(E)-2,6-dimethyl-1-(hept-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,6-dimethyl-1-(hept-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(1-heptenyl)-2,6-dimethylbenzene；(E)-2,6-dimethyl-1-hepten-2-ylbenzene；2-[(E)-hept-1-enyl]-1,3-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: JDUDPZXEQQHXHS-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 (E)-dimethyl-(1-heptenyl)silanol 在 potassium hydride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 π-allyl-palladium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以191 mg的产率得到(E)-2,6-dimethyl-1-(hept-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-烯基硅烷醇化物与芳基氯化物的立体有择钯催化交叉偶联

  摘要：

  已经实现了几何定义的 (E)-和 (Z)-烯基-和苯乙烯基硅烷醇化物与多种芳族和杂芳族氯化物的交叉偶联。在庞大的联苯衍生的膦和烯丙基氯化钯的催化下，二、三和四取代的烯基二甲基硅烷醇的（预先形成的、稳定的）钾盐在 THF 或二恶烷中与芳基氯化物发生高产率和高度立体有择的偶联。多种官能团与这些反应条件相容，包括硝基、酯、酮和腈。(E)- 和 (Z)- 链烯基硅烷醇化物都具有几乎相同的速率和效率。

  DOI：

  10.1021/ja065988x

文献信息

• Oxime Palladacycle-Catalyzed Suzuki-Miyaura Alkenylation of Aryl, Heteroaryl, Benzyl, and Allyl Chlorides under Microwave Irradiation Conditions
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201100019

  日期：2011.7

  cocatalyst, and potassium carbonate as base in N,N‐dimethylformamide at 130 °C under microwave irradiation conditions. Under these conditions, styrenes, stilbenes, and alkenylarenes are obtained in good to high yields, and with high regio‐ and diastereoselectivities in only 20 min. The reported protocol is also very efficient for the regioselective alkenylation of benzyl and allyl chlorides to afford allylarenes

  提出了一种在微波辐射下钯催化的有机氯化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的简单新方案。使用4,4'-二氯二苯甲酮肟肟衍生的Palladacycle 1b作为预催化剂，在0.1至0.5 mol％的钯载量下，三（叔丁基）phosph四氟硼酸[[ HP（t- Bu）3 ] BF 4 }作为配体，四正丁基氢氧化铵作为助催化剂，碳酸钾作为碱在N，N中在微波辐射条件下于130°C时生成二甲基甲酰胺。在这些条件下，仅需20分钟即可获得高至高收率的苯乙烯，对苯二甲酸酯和烯基芳烃，并且具有很高的区域选择性和非对映选择性。报告的方案对于苄基和烯丙基氯的区域选择性烯基化反应也非常有效，可提供烯丙基芳烃和1,4-二烯。
• Oxime-Palladacycle-Catalyzed Suzuki-Miyaura Arylation and Alkenylation of Aryl Imidazolesulfonates under Aqueous and Phosphane-Free Conditions
  作者：José Francisco Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201200368

  日期：2012.7

  Aryl and hetaroaryl imidazole-1-sulfonates are efficiently arylated and alkenylated with aryl- and alkenylboronic acids and potassium trifluoroborates by using 0.5 mol-% palladacycles 1 or Pd(OAc)2 at 110 °C under aqueous and phosphane-free conditions. Reactions can be performed by using conventional or microwave heating, leading to biaryls, stilbenes, and alkenylarenes in good to high yields, and

  芳基和杂芳基咪唑-1-磺酸盐通过使用 0.5 mol% 钯环 1 或 Pd(OAc)2 在 110 °C 下，在水性和无磷烷条件下，被芳基和烯基硼酸以及三氟硼酸钾有效地芳基化和烯基化。反应可以通过使用常规或微波加热进行，从而以良好到高产率以及高区域选择性和非对映选择性产生联芳烃、芪和烯基芳烃。优化的方法允许原位苯酚磺酰化和一锅 Suzuki 芳基化或烯基化以及含卤素芳基咪唑磺酸盐的正交功能化。
• Cross-coupling reactions of alkenylsilanols with fluoroalkylsulfonates: development and optimization of a mild and stereospecific coupling process
  作者：Scott E. Denmark、Christopher S. Regens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.133

  日期：2011.4

  The development of an effective protocol for the palladium-catalyzed cross-coupling of (E)-alkenylsilanols with aryl triflates is described. A critical component in the optimization of this method was balancing the stability and reactivity of the triflates in the presence of a nucleophilic promoter. This report highlights the use of a slightly soluble Brønsted base promoter that allows for a low, steady-state

  描述了钯催化 ( E )-烯基硅烷醇与芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联的有效方案的开发。优化该方法的一个关键组成部分是在亲核启动子的存在下平衡三氟甲磺酸酯的稳定性和反应性。本报告重点介绍了使用微溶的 Brønsted 碱促进剂，它允许溶液中烯基（二甲基）硅烷醇化物的低、稳态浓度，从而促进交叉偶联，而不是三氟甲磺酸酯的 S-O 键断裂。