1-benzylimidazo[2,1-b]quinazoline-2,5(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzylimidazo[2,1-b]quinazoline-2,5(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3H-imidazo[2,1-b]quinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: XIOCMXBLFBDSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylimidazo[2,1-b]quinazoline-2,5(1H,3H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到2,5-Dioxo-1H,3H-imidazo<2,1-b>chinazolin
  参考文献：
  名称：

  氮杂杂环稠合的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物，喹唑啉酮和吡咯烷酮衍生物与胍的连接通过顺序氮杂-维蒂希反应/分子内NH加成环化/亲核取代闭环方法，使用功能化碳二亚胺作为关键中间体

  摘要：

  通过串联aza-Wittig反应/分子内NH-亲核加成/ NH-亲核取代环化，我们成功地合成了咪唑并嘧啶和[1,2 - b ]苯并-1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物方法学上，涉及含磺酰胺酯的碳二亚胺作为关键中间体。同样，咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮，咪唑并[1,2- a ]嘧啶二酮和咪唑并[1,2- a ]咪唑烷二酮也通过氮杂-Wittig反应-串联环化策略合成。当将高手性（l）-丙氨酸甲酯作为结构单元掺入相应的亚氨基膦烷原料中时，我们获得了光学活性的咪唑并[1,2- b通过一锅串联方法，没有任何消旋作用的]苯并-1,2,4-噻二嗪和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.064
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-4(3H)-喹唑酮 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-benzylimidazo[2,1-b]quinazoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-甲基磺酰基-4-氧代-3（4 H）-喹唑啉基）乙酰肼的合成及分子内环化

  摘要：

  用溴乙酸甲酯处理2-甲基硫烷基-4（3 H）-喹唑啉酮的环境钠盐导致形成N （3） -烷基酯。所得酯与水合肼反应，得到2-甲基硫烷基-4-氧代-3（4H）-喹唑啉基）乙酰肼，将其在二甲基甲酰胺中加热下进行分子内环化，得到1-氨基咪唑并[ 2，1- b ]喹唑啉-2。 ，5（1 H，3 H）-二酮。后者在酰化反应中和与芳族醛的缩合中进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430106

文献信息

• Synthesis of nitrogen heterocycle-fused 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide, quinazolinone, and pyrrolidinone derivatives with a guanidine joint via sequential aza-Wittig reaction/intramolecular NH-addition cyclization/nucleophilic substitution ring closure methodology, using functionalyzed carbodiimides as key intermediates
  作者：Shinsuke Hirota、Terumi Sakai、Nobuhide Kitamura、Keisuke Kubokawa、Noriki Kutsumura、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.064

  日期：2010.1

  We achieved efficient synthesis of imidazo- and pyrimido[1,2-b]benzo-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxides by the tandem aza-Wittig reaction/intramolecular NH-nucleophilic addition/NH-nucleophilic substitution cyclization methodology, involving sulfonamide ester-containing carbodiimides as the key intermediates. Similarly, imidazo[2,1-b]quinazolinones, imidazo[1,2-a]pyrimidinediones, and imidazo[1,2-a]imidazolidinediones

  通过串联aza-Wittig反应/分子内NH-亲核加成/ NH-亲核取代环化，我们成功地合成了咪唑并嘧啶和[1,2 - b ]苯并-1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物方法学上，涉及含磺酰胺酯的碳二亚胺作为关键中间体。同样，咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮，咪唑并[1,2- a ]嘧啶二酮和咪唑并[1,2- a ]咪唑烷二酮也通过氮杂-Wittig反应-串联环化策略合成。当将高手性（l）-丙氨酸甲酯作为结构单元掺入相应的亚氨基膦烷原料中时，我们获得了光学活性的咪唑并[1,2- b通过一锅串联方法，没有任何消旋作用的]苯并-1,2,4-噻二嗪和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。
• Synthesis and intramolecular cyclization of 2-methylsulfany-4-oxo-3(4<i>H</i>)-quinazolinyl)acetohydrazide
  作者：Milda M. Burbuliene、Olegas Bobrovas、Povilas Vainilavicius

  DOI：10.1002/jhet.5570430106

  日期：2006.1

  inone with methyl bromoacetate resulted in N(3)-alkyl ester formation. Reaction of the resulted ester with hydrazine hydrate gave 2-methylsulfanyl-4-oxo-3(4H)-quinazolinyl)acetohydrazide, which underwent intramolecular cyclization under heating in dimethylformamide to give 1-aminoimidazo[2,1-b]quinazoline-2,5(1H,3H)-dione. The latter took place in acylation reaction and in condensation with aromatic

  用溴乙酸甲酯处理2-甲基硫烷基-4（3 H）-喹唑啉酮的环境钠盐导致形成N （3） -烷基酯。所得酯与水合肼反应，得到2-甲基硫烷基-4-氧代-3（4H）-喹唑啉基）乙酰肼，将其在二甲基甲酰胺中加热下进行分子内环化，得到1-氨基咪唑并[ 2，1- b ]喹唑啉-2。 ，5（1 H，3 H）-二酮。后者在酰化反应中和与芳族醛的缩合中进行。