(E)-2-hexen-3-yl-trichloroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-hexen-3-yl-trichloroacetate
• 英文别名: [(E)-hex-2-en-3-yl] 2,2,2-trichloroacetate
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 245.533
• InChiKey: JJGTYVHMUVIFKC-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已炔 、 三氯乙酸 在 dichloro[1,3-bis(2,6-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene](benzylidene) (tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-hexen-2-yl-trichloroacetate 、 (E)-2-hexen-2-yl-trichloroacetate 、 (Z)-2-hexen-3-yl-trichloroacetate 、 (E)-2-hexen-3-yl-trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  钌介导的羧酸向内部和末端炔烃的选择性加成反应

  摘要：

  这项研究使用Ru CHPhCl 2（PCy 3）（IPr）（IPr：[1，3-双（2，6-二异丙基苯基）-1，3-二氢-2H-咪唑基-2-亚烷基]）。该反应在温和的实验条件下以高收率和高Z选择性进行。还显示出相同的钌络合物可催化向末端炔烃中加成羧酸（乙酸，三氯乙酸，反式-2-辛烯酸，4-环辛烯酸）。这些反应以80-100％的收率进行，显示出有利于宝石异构体的高立体选择性。发现加成反应的生产率和选择性取决于所用羧酸的性质。在较高的酸度下，反应的产率增加，但立体选择性降低。烯酸的反应显示出对羧酸加成至末端炔的三键的高选择性，而不是烯酸双键上的三键加成。为了评估由末端炔烃的羧酸加成反应获得的结果，还研究了末端炔烃（苯乙炔，1-辛炔，1-庚炔）的均二聚。当使用脂肪族炔烃时，发现末端炔烃的均二聚以高宝石选择性进行，而该反应导致与芳族炔烃的高Z-选择性，表明选择性取决于所用炔烃的性质。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.05.018

文献信息

• Ru-mediated selective addition reactions of carboxylic acids to internal and terminal alkynes
  作者：Solmaz Karabulut、Bengi Özgün Öztürk、Yavuz İmamoğlu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.05.018

  日期：2010.9

  towards carboxylic acid addition to the triple bond of terminal alkynes, rather than triple bond addition to the double bond of the enoic acids. To evaluate the results obtained from the carboxylic acid addition reaction of terminal alkynes, the homodimerisation of terminal alkynes (phenylacetylene, 1-octyne, 1-heptyne) was also studied. The homodimerisation of terminal alkynes is found to proceed

  这项研究使用Ru CHPhCl 2（PCy 3）（IPr）（IPr：[1，3-双（2，6-二异丙基苯基）-1，3-二氢-2H-咪唑基-2-亚烷基]）。该反应在温和的实验条件下以高收率和高Z选择性进行。还显示出相同的钌络合物可催化向末端炔烃中加成羧酸（乙酸，三氯乙酸，反式-2-辛烯酸，4-环辛烯酸）。这些反应以80-100％的收率进行，显示出有利于宝石异构体的高立体选择性。发现加成反应的生产率和选择性取决于所用羧酸的性质。在较高的酸度下，反应的产率增加，但立体选择性降低。烯酸的反应显示出对羧酸加成至末端炔的三键的高选择性，而不是烯酸双键上的三键加成。为了评估由末端炔烃的羧酸加成反应获得的结果，还研究了末端炔烃（苯乙炔，1-辛炔，1-庚炔）的均二聚。当使用脂肪族炔烃时，发现末端炔烃的均二聚以高宝石选择性进行，而该反应导致与芳族炔烃的高Z-选择性，表明选择性取决于所用炔烃的性质。