5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-thione；5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₉H₅F₃N₂OS
• mdl: MFCD09746366
• 分子量: 246.213
• InChiKey: YSDGPDPMOOQFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳基1,3,4-恶二唑-2-基硫代链烷酸：Rho /心肌相关转录因子（MRTF）/血清反应因子（SRF）介导的基因转录作为潜在抗纤维化剂的新型高效抑制剂用于硬皮病。

  摘要：

  通过使用血清反应元件荧光素酶启动子的表型高通量筛选，我们确定了Rho /心肌素相关转录因子（MRTF）/血清的新型5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基硫代丙酸铅抑制剂响应因子（SRF）介导的基因转录具有良好的效能（IC50 = 180 nM）。在清晰定义和协同作用的SAR的指导下，我们能够将细胞效能快速提高5个数量级。SAR的强大效能和深度，以及该系列相对较低的分子量，表明但不证明与未知分子靶标的结合可能是通过共价机制发生的。然而，该系列在高达100μM的浓度下没有可观察到的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01772
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of sulfide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole andpyridine

  摘要：

  合成了一系列含有1,3,4-噁二唑和吡啶的新型硫化物衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性测试，针对烟草细菌性枯萎病和稻细菌性条斑病，以及对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些化合物具有良好的杀虫和杀菌活性，例如，化合物6e和6g-6j对烟草细菌性枯萎病的活性远优于商业化的硫二嗪铜，并且一些合成的化合物对小菜蛾具有良好的杀虫活性。化合物6d、6h、6j、6l、6p、6r和6p在500 mg/L下显示出超过93%的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1901-45

文献信息

• INHIBITORS OF RHO/MRTF/SRF-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20190308947A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed herein are inhibitors of Rho/MRTF/SRF-mediated gene transcription, and methods for their use in treating or preventing diseases such as cancer and fibrosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文披露了抑制Rho/MRTF/SRF介导的基因转录的抑制剂，以及它们在治疗或预防癌症和纤维化等疾病中的使用方法。具体地，本文披露了Formula (I)及其药用盐的化合物：其中取代基如所述。
• Synthesis, Antifungal Activity, and Molecular Simulation Study of L–Carvone‐Derived 1,3,4‐Oxadiazole‐Thioether Compounds
  作者：Rongzhu Wen、Wengui Duan、Guishan Lin、Baoyu Li、Zhaolei Zhang、Chuwen Liu

  DOI：10.1002/cbdv.202300794

  日期：2023.7

  indicated that all of the title compounds displayed certain antifungal activities against the eight tested plant fungi, especially for P. piricola. Among them, compound 5 i (R=p-F) with the most significant antifungal activity deserved further study for discovering and developing novel natural product-based antifungal agents. Moreover, two molecular simulation technologies were employed for the investigation

  为了发现具有新的、独特结构的强效抗真菌分子，通过L-香芹酮的多步反应合成了20种新型的L-香芹酮衍生的1,3,4-恶二唑硫醚化合物5a – 5t，并确认了它们的结构通过 FT-IR、1 H-NMR、13 C-NMR 和 HR-MS。采用体外方法初步测试了化合物5a ~ 5t的抗真菌活性，结果表明，标题化合物对8种受试植物真菌均表现出一定的抗真菌活性，特别是对P. piricola。其中，化合物5i（R= p- F）具有最显着的抗真菌活性，值得进一步研究，以发现和开发新型天然产物抗真菌剂。此外，还采用了两种分子模拟技术来研究它们的构效关系（SAR）。首先，采用比较分子场(CoMFA)方法建立了合理有效的3D-QSAR模型，阐明了苯环上连接的取代基与标题化合物对P. piricola抑制活性的关系。然后，通过分子对接模拟了化合物5i（R= p- F）与其潜在生物靶点（CYP51）的结合模式，发
• Inhibitors of Rho/MRTF/SRF-mediated gene transcription and methods for use of the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US10851072B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  Disclosed herein are inhibitors of Rho/MRTF/SRF-mediated gene transcription, and methods for their use in treating or preventing diseases such as cancer and fibrosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文公开了 Rho/MRTF/SRF 介导的基因转录抑制剂及其用于治疗或预防癌症和纤维化等疾病的方法。特别是，本文公开了式(I)化合物及其药学上可接受的盐类： 其中的取代基如所述。
• [EN] INHIBITORS OF RHO/MRTF/SRF-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTION GÉNIQUE MÉDIÉE PAR RHO/MRTF/SRF ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES INHIBITEURS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2019195641A2

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed herein are inhibitors of Rho/MRTF/SRF-mediated gene transcription, and methods for their use in treating or preventing diseases such as cancer and fibrosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.
• CN116947778
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——