提供使用无细胞翻译系统合成含有结构多样的氨基酸的肽的方法，这些方法可以实现与传统技术相比出色的翻译效率（传统技术是指涉及在翻译系统外部准备没有保护基的氨酰-tRNA而不使用ARS的方法，然后将准备好的氨酰-tRNA添加到翻译系统中）。在本发明中，发现通过用适当的保护基保护与tRNA连接的氨基酸，然后并行进行去保护氨基酸与tRNA连接的保护基的步骤和从模板核酸进行肽翻译的步骤，可以高效地合成含有氨基酸的肽。