地尔硫卓 | 399-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 地尔硫卓
• 中文别名: (2-氯-4-氟苯氧基)乙酸
• 英文名称: 2-(2-chloro-4-fluorophenoxy)acetic acid
• 英文别名: (2-Chloro-4-fluorophenoxy)acetic acid
• CAS: 399-41-7
• 化学式: C₈H₆ClFO₃
• mdl: MFCD03422210
• 分子量: 204.585
• InChiKey: ZCRBVVKRZYTNFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地尔硫卓 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2-氯-4-氟苯氧基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-2-（2-（取代（苯氧基）乙酰胺基）噻唑-5-羧酸乙酯）的合成及生物活性

  摘要：

  一系列新型的4-（甲基或三氟甲基）-2-（2-（取代的苯氧基）乙酰氨基）噻唑-5-羧酸乙酯7a，7b，7c，7d，7e和8f，8g，8h，8i，8j，8k，8升，8米，8N，8O，8P，8Q，8R，合成，并通过IR，证实它们的结构1H-NMR，MS光谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草活性。与无氟化合物相比图7a，图7b，和图7e，轴承氟化合物8克，8J，和8Q显示出与针对70-100％抑制更高的除草活性荠菜，苋restroflexus，以及旱莲草，在150剂量g / ha，表明噻唑环上的三氟甲基对于除草活性是有益的。此外，化合物8f，8g，8H，8I，8J，8K，8升，8米，8N，8O，8P，8Q，8R中测试了杀真菌活性抗霜霉病在500微克/毫升。化合物8f和8q表现出最佳的杀真菌活性，且抑制率超过80％。

  DOI：

  10.1002/jhet.2302
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯酚 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 地尔硫卓
  参考文献：
  名称：

  新型除草剂4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物的设计，合成及作用方式评价

  摘要：

  为了开发含有β-三酮基序的新型除草剂，设计并合成了一系列4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物。生物测定结果表明，即使剂量为187.5 g ha –1，化合物II15也具有良好的芽前除草活性。此外，与商业除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸（2,4-D）相比，化合物II15的杂草控制范围更广，并且对小麦和玉米具有良好的农作物安全性。当以375 g ha –1施用时在出苗前的条件下，表明其作为除草剂的巨大潜力。更重要的是，研究化合物II15的分子作用方式表明，新的三酮结构是其相应的苯氧乙酸生长素除草剂的除草剂，其除草机理与2,4-D相似。目前的工作表明4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮基序可能是潜在的铅结构，用于进一步开发新型的生长素型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03109

文献信息

• Synthesis and herbicidal activity of 2-(substituted phenoxyacetoxy)alkyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one containing fluorine
  作者：Wei Wang、Hong-Wu He、Na Zuo、Xin Zhang、Ji-Sheng Lin、Wei Chen、Hao Peng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.020

  日期：2012.10

  fluorine-containing group as X or Y on benzene ring had a very important effect on herbicidal activity. Compound 5l 2-[(2-chloro-4-fluorophenoxy)acetoxy](methyl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one showed notable herbicidal activity, with 100% inhibition against A. theophrasti and A. retroflexus; and compound 5m 2-(3-trifluoromethylphenoxyacetoxy)(methyl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one

  设计并合成了一系列新颖的2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-含氟5a-n和无氟5o-q。生物测定的结果表明，在出苗后以150 g ai / ha的剂量处理时，某些目标化合物对Ab麻，芥菜，retro菜和梨形斑草具有优异的除草活性。可以发现苯环上含氟基团X或Y的类型和位置对除草活性有非常重要的影响。化合物5l2-[（（2-氯-4-氟代苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮具有显着的除草活性，对百里香曲霉和拟南芥具有100％的抑制作用。逆行鞭毛; 和化合物5米2-（3- trifluoromethylphenoxyacetoxy）（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2- dioxaphosphinan -2-酮与抗100％抑制A.苘甚至在75克剂量ai / ha的。进一步的作物选择性测试表明，化合物5g 2-（
• Synthesis and Biological Activity of 1-(Substituted phenoxyacetoxy)-1-(pyridin-2-yl or thien-2-yl)methylphosphonates
  作者：Tao Wang、Wei Wang、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1002/jhet.1944

  日期：2015.1

  A series of novel O,O‐dimethyl 1‐(substituted phenoxyacetoxy)‐1‐(pyridin‐2‐yl or thien‐2‐yl)methylphosphonates 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j, 6k, 6l, 6m, 6n and 7a, 7b, 7c, 7d were synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The results of preliminary bioassays show that some of the title compounds exhibit moderate to good herbicidal

  一系列新颖的O，O-二甲基1-（取代的苯氧基乙酰氧基）-1-（吡啶-2-基或噻吩-2-基）甲基膦酸酯6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，合成了6j，6k，6l，6m，6n和7a，7b，7c，7d。其结构已通过IR确认11 H NMR，质谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草和杀真菌活性。例如，标题化合物6a，6c，6l，6m和7d在1500 g ai / ha的剂量下对大多数受试植物具有90-100％的抑制作用，而标题化合物6b，6g，6h和6n具有抑制作用针对92-100％抑制尖镰孢，Phyricularia菌，葡萄孢属cinereapers，玉蜀黍赤霉，浓度为50 mg / L的核盘菌菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）和锥尾核孢菌（Cercospora beticola）。
• Discovery, synthesis and biological characterization of a series of <i>N</i>-(1-(1,1-dioxidotetrahydrothiophen-3-yl)-3-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)acetamide ethers as novel GIRK1/2 potassium channel activators
  作者：Swagat Sharma、Lauren Lesiak、Christopher D. Aretz、Yu Du、Sushil Kumar、Nagsen Gautam、Yazen Alnouti、Nikilesh V. Dhuria、Yashpal S. Chhonker、C. David Weaver、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1039/d1md00129a

  日期：——

  The present study describes the discovery and characterization of a series of N-(1-(1,1-dioxidotetrahydrothiophen-3-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide ethers as G protein-gated inwardly-rectifying potassium (GIRK) channel activators. From our previous lead optimization efforts, we have identified a new ether-based scaffold and paired this with a novel sulfone-based head group to identify a potent

  本研究描述了一系列N -(1-(1,1-二氧化四氢噻吩-3-基)-3-甲基-1 H-吡唑-5-基)乙酰胺醚作为 G 蛋白内门控的发现和表征-整流钾（GIRK）通道激活剂。从我们之前的先导化合物优化工作中，我们已经确定了一种新的基于醚的支架，并将其与一种新型的基于砜的头基配对，以确定一种有效且选择性的 GIRK1/2 激活剂。此外，我们在第 1 层 DMPK 测定中评估了这些化合物，并确定了作为 GIRK1/2 激活剂显示纳摩尔效力的化合物，与典型的基于尿素的化合物相比，其代谢稳定性得到了改善。
• The Synthesis and Herbicidal Evaluation of Fluorine-Containing Phenoxyacetoxyalkylphosphonate Derivatives
  作者：Ting Chen、Ping Shen、Yanjun Li、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426500600614253

  日期：2006.9.1

  Compound 5l exhibited notable activity. Results showed that by introducing a fluorine moiety to the parent structure of phenoxyacetoxyalkylphosphonates, a series of new compounds with satisfactory herbicidal activity could be synthesized. A reasonable combination of a fluorine moiety and other substituents on the benzene ring had a great influence on the herbicidal activity.

  为了研究氟部分对苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯的生物活性的影响，合成了一系列含氟苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯并在温室中筛选了除草活性。大多数标题化合物对试验植物，尤其是单子叶植物，显示出比出苗后活性更好的出苗前活性。化合物5l表现出显着的活性。结果表明，通过在苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯的母体结构中引入氟基团，可以合成一系列具有令人满意的除草活性的新化合物。苯环上的氟部分和其他取代基的合理组合对除草活性有很大影响。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 2-(Aryloxyacetyl)cyclohexane-1,3-diones as Herbicidal 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors
  作者：Da-Wei Wang、Hong-Yan Lin、Bo He、Feng-Xu Wu、Tao Chen、Qiong Chen、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04110

  日期：2016.11.30

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (EC 1.13.11.27, HPPD) is an important target for new bleaching herbicides discovery. As a continuous work to discover novel crop selective HPPD inhibitor, a series of 2-(aryloxyacetyl)cyclohexane-1,3-diones were rationally designed and synthesized by an efficient one-pot procedure using N,N′-carbonyldiimidazole (CDI), triethylamine, and acetone cyanohydrin in CH2Cl2

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（EC 1.13.11.27，HPPD）是发现新的漂白除草剂的重要目标。为发现新型农作物选择性HPPD抑制剂而进行的持续工作，使用N，N'-羰基二咪唑（CDI），通过高效的一锅法合理设计和合成了一系列2-（芳氧基乙酰基）环己烷-1,3-二酮，三乙胺和丙酮氰醇在CH 2 Cl 2中。总共以良好至优异的产率合成了58种三酮化合物。一些三酮类化合物显示出有效的体外拟南芥HPPD（At HPPD）抑制活性。2-（2-（（（1-溴萘-2-基）氧基）乙酰基）-3-羟基环己基-2-烯-1-酮，II-13，在37.5–150 g ai / ha的剂量下表现出高，广谱和芽后除草活性，几乎与甲基磺草酮对某些杂草一样有效。此外，II-13在150 g ai / ha的速率下对玉米和低芥酸菜籽显示出良好的农作物安全性，这表明II-13可能作为除草剂用于控制玉米和低芥酸菜子田中的杂草。II