(S)-2-isopropyl-4-phenylbutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-4-phenylbutanal
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-(2-phenylethyl)butanal
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: HTZSVFXRIJHECA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 异戊醛 在 2,4,6-tri-tert-butylbenzenethiol 、 (S)-α-α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 Ir(2-(4-methylphenyl)-4-(methylpyridine))2(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)PF6 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-2-isopropyl-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  使用简单烯烃对醛进行直接，对映选择性的α-烷基化

  摘要：

  尽管已经确定了酮的α-烷基化，但是使用醛底物的类似反应已被证明是难以捉摸的。尽管这两类化合物在结构上相似，但是醛官能团的灵敏度和独特的反应性通常需要活化的底物或特殊的添加剂。在这里，我们显示了光催化氧化，烯胺和氢原子转移（HAT）三种催化过程的协同合并，使对映选择性α-醛烷基化反应得以实现，该反应采用简单的烯烃作为偶联伙伴。手性咪唑烷酮或脯氨醇，与苯硫酚，铱光氧化还原催化剂和可见光结合使用，已成功地用于三重催化过程，该过程在时间上进行了排序，以提供新的氢和电子借入机理。这种多催化方法使烯内和分子内醛α-亚甲基与烯烃偶合，从而分别构建环状和非环状产物。关于原子和阶跃经济理想，这种立体选择性过程允许在仅消耗光子的情况下一步就由原料化学物质生产高价值分子。

  DOI：

  10.1038/nchem.2797

文献信息

• Direct, enantioselective α-alkylation of aldehydes using simple olefins
  作者：Andrew G. Capacci、Justin T. Malinowski、Neil J. McAlpine、Jerome Kuhne、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nchem.2797

  日期：2017.11

  olefins as coupling partners. Chiral imidazolidinones or prolinols, in combination with a thiophenol, iridium photoredox catalyst and visible light, have been successfully used in a triple catalytic process that is temporally sequenced to deliver a new hydrogen and electron-borrowing mechanism. This multicatalytic process enables both intra- and intermolecular aldehyde α-methylene coupling with olefins

  尽管已经确定了酮的α-烷基化，但是使用醛底物的类似反应已被证明是难以捉摸的。尽管这两类化合物在结构上相似，但是醛官能团的灵敏度和独特的反应性通常需要活化的底物或特殊的添加剂。在这里，我们显示了光催化氧化，烯胺和氢原子转移（HAT）三种催化过程的协同合并，使对映选择性α-醛烷基化反应得以实现，该反应采用简单的烯烃作为偶联伙伴。手性咪唑烷酮或脯氨醇，与苯硫酚，铱光氧化还原催化剂和可见光结合使用，已成功地用于三重催化过程，该过程在时间上进行了排序，以提供新的氢和电子借入机理。这种多催化方法使烯内和分子内醛α-亚甲基与烯烃偶合，从而分别构建环状和非环状产物。关于原子和阶跃经济理想，这种立体选择性过程允许在仅消耗光子的情况下一步就由原料化学物质生产高价值分子。