(Z)-1-chloro-3-(1-chloroprop-1-enyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-3-(1-chloroprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-3-[(Z)-1-chloroprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: XKSCWWXUJHURHT-MBXJOHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 苯甲酰氯 、 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.17h， 以76%的产率得到(Z)-1-chloro-3-(1-chloroprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基-（Z）-氯乙烯的第一催化和绿色合成及其可能的加成-消除机理。

  摘要：

  通过在三氟甲磺酸scan（2 mol％）/ DMF（1 mol％）/苯甲酰氯（5 mol％）存在下的催化循环，将芳族酮用碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）处理，得到芳基-（Z ）-氯乙烯。反应中测试的所有金属三氟甲磺酸盐均显示出高催化活性。提出了一种合理的加除机制。本工作描述了合成芳基-（Z）-氯乙烯的第一个催化途径和绿色途径。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062991c

文献信息

• ELECTROCATALYTIC ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION OF OLEFINIC COMPOUNDS
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：EP0643781B1

  公开（公告）日：1998-06-24
• EP0643781A4
  申请人：——

  公开号：EP0643781A4

  公开（公告）日：1995-04-26
• US5302257A
  申请人：——

  公开号：US5302257A

  公开（公告）日：1994-04-12
• US5419817A
  申请人：——

  公开号：US5419817A

  公开（公告）日：1995-05-30
• [EN] ELECTROCATALYTIC ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION OF OLEFINIC COMPOUNDS
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：WO1993017150A1

  公开（公告）日：1993-09-02

  (EN) A process is disclosed in wich optically active glycols are produced through an electrolytic asymmetric dihydroxylation (ADH) reaction involving olefins as substrates. The ADH reaction is mediated by a catalytically active amount of osmium tetroxide or osmium-containing precursor in a protic medium in the presence of chiral ligand. Any lower valent osmium species produced in the course of the ADH reaction is regnerated electrolytically either directly in the absence of a secondary oxidant or indirectly in the presence of a secondary oxidant that itself undergoes electrolytic regeneration.(FR) L'invention décrit un procédé au moyen duquel on produit des glycols optiquement actifs par l'intermédiaire d'une réaction électrolytique asymétrique de dihydroxylation (ADH) comprenant des oléfines en tant que substrat. La réaction d'ADH est provoquée par une quantité catalytiquement efficace de tétraoxyde d'osmium ou d'un précurseur contenant de l'osmium dans un milieu protéique en présence d'un ligand chiral. Toute espèce d'osmium à valence inférieure produite au cours de la réaction d'ADH est régénérée électrolytiquement, soit directement en l'absence d'un oxydant secondaire, soit indirectement en présence d'un oxydant secondaire soumis lui-même à une régénération électrolytique.