4-(chloromethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-N-prop-2-ynylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: GOCGWQXAPGQXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(chloromethyl)phenyl)-4-phenylnaphtho[2,3-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Ag(I) 酸介导的邻炔基氨基芳基酮的恶唑苯并环化合成萘并 [2,3-d] 恶唑

  摘要：

  使用邻炔基氨基芳基酮作为底物开发了用于合成萘并[2,3- d ]恶唑的级联恶唑-苯并环化反应。该程序提供了在萘并[2,3- d ]恶唑结构上制备各种取代基的优势。此外，o-炔基氨基芳基酮可以从易于获得且种类繁多的市售起始材料制备。因此，该方法是合成具有多种取代基的萘并[2,3- d ]恶唑的明智选择。在这项工作中，证明了 27 个示例以中等到良好的收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00940
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(chloromethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Ag(I) 酸介导的邻炔基氨基芳基酮的恶唑苯并环化合成萘并 [2,3-d] 恶唑

  摘要：

  使用邻炔基氨基芳基酮作为底物开发了用于合成萘并[2,3- d ]恶唑的级联恶唑-苯并环化反应。该程序提供了在萘并[2,3- d ]恶唑结构上制备各种取代基的优势。此外，o-炔基氨基芳基酮可以从易于获得且种类繁多的市售起始材料制备。因此，该方法是合成具有多种取代基的萘并[2,3- d ]恶唑的明智选择。在这项工作中，证明了 27 个示例以中等到良好的收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00940

文献信息

• [EN] PYRAN DERVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGÉNASE 11A1)
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2018115591A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2,R3,R4,R5,R23,R24,L, A and Bare as defined in claim 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as cytochrome P450 monooxygenase 11A1(CYP11A1) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of steroidreceptor, particularly androgen receptor,dependent diseases and conditions, such asprostate cancer.

  公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、L、A和B如权利要求1中定义，或其药用可接受的盐被披露。公式(I)的化合物具有作为细胞色素P450单加氧酶11A1（CYP11A1）抑制剂的使用价值。这些化合物作为药物用于治疗激素受体，尤其是雄激素受体相关的疾病和状况，如前列腺癌。
• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Pyran dervatives as CYP11A1 (cytochrome P450 monooxygenase 11A1) inhibitors
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US10717726B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R23, R24, L, A and B are as defined in claim 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as cytochrome P450 monooxygenase 11A1 (CYP11A1) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of steroid receptor, particularly androgen receptor, dependent diseases and conditions, such as prostate cancer.

  式(I)化合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、L、A 和 B 如权利要求 1 所定义，或公开了其药学上可接受的盐。式（I）化合物具有细胞色素 P450 单氧化酶 11A1 (CYP11A1) 抑制剂的作用。这些化合物可用作治疗类固醇受体，特别是雄激素受体依赖性疾病和病症，如前列腺癌的药物。
• PYRAN DERVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP3558981A1

  公开（公告）日：2019-10-30
• PYRAN DERIVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP3558981B1

  公开（公告）日：2021-05-26