2-[(5-methyl-2-pyridyl)amino]-5-nitropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-[(5-methyl-2-pyridyl)amino]-5-nitropyridine
• 英文别名: 5-methyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)pyridin-2-amine；2-[(5-nitropyridin-2-yl)amino]-5-methylpyridine
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂
• 分子量: 230.226
• InChiKey: MFBLBJOHCIKXFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-nitropyridin-2-yl)amino]-5-methylpyridine N-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到2-[(5-methyl-2-pyridyl)amino]-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  异构氨基吡啶N-氧化物与氯代吡啶的反应多样性：实验和理论研究

  摘要：

  2-氨基吡啶N-氧化物1a，1b，1c，1d与氯硝基吡啶7a的反应产生了2-[（吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物8a，8b，8c和9，收率很高。4氨基和3氨基吡啶N-氧化物12a，12b和24与7a，7b，7c的反应以不同的方式进行，涉及初始形成中间的1-吡啶氧基氧吡啶鎓盐13a，13b，13c，13d和26，它们重新排列为4-[（（5-硝基吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物22和1-（3-氨基吡啶-2-基）吡啶-2-一衍生物27a，图27b。但是，经N保护的2-氨基吡啶N-氧化物17生成季铵盐1-吡啶氧基吡啶鎓盐18a，18b，在用氨水处理后，得到2-[（（吡啶-2-基）氨基）氨基]吡啶N氧化物8a和20。。进行了DFT / B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）级的量子化学计算，以解释在异构氨基吡啶N-氧化物中额叶轨道的性质和原子电荷分布的差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.1536

文献信息

• Palladium complexes of N-aryl-2-pyridylamines
  作者：Freddy Tjosaas、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.002

  日期：2007.11

  subjected to Pd(OAc)2 complexations and a number of N-aryl-2-pyridylamine Pd complexes (13–17) were isolated and characterised, in particular by NMR and ESI-MS. A new method for the preparation of the acetato-bridged six-membered ring palladacycle complex (13) of 4 is reported. The dipyridyl amines 7, 11 formed cis/trans bis-dentate acetato-bridged dimeric Pd2Lig2(OAc)2 (14a,b/16a,b) and Pd3Lig2(OAc)4 complexes

  的钯络合物Ñ苯基-2-吡啶基胺（4）和吡啶胺底物（7，11）进行了研究。由于吡啶氮原子的配位能力，吡啶基片，4，7，11进行的Pd（OAC）2个complexations和多个ñ -芳基-2-吡啶基胺配合物的Pd（13 - 17）分离和表征，特别是通过NMR和ESI-MS。制备乙酰桥联六元环palladacycle配合物的新方法（13）4被报道。联吡啶基胺7，11形成顺式/反式双齿乙酸根桥接二聚体的Pd 2川芎嗪2（OAc）2（14A，b / 16A，b）和Pd 3川芎嗪2（OAc）4种复合物（15A，b / 17A，b）。的Ñ -芳基-2-吡啶基胺底物（4，7，11）通过氧化亲核取代，1，3-环加成反应或布赫瓦尔德胺化来制备。
• Nitropyridyl isocyanates in 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Jarle Holt、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/jhet.5570440215

  日期：2007.3

  The reactivity of 3-nitro-4-pyridyl isocyanate (7) and 5-nitropyridin-2-yl isocyanate (9) in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with azides and pyridine N-oxides has been investigated. 1,3-Dipolar cycloaddition to trimethylsilylazide (TMSA) afforded the respective tetrazolinones, 1-(3-nitropyridin-4-yl)-1H-tetrazol-5(4H)one (8, 50 %) and 1-(5-nitropyridin-2-yl)-1H-tetrazol-5(4H)one (11, 64 %). Respectively

  研究了3-硝基-4-吡啶基异氰酸酯（7）和5-硝基吡啶-2-基异氰酸酯（9）在叠氮化物和吡啶N-氧化物的1，3-偶极环加成反应中的反应性。1,3-偶极环加成成三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSA）得到相应的四唑啉酮，1-（3-硝基吡啶-4-4-基）-1 H-四唑-5（4 H）酮（8％，50％）和1-（5硝基吡啶-2-基）-1 ħ -四唑-5-（4 ħ）酮（11，64％）。分别将异氰酸硝基吡啶7和9的1,3-偶极环加成到3,5-二甲基吡啶N-氧化物（14），3-甲基吡啶N-氧化物（21）和吡啶N-氧化物（22）得到取代的胺3,5-二甲基-N-（3-硝基吡啶-4-基）吡啶-2-胺（17）， 3,5-二甲基-N-（5-硝基吡啶-2-基）吡啶-2-胺（20），N-（5-硝基吡啶-2-基）吡啶-2-胺（24），5-甲基- N-（5-硝基吡啶-2-基）吡啶-2-胺（23）和3-甲基-N-（5-硝基吡啶-2