地乐酚 | 88-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 地乐酚
• 中文别名: 4,6-二硝基-2-仲丁基苯酚；2-(1-甲基丙基)-4,6-二硝基苯酚；二硝丁酚；2,4-二硝基-6-仲丁基酚；碧玄岩；4,6-二硝基邻仲丁基酚；阻聚剂DNBP；2-(1-甲基丙基)-4,6-二硝基酚；2-(1-仲丁基)-4,6-二硝基酚；2-仲丁基-4,6-二硝基酚；2-仲丁基-4,6-二硝基苯酚；DNBP；阻聚剂 DNBP
• 英文名称: dinoseb
• 英文别名: 2,4-dinitro-6-sec-butylphenol；2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol；2-butan-2-yl-4,6-dinitrophenol
• CAS: 88-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD00024246
• 分子量: 240.216
• InChiKey: OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-42 °C
• 沸点：
  332 °C
• 密度：
  1.2647 g/cm3(Temp: 45 °C)
• 物理描述：
  Dinoseb appears as orange-brown viscous liquid or orange-brown solid. Orange crystals when pure. Has a pungent odor. Used as a plant growth regulator; insecticide and herbicide. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  Yellow crystals
• 气味：
  PUNGENT ODOR
• 闪点：
  15.6 °C, (CLOSED CUP) (DOW GENERAL WEED KILLER); 18.9 °C, (CLOSED CUP) (DOW SELECTIVE WEED KILLER)
• 溶解度：
  0.052 mg/mL at 25 °C
• 蒸汽密度：
  7.73 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C: 0.007
• 稳定性/保质期：

  2-YEAR SHELF LIFE MINIMUM; DOW GENERAL WEED KILLER: 2-YEAR SHELF LIFE MINIMUM.

• 腐蚀性：
  CORROSIVE TO MILD STEEL IN THE PRESENCE OF WATER
• 折光率：
  Index of refraction 1.5707 @ 45 °C/D
• 解离常数：
  PKA 4.62
• 保留指数：
  1800;1802;1754;1786.3;1771;1826.6;1845.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

一种代谢物，脱异草松，在幼鲤接触0.01毫克/升脱异草隆的第15天，在体内发现了0.34毫克/千克的浓度。在鲤鱼连续15天接触0.01毫克/升阿克雷克斯后，它没有在鱼体内积累，但是检测到了0.34毫克/千克的代谢物脱异草松。

A METABOLITE, DINOSEB, WAS FOUND IN CONCN OF 0.34 MG/KG ON 15TH DAY OF EXPOSURE OF YOUNG CARP TO 0.01 MG/L DINOBUTON. FOLLOWING 15-DAY EXPOSURE TO 0.01 MG ACREX/L TO CARP IT DID NOT ACCUMULATE IN THE FISH, BUT A METABOLITE DINOSEB WAS DETECTED @ 0.34 MG/KG.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

生物转化...在大鼠和家兔中产生了2-(2-羟基-1-甲基丙基)-4,6-二硝基苯酚；2-甲基-2-(2-羟基-3,5-二硝基苯基)丙酸；2-氨基-6-(1-甲基丙基)-4-硝基苯酚以及作为尿液代谢产物的葡萄糖苷酸。

BIOTRANSFORMATION ... IN RATS & RABBITS YIELDED 2-(2-HYDROXY-1-METHYLPROPYL)-4,6-DINITROPHENOL; 2-METHYL-2-(2-HYDROXY-3,5-DINITROPHENYL)PROPIONIC ACID; 2-AMINO-6-(1-METHYLPROPYL)-4-NITROPHENOL & THE GLUCURONIDE AS URINARY METABOLITES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大鼠通过摄入、吸入或皮肤接触...毒死蜱后血清的纸电泳分析显示存在DNBP复合物。肝脏、肾脏、脾脏和血液中含有代谢物。尽管未能明确鉴定，但化学反应表明这两种除草剂在肝脏中被酶促还原为初级胺。喂食DNBP及其酯类的大鼠和兔子的尿液...收集...观察到侧链氧化和氮还原反应。...在兔子中，观察到5种代谢物...除了未改变的DNBP外，还有2-氨基-4-硝基-6-仲丁基酚及其葡萄糖苷酸，β-甲基-β-(2-羟基-3,5-二硝基苯基)丙酸和一个未识别的化合物。

PAPER ELECTROPHORESIS OF SERUM OF RATS POISONED BY CONSUMPTION, INHALATION, OR SKIN EXPOSURE TO ... DINOSEB SHOWED DNBP COMPLEXES. LIVER, KIDNEY, SPLEEN, & BLOOD CONTAIN METABOLITES. ALTHOUGH NOT IDENTIFIED, CHEM REACTIONS INDICATED THAT BOTH HERBICIDES WERE ENZYMATICALLY REDUCED IN LIVER TO PRIMARY AMINES. URINE OF RABBITS & RATS FED DNBP AND ITS ESTERS ... COLLECTED ... SIDE CHAIN OXIDN AND NITROGEN REDN WERE OBSERVED. ... /IN/ RABBITS, 5 METABOLITES WERE OBSERVED ... IN ADDITION TO UNCHANGED DNBP, 2-AMINO-4-NITRO-6-SEC-BUTYLPHENOL & ITS GLUCURONIDE, BETA-METHYL-BETA-(2-HYDROXY-3,5-DINITROPHENYL)PROPIONIC ACID & AN UNIDENTIFIED CMPD.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

孵化后...与瘤胃液接触，观察到了6-氨基-2-丁基-4-硝基酚（ABNP）。继续孵化... ABNP的浓度降低，而2-仲丁基-4,6-二氨基酚（BDAP）的浓度增加。当...给牛服用...观察到相同的代谢物...与体外相同。

AFTER INCUBATION ... WITH RUMEN FLUID, 6-AMINO-2-BUTYL-4-NITROPHENOL (ABNP) WAS OBSERVED. WITH CONTINUED INCUBATION ... CONCN OF ABNP DIMINISHED & THAT OF 2-SEC-BUTYL-4,6-DIAMINOPHENOL (BDAP) INCREASED. WHEN ... ADMINISTERED TO COWS ... SAME METABOLITES ... OBSERVED AS ... IN VITRO.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：D；无法归类为人类致癌性。分类依据：在两项不充分的大鼠和小鼠研究中，未观察到狄诺塞伯具有致癌性。在第三项研究中，雌性小鼠良性肝脏肿瘤的增加被认为与治疗无关。在高剂量组的增加幅度远低于中剂量组，没有观察到肿瘤发生时间的缩短，也没有证据表明肝脏存在任何可能诱发肝癌的病变，如肥大、增生或变性，这些病变通常与已知的肝细胞致癌物有关。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：不充分。

CLASSIFICATION: D; not classifiable as to human carcinogenicity. BASIS FOR CLASSIFICATION: Dinoseb was not observed to be carcinogenic in two inadequate studies in rats and in mice. In a third study, an increase in benign liver tumors in female mice was not considered to be treatment-related. The increase was much lower in the high dose than the mid dose, there were no decreases in time to tumor, nor any evidence of any of the potentially predisposing lesions in the liver such as hypertrophy, hyperplasia or degeneration which are often associated with known hepatocellular carcinogens. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Inadequate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

出汗。头痛。呼吸困难。恶心。呕吐。发烧。抽搐。昏迷。发绀。

Sweating. Headache. Laboured breathing. Nausea. Vomiting. Fever. Convulsions. Unconsciousness. Cyanosis

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

老鼠通过摄入、吸入或皮肤接触杀草剂DNPP（二硝基异丙基）和DNBP（二硝基丁基酚）中毒，肝脏、肾脏、脾脏和血液中含有代谢物。

... RATS POISONED BY CONSUMPTION, INHALATION, OR SKIN EXPOSURE TO HERBICIDES DINITROISOPROPYL-(DNPP) AND DINITROBUTYLPHENOL (DNBP) ... LIVER, KIDNEY, SPLEEN AND BLOOD CONTAINED METABOLITES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

叶面吸收特性：主要是直接接触效应。...没有真正的转移。没有追踪到叶面或根吸收的残留物。

FOLIAR ABSORPTION CHARACTERISTICS: PRINCIPALLY DIRECT CONTACT EFFECT. ... NO TRUE TRANSLOCATION. NO RESIDUES HAVE BEEN TRACED TO FOLIAR OR ROOT UPTAKE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

(14)C-迪诺塞卜在非孕小鼠体内的分布情况是通过对置于0、24和32°C温度下的小鼠进行研究确定的。研究的环境温度周期（3-24小时）对迪诺塞卜从血浆或其他检查的组织中消失的速率没有影响。

DISPOSITION OF (14)C-DINOSEB WAS DETERMINED IN NONPREGNANT MICE EXPOSED TO TEMP OF 0, 24, & 32 °C. THE /TIME/ PERIOD OF ENVIRONMENTAL TEMP STUDIED (3-24 HR) HAD NO EFFECT ON THE RATE OF DISAPPEARANCE OF DINOSEB FROM PLASMA OR OTHER TISSUES EXAMINED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

经过口服或腹腔注射给药给怀孕小鼠后，发现迪诺塞布存在于所有母体组织中，并且显示出能够穿过胎盘。腹腔注射的吸收速率是口服给药的40倍。迪诺塞布通过尿液和粪便排出，代谢物在母体肝脏和肾脏以及胚胎中找到。

AFTER ORAL OR IP ADMIN TO PREGNANT MICE DINOSEB WAS FOUND IN ALL MATERNAL TISSUES & WAS SHOWN TO CROSS THE PLACENTA. RATE OF ABSORPTION WAS 40 TIMES GREATER AFTER IP THAN ORAL ADMIN. DINOSEB WAS EXCRETED IN URINE & FECES, & METABOLITES WERE FOUND IN MATERNAL LIVER & KIDNEY & IN THE EMBRYO.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S23,S24/25,S36/37,S45,S53,S60,S61
• 危险类别码：
  R61,R44,R24/25,R50/53,R62
• RTECS号：
  SJ9800000
• 海关编码：
  2908910000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 2810

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地乐酚 生成 6-sec-Butyl-2,4-dinitro-chlorbenzol
  参考文献：
  名称：

  Studies in Stereochemistry. XV. Effect of Configuration on Steric Inhibition of Resonance in Diastereomerically Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01143a012
• 作为产物：
  描述：

  2-仲丁基苯酚 在 硝酸 作用下， 40.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以92.9%的产率得到地乐酚
  参考文献：
  名称：

  一种利用废硝酸硝化制备2,4-二硝基-6-仲丁基酚的方法

  摘要：

  一种利用废硝酸硝化制备2,4‑二硝基‑6‑仲丁基酚的方法，其属于有机合成技术领域。该方法以邻仲丁基酚为起始原料，加入过量硝酸直接进行硝化反应，生成2,4‑二硝基‑6‑仲丁基酚，反应后过量的酸成为稀硝酸水溶液，标定酸含量后，补加一定量的浓硝酸直接用于下一釜2,4‑二硝基‑6‑仲丁基酚的合成。采用本发明方法可以在压力釜内制备2,4‑二硝基‑6‑仲丁基酚，稀硝酸回收再利用，操作简单，节省能源，无废水废酸污染。工艺过程简单，能耗少，适宜于产业化规模生产。

  公开号：

  CN110015961A
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 异丁烯 在 磷酸 、 地乐酚 作用下， 95.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.83h， 以89.5%的产率得到二甲基二恶烷
  参考文献：
  名称：

  一种分离制备4,4-二甲基-1,3-二氧六环的方 法

  摘要：

  一种分离制备4,4‑二甲基‑1,3‑二氧六环的方法，先将包括甲醛、异丁烯、酸催化剂、阻聚剂在内的原料在高压容器中反应，然后将反应产物精馏，分别得到4,4‑二甲基‑1,3‑二氧六环、水溶液、含副产高沸物的釜液；使用萃取剂Ⅰ脂肪醇萃取回收水溶液中的4,4‑二甲基‑1,3‑二氧六环；使用萃取剂Ⅱ脂肪烃与脂肪醇混合物萃取含副产高沸物的釜液，得到含高沸物的萃取液，以及含酸催化剂的萃余液；本发明不仅优化了制备过程中的反应条件和步骤，且对后续的回收过程的改进进一步提高了本发明的生产效率，降低了生产成本。

  公开号：

  CN104974130B

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。

表征谱图