(S)-2-amino-N-benzylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-benzylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-benzylbutanamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: PBFYKXNLPYNWNL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-3-[Benzyl-((S)-1-benzylcarbamoyl-propyl)-amino]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 钯 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-amino-N-benzylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性手性助剂，通过多组分Ugi反应不对称合成l-和d-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  本文描述了纯对映体形式的双环β-氨基酸支架的合成及其在Ugi多组分反应（U-5C-4CR）的分子内形式中的手性助剂的制备，以制备两种d的α-氨基酸衍生物-和l系列以直接且非常立体选择性的方式。Ugi缩合和除去手性助剂所需的温和条件使该方法对于制备各种不同结构的N-烷基化和未烷基化的氨基酸衍生物非常有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo048389m

文献信息

• Direct amidation of unprotected amino acids using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Valerija Karaluka、Marco T. Sabatini、Pavel Starkov、Matthew Badland、Lee Boulton、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6cc05147b

  日期：——

  A commercially available borate ester, B(OCH2CF3)3, can be used to achieve protecting-group free direct amidation of [small alpha]-amino acids with a range of amines in cyclopentyl methyl ether. The method can...

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• Novel Process for the Preparation of Amino Acid Derivatives
  申请人：Bouvy Didier

  公开号：US20110263899A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present patent application relates to an alternative process for the preparation of amino derivatives. In particular, the present application relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide, which is useful as an anticonvulsive drug. In a particular aspect, the present invention relates to a process of manufacture of optically enriched (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (I) comprising resolution of 2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (II).

  本专利申请涉及一种制备氨基衍生物的替代工艺。特别地，本申请涉及一种改进的制备Lacosamide（LCM），即(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺，该药物可用作抗癫痫药物的工艺。在特定方面，本发明涉及一种制备光学富集的(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（I）的工艺，包括分离2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（II）。
• NEW PROCESS
  申请人：CAMBREX KARLSKOGA AB

  公开号：US20150299105A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  There is provided a process for the preparation of Lacosamide in a particular polymorphic form, which process involves the isolation of a salt of formula I: according to the methods defined in the application.

  提供了一种制备特定多晶形式的拉考莫司的方法，该方法涉及根据申请中定义的方法分离公式I的盐。
• US8946476B2
  申请人：——

  公开号：US8946476B2

  公开（公告）日：2015-02-03