1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]thiourea
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₃S
• 分子量: 313.399
• InChiKey: DTNHBFJJDNVWPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea 在 sodium azide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型基于1 H-四唑-5-胺的强效抗菌剂的设计和合成：分子对接研究支持DNA拓扑异构酶IV和回旋酶亲和力评估

  摘要：

  通过使合适的硫脲和叠氮化钠在氯化汞（II）和三乙胺存在下反应，总共制备了14种1,5-二取代的四唑衍生物。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物10和11对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株（标准菌株和医院菌株）显示出最高的抑制作用。观察到的最小抑菌浓度值在1–208μM（0.25–64μg/ ml）的范围内。1,5-四唑衍生物10和11对分离自金黄色葡萄球菌的促旋酶和拓扑异构酶IV的抑制活性被研究了。分子对接研究对所有合成衍生物和参考环丙沙星进行了评估。此外，所选择的四唑（2，3，5，6，8，9，10和11），用于它们的细胞毒性进行了评价。所有测试的化合物对非细胞毒性的HaCaT和A549细胞（CC 50  ≤60μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.041
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型2-（1H-吲哚-3-基）-N-（3,4-二苯基噻唑-2（3H）-亚烷基）乙胺衍生物的合成及抗菌活性研究。

  摘要：

  通过将相应的1-（2-）环合，合成了一系列新颖的2-（1H-吲哚-3-基）-N-（3,4-二苯基噻唑-2（3H）-亚烷基）乙胺衍生物（5a-o）。 （1H-吲哚-3-基）乙基）-3-苯基硫脲3与2-溴苯乙酮。使用革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌评估所有合成的化合物的体外抗菌活性。还确定了针对五种真菌物种的体外抗真菌活性。通过元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.2174/1573406411309020011

文献信息

• Synthesis and Study the Antimicrobial Activity of Novel 2-(1H-indol-3-yl)- N-(3, 4-diphenylthiazol-2(3H)-ylidene) Ethanamine Derivatives
  作者：Ravindra M. Kumbhare、K. Vijay Kumar、Tulshiram L. Dadmal、Umesh B. Kosurkar、K. Appalanaidu

  DOI：10.2174/1573406411309020011

  日期：2013.1.1

  series of novel 2-(1H-indol-3-yl)-N-(3, 4-diphenylthiazol-2(3H)-ylidene) ethanamine derivatives (5a-o) were synthesized by cyclization of corresponding 1-(2-(1H-indol-3-yl) ethyl)-3-phenylthiourea 3 with 2-bromoacetophenone. All synthesized compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity using Gram-positive bacteria and Gram-negative bacteria. In vitro antifungal activity also determined

  通过将相应的1-（2-）环合，合成了一系列新颖的2-（1H-吲哚-3-基）-N-（3,4-二苯基噻唑-2（3H）-亚烷基）乙胺衍生物（5a-o）。 （1H-吲哚-3-基）乙基）-3-苯基硫脲3与2-溴苯乙酮。使用革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌评估所有合成的化合物的体外抗菌活性。还确定了针对五种真菌物种的体外抗真菌活性。通过元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Indole-Derived Thioureas
  作者：Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Gabriele Giliberti、Sandra Piras、Marta Struga、Małgorzata Wrzosek、Grażyna Kubiak-Tomaszewska、Anna Koziol、Oleksandra Savchenko、Tadeusz Lis、Joanna Stefanska、Piotr Tomaszewski、Michał Skrzycki、Daniel Szulczyk

  DOI：10.3390/molecules23102554

  日期：——

  were confirmed by X-ray crystallography. All obtained compounds were tested for antimicrobial activity against Gram-positive cocci, Gram-negative rods and for antifungal activity. Microbiological evaluation was carried out over 20 standard strains and 30 hospital strains. Compound 6 showed significant inhibition against Gram-positive cocci and had inhibitory effect on the S. aureus topoisomerase IV

  通过将2-（1H-吲哚-3-基）乙胺与适当的芳基/烷基异硫氰酸酯在无水介质中缩合来制备一系列2-（1H-吲哚-3-基）乙基硫脲衍生物。通过光谱分析确认了新合成的化合物的结构，并且通过X射线晶体学确认了8和28的分子结构。测试所有获得的化合物对革兰氏阳性球菌，革兰氏阴性棒的抗菌活性和抗真菌活性。对20种标准菌株和30种医院菌株进行了微生物学评估。化合物6显示出对革兰氏阳性球菌的显着抑制作用，并且对金黄色葡萄球菌拓扑异构酶IV脱级活性和金黄色葡萄球菌DNA回旋酶超螺旋活性具有抑制作用。测试了化合物对多种DNA和RNA病毒（包括HIV-1和其他几种重要的人类病原体）的细胞毒性和抗病毒活性。有趣的是，衍生物8对HIV-1野生型和带有临床相关突变的变体显示出有效的活性。新合成的色胺胺衍生物也显示出广谱活性，被证明对正，负义RNA病毒具有活性。
• Design and synthesis of novel 1H-tetrazol-5-amine based potent antimicrobial agents: DNA topoisomerase IV and gyrase affinity evaluation supported by molecular docking studies
  作者：Daniel Szulczyk、Michał A. Dobrowolski、Piotr Roszkowski、Anna Bielenica、Joanna Stefańska、Michał Koliński、Sebastian Kmiecik、Michał Jóźwiak、Małgorzata Wrzosek、Wioletta Olejarz、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.041

  日期：2018.8

  A total of 14 of 1,5-disubstituted tetrazole derivatives were prepared by reacting appropriate thiourea and sodium azide in the presence of mercury (II) chloride and triethylamine. All compounds were evaluated in vitro for their antimicrobial activity. Derivatives 10 and 11 showed the highest inhibition against Gram-positive and Gram-negative strains (standard and hospital strains). The observed minimal

  通过使合适的硫脲和叠氮化钠在氯化汞（II）和三乙胺存在下反应，总共制备了14种1,5-二取代的四唑衍生物。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物10和11对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株（标准菌株和医院菌株）显示出最高的抑制作用。观察到的最小抑菌浓度值在1–208μM（0.25–64μg/ ml）的范围内。1,5-四唑衍生物10和11对分离自金黄色葡萄球菌的促旋酶和拓扑异构酶IV的抑制活性被研究了。分子对接研究对所有合成衍生物和参考环丙沙星进行了评估。此外，所选择的四唑（2，3，5，6，8，9，10和11），用于它们的细胞毒性进行了评价。所有测试的化合物对非细胞毒性的HaCaT和A549细胞（CC 50  ≤60μM）。