2,2-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyl-2,4-dihydro-1,3-benzodioxin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyl-2,4-dihydro-1,3-benzodioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(trifluoromethanesulfonyl)benzo[1,3]dioxin-4-one；2,2-dimethyl-5-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3-benzodioxin-4-one
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₅S
• 分子量: 310.251
• InChiKey: PTPOLSCZIZEBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyl-2,4-dihydro-1,3-benzodioxin-4-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-6-(allyloxy)-2-azido-5-(benzyloxy)-4-O-p-methoxybenzyl-3-O-triisopropylsilyl-hexyl 2-hydroxy-6-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Benzomacrolactone-Based Somatostatin Mimetic

  摘要：

  The benzomacrolactone is a framework found in numerous natural products. The synthesis of an orthogonally functionalized benzomacrolactone from D-glucosamine and a salicylic acid derivative is described. This macrolactone was used for the synthesis of a somatostatin mimetic that has submicromolar affinity for the human somatostatin receptor 4 (hSSTR4).

  DOI：

  10.1021/ol202528k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyl-2,4-dihydro-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Benzomacrolactone-Based Somatostatin Mimetic

  摘要：

  The benzomacrolactone is a framework found in numerous natural products. The synthesis of an orthogonally functionalized benzomacrolactone from D-glucosamine and a salicylic acid derivative is described. This macrolactone was used for the synthesis of a somatostatin mimetic that has submicromolar affinity for the human somatostatin receptor 4 (hSSTR4).

  DOI：

  10.1021/ol202528k

文献信息

• Enzyme kinetics and inhibition of histone acetyltransferase KAT8
  作者：Hannah Wapenaar、Petra E. van der Wouden、Matthew R. Groves、Dante Rotili、Antonello Mai、Frank J. Dekker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.016

  日期：2015.11

  Lysine acetyltransferase 8 (KAT8) is a histone acetyltransferase (HAT) responsible for acetylating lysine 16 on histone H4 (H4K16) and plays a role in cell cycle progression as well as acetylation of the tumor suppressor protein p53. Further studies on its biological function and drug discovery initiatives will benefit from the development of small molecule inhibitors for this enzyme. As a first step

  赖氨酸乙酰转移酶 8 (KAT8) 是一种组蛋白乙酰转移酶 (HAT)，负责乙酰化组蛋白 H4 (H4K16) 上的赖氨酸 16，并在细胞周期进程以及肿瘤抑制蛋白 p53 的乙酰化中发挥作用。对其生物学功能和药物发现计划的进一步研究将受益于这种酶的小分子抑制剂的开发。作为实现这一目标的第一步，我们研究了这种双底物酶的酶动力学。动力学实验表明了一种乒乓机制，其中酶首先结合 Ac-CoA，然后结合组蛋白底物。这种机制得到了使用等温滴定量热法 (ITC) 对两种底物的亲和力测量的支持。使用这些信息，已经研究了 KAT8 对非选择性 HAT 抑制剂漆树酸周围集中化合物集合的抑制作用。用漆树酸进行了动力学研究，在此基础上提出了 KAT8 的催化活性和漆树酸 (AA) 的抑制作用的模型。这使得能够计算抑制常数 Ki使用 Cheng-Prusoff 方程改编的漆树酸衍生物。本研究中描述的结果深入了解了 KAT8
• Synthetic salicylihalamides, apicularens and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040171672A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention provides compounds having improved stability over that of natural benzolactones, and a process for synthesizing these compounds. These compounds exhibit anti-cancer activity and inhibit V-ATPase activity.

  本发明提供了一种具有比天然苯内酯更高稳定性的化合物，以及一种合成这些化合物的方法。这些化合物表现出抗癌活性并抑制V-ATPase活性。
• Synthetic Salicylihalamides, Apicularens and Derivatives Thereof
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP1944307A2

  公开（公告）日：2008-07-16

  The resent invention provides a process or synthesizing compounds having improved stability over that of natural benzolactones. These compounds exhibit anti-cancer activity and inhibit V-ATPase activity.

  本发明提供了一种工艺或合成化合物，其稳定性比天然苯内酯更好。这些化合物具有抗癌活性，并能抑制 V-ATP 酶的活性。
• SYNTHETIC SALICYLIHALAMIDES, APICULARENS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Board of Regents,The University of Texas System

  公开号：EP1307439A2

  公开（公告）日：2003-05-07
• US6617348B1
  申请人：——

  公开号：US6617348B1

  公开（公告）日：2003-09-09