N-(2,6-difluorophenyl)-2,6-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-difluorophenyl)-2,6-dimethylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂N
• 分子量: 233.261
• InChiKey: RHYCTDLIWUBRQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 2,6-二氟苯胺 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 C₃₈H₅₃N₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到N-(2,6-difluorophenyl)-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化芳基氯反应中的碱电离阴离子 NHC 配体

  摘要：

  开发了一种设计 NHC 配体的新方法，该方法能够显着促进 Pd/NHC 催化反应中未活化的芳基卤氧化加成。引入了创新的 NHC 配体，可增强 Pd 催化的芳基氯反应。利用空间和阴离子特性，这些 1,2,4-三唑-5-亚基配体提高了氧化加成的效率。基于硝基型设计和 NH 酸性基团，配体的去质子化可促进电子供给，从而增强催化作用。具有 2,6-二异丙基苯基的ATpr配体在各种反应中表现出卓越的功效，为 NHC 设计和金属催化过程提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301471

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• Base‐Ionizable Anionic NHC Ligands in Pd‐catalyzed Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Andrey Yu. Chernenko、Victoria A. Baydikova、Vadim V. Kutyrev、Alexander V. Astakhov、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cctc.202301471

  日期：2024.3.8

  A new approach to designing NHC ligands that enables significant facilitation of unactivated aryl halide oxidative addition in Pd/NHC-catalyzed reactions has been developed. Innovative NHC ligands enhancing Pd-catalyzed aryl chloride reactions are introduced. Leveraging steric and anionic properties, these 1,2,4-triazol-5-ylidene ligands improve efficiency in oxidative addition. Based on Nitron-type

  开发了一种设计 NHC 配体的新方法，该方法能够显着促进 Pd/NHC 催化反应中未活化的芳基卤氧化加成。引入了创新的 NHC 配体，可增强 Pd 催化的芳基氯反应。利用空间和阴离子特性，这些 1,2,4-三唑-5-亚基配体提高了氧化加成的效率。基于硝基型设计和 NH 酸性基团，配体的去质子化可促进电子供给，从而增强催化作用。具有 2,6-二异丙基苯基的ATpr配体在各种反应中表现出卓越的功效，为 NHC 设计和金属催化过程提供了新的见解。