(S)-2,2'-bis((S)-4-isobutyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2'-bis((S)-4-isobutyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-bis((S)-4-iso-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1,1'-biphenyl；(1R)-2,2'-Bis((S)-4-isobutyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1,1'-biphenyl；(4S)-4-(2-methylpropyl)-2-[2-[2-[(4S)-4-(2-methylpropyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₂
• 分子量: 404.552
• InChiKey: RBFBEQYUYIKSKR-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S)-2,2'-bis((S)-4-isobutyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1,1'-biphenyl 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-2,2'-bis((S)-4-isobutyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1,1'-biphenyl copper(I) hexafluoro phosphate complex
  参考文献：
  名称：

  具有联苯骨架的手性双恶唑啉配体：环烯烃催化不对称烯丙基氧化的研究与应用

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成手性联苯双恶唑啉配体的方法。配体的双羟基酰胺前体在结晶过程中显示出动态的阻转选择性效应。当联苯双恶唑啉配体与四（乙腈）铜（I）六氟磷酸酯配位时，仅形成单一的非对映异构体复合物（S，a S，S），其充当环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的催化剂。在不同条件下，例如改变溶剂，温度和添加剂以及还使用各种铜盐，优化了该反应的对映选择性，产率和速率。使用SBA-15介孔二氧化硅作为添加剂在提高反应效率方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.013
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-2,2'-bis((S)-4-isobutyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钴-异双唑啉催化的α-溴酯与烯基格氏试剂的对映选择性交叉偶联。

  摘要：

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01557

文献信息

• Cobalt-Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling of α-Bromo Esters with Alkenyl Grignard Reagents
  作者：Yun Zhou、Lifeng Wang、Gucheng Yuan、Shikuo Liu、Xiao Sun、Chaonan Yuan、Yuxiong Yang、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01557

  日期：2020.6.5

  cobalt-bisoxazoline catalyst and afforded various α-alkyl-β,γ-unsaturated esters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields (≤95% ee and ≤82% yields). The formal synthesis of the California red scale pheromone using this method was investigated, and radical clock experiments were performed.

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。
• Chiral bisoxazoline ligands with a biphenyl backbone: development and application in catalytic asymmetric allylic oxidation of cycloolefins
  作者：Saadi Samadi、Khosrow Jadidi、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.013

  日期：2013.3

  A simple and efficient method for the synthesis of chiral biphenylbisoxazoline ligands was developed. The bishydroxylamide precursors of ligands showed a dynamic atropselective resolution effect in the crystallization process. When biphenylbisoxazoline ligands were coordinated to tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate, it resulted in the formation of only a single diastereomer complex

  开发了一种简单有效的合成手性联苯双恶唑啉配体的方法。配体的双羟基酰胺前体在结晶过程中显示出动态的阻转选择性效应。当联苯双恶唑啉配体与四（乙腈）铜（I）六氟磷酸酯配位时，仅形成单一的非对映异构体复合物（S，a S，S），其充当环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的催化剂。在不同条件下，例如改变溶剂，温度和添加剂以及还使用各种铜盐，优化了该反应的对映选择性，产率和速率。使用SBA-15介孔二氧化硅作为添加剂在提高反应效率方面起着至关重要的作用。