cis-3,6-diphenyl-1-carboethoxy-2-trifluoromethylcyclohexa-1,4-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3,6-diphenyl-1-carboethoxy-2-trifluoromethylcyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: ethyl (3S,6R)-3,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃O₂
• 分子量: 372.387
• InChiKey: XBAIUZBLQDWOAD-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 、 4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以73%的产率得到cis-3,6-diphenyl-1-carboethoxy-2-trifluoromethylcyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔。第15部分。4,4,4-三氟丁-2-炔酸乙酯与二烯和环庚三烯的反应

  摘要：

  炔酯CF的热反应3 CCCO 2的Et（1与环戊二烯（）4），丁-1,3-二烯（5）和1,4- diphenylbuta -1,3-二烯（6），得到相应的狄尔斯-阿尔德1:1 cycloadducts 10，11和12，分别以高收率（73％-97％）。与降冰片二烯（7）一起，形成均相的Diels-Alder加合物（13）。与3-羰基乙氧基呋喃的反应得到异构体Diels-Alder 1：1加合物14和15（比率55:45）以及四个2：1加合物的混合物（55％），即exo，endo化合物16a（10％）和16b（9％）以及exo，exo化合物17a（8％）和17b（9％），是由于呋喃与1：1中最少取代的双键的Diels-Alder环加成而产生的加合物14和15。1：1加合物的环加成是区域选择性的，参与该环加成的不饱和键上的两个CO 2 Et基团在2：1加合物中彼此为1,4。酯1与环庚三烯（9

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03103-7

文献信息

• Fluorinated acetylenes. Part 15. The reaction of ethyl 4,4,4-trifluorobut-2-ynoate with dienes and cycloheptatriene
  作者：Michael G. Barlow、Nadia N.E. Suliman、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03103-7

  日期：1995.1

  reaction of the acetylenic ester CF3CCCO2Et (1) with cyclopentadiene (4), buta-1,3-diene (5) and 1,4-diphenylbuta-1,3-diene (6) gave the corresponding Diels-Alder 1:1 cycloadducts 10, 11 and 12, respectively in high yield (73%–97%). With norbornadiene (7), the homo Diels-Alder adduct (13) was formed. The reaction with 3-carboethoxyfuran gave a mixture (55%) of the isomeric Diels-Alder 1:1 adducts 14

  炔酯CF的热反应3 CCCO 2的Et（1与环戊二烯（）4），丁-1,3-二烯（5）和1,4- diphenylbuta -1,3-二烯（6），得到相应的狄尔斯-阿尔德1:1 cycloadducts 10，11和12，分别以高收率（73％-97％）。与降冰片二烯（7）一起，形成均相的Diels-Alder加合物（13）。与3-羰基乙氧基呋喃的反应得到异构体Diels-Alder 1：1加合物14和15（比率55:45）以及四个2：1加合物的混合物（55％），即exo，endo化合物16a（10％）和16b（9％）以及exo，exo化合物17a（8％）和17b（9％），是由于呋喃与1：1中最少取代的双键的Diels-Alder环加成而产生的加合物14和15。1：1加合物的环加成是区域选择性的，参与该环加成的不饱和键上的两个CO 2 Et基团在2：1加合物中彼此为1,4。酯1与环庚三烯（9