methyl cyclobutylphenylmethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl cyclobutylphenylmethylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[cyclobutyl(phenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: TXLZMVXBRQEULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基哌啶 、 methyl cyclobutylphenylmethylcarbamate 在 sodium methylate 作用下， 生成 (1-benzylpiperidin-4-yl) N-[cyclobutyl(phenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Selective Muscarinic Antagonists. I. Synthesis and Antimuscarinic Properties of 4-Piperidyl Benzhydrylcarbamate Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1-取代-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物，并评估了其对M1、M2和M3受体的结合亲和力及抗毒蕈碱活性。受体结合实验表明，1-苄基-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物对M1和M3受体表现出更高的亲和力，且在选择性上对M3优于M2受体，相较于相应的酯类类似物更为显著。这些结果表明，氨基甲酸酯键是毒蕈碱拮抗剂的一种新型连接基团，能够锁定分子构象，使分子的疏水部分和阳离子位点与M1和M3毒蕈碱受体结合。在所制备的化合物中，1-(4-甲基氨基苄基)-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯单盐酸盐（18b, YM-58790）在反射引发的节律性收缩中对膀胱压力表现出强抑制活性，与氧布氟对应，并且在大鼠对氧酸震颤素引起的唾液分泌抑制作用上大约比氧布氟低十倍。进一步对大鼠的心动过缓和升压反应以及小鼠震颤的抗毒蕈碱效应评估表明，YM-58790作为膀胱选择性M3拮抗剂，可以用于尿迫性失禁的治疗，且副作用较少。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1274
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丁基甲胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以66%的产率得到methyl cyclobutylphenylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Selective Muscarinic Antagonists. I. Synthesis and Antimuscarinic Properties of 4-Piperidyl Benzhydrylcarbamate Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1-取代-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物，并评估了其对M1、M2和M3受体的结合亲和力及抗毒蕈碱活性。受体结合实验表明，1-苄基-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯衍生物对M1和M3受体表现出更高的亲和力，且在选择性上对M3优于M2受体，相较于相应的酯类类似物更为显著。这些结果表明，氨基甲酸酯键是毒蕈碱拮抗剂的一种新型连接基团，能够锁定分子构象，使分子的疏水部分和阳离子位点与M1和M3毒蕈碱受体结合。在所制备的化合物中，1-(4-甲基氨基苄基)-4-哌啶基苯二氢基氨基甲酸酯单盐酸盐（18b, YM-58790）在反射引发的节律性收缩中对膀胱压力表现出强抑制活性，与氧布氟对应，并且在大鼠对氧酸震颤素引起的唾液分泌抑制作用上大约比氧布氟低十倍。进一步对大鼠的心动过缓和升压反应以及小鼠震颤的抗毒蕈碱效应评估表明，YM-58790作为膀胱选择性M3拮抗剂，可以用于尿迫性失禁的治疗，且副作用较少。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1274

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：BLATT LAWRENCE M.

  公开号：US20090286843A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄热病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，通常涉及向需要治疗的个体施用所述化合物或组合物的有效量。
• Macrocyclic carboxylic acids and acylsulfonamides as inhibitors of HCV replication
  申请人：F. Hoffmann-La Roche Ltd.

  公开号：EP2407470A2

  公开（公告）日：2012-01-18

  The present invention provides compounds of the general formulas I-IX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The present invention further provides treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本发明提供了通式I-IX的化合物，以及包含主题化合物的组合物，包括药物组合物。本发明进一步提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法一般涉及向有需要的个体施用有效量的主题化合物或组合物。
• Macrocyclic carboxylic acid and acylsulfonamide compound as inhibitor of HCV replication
  申请人：F. Hoffmann-La Roche Ltd.

  公开号：EP1680137B1

  公开（公告）日：2012-11-21
• MACROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND ACYLSULFONAMIDES AS INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  申请人：Intermune, Inc.

  公开号：EP1680137A2

  公开（公告）日：2006-07-19