2-(4-bromothiazol-2-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromothiazol-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Bromo-1,3-thiazol-2-yl)benzaldehyde；2-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₆BrNOS
• 分子量: 268.134
• InChiKey: VDODWBOZOBUBCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 2,4-二溴噻唑 在 三甲基氯硅烷 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以85%的产率得到2-(4-bromothiazol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  定向邻位插入 (DoI)：功能化芳基和杂芳基锌试剂的新方法

  摘要：

  范围广泛的导向基团（酯、酮、乙酸酯、芳基磺酸盐、三氮烯、氨基甲酸酯）允许在 LiCl 存在下区域选择性定向邻位插入（DoI）锌，从而产生多官能的芳基和杂芳基锌试剂。

  DOI：

  10.1021/ja074060h

文献信息

• Directed Ortho Insertion (DoI):  A New Approach to Functionalized Aryl and Heteroaryl Zinc Reagents
  作者：Nadège Boudet、Shohei Sase、Pradipta Sinha、Ching-Yuan Liu、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja074060h

  日期：2007.10.1

  A wide range of directing groups (ester, ketone, acetate, aryl sulfonate, triazene, carbamate) allow the regioselective directed ortho insertion (DoI) of zinc in the presence of LiCl leading to polyfunctional aryl and heteroaryl zinc reagents.

  范围广泛的导向基团（酯、酮、乙酸酯、芳基磺酸盐、三氮烯、氨基甲酸酯）允许在 LiCl 存在下区域选择性定向邻位插入（DoI）锌，从而产生多官能的芳基和杂芳基锌试剂。