(S)-methyl 2-(1-chloro-4-hydroxyisoquinoline-3-carboxamido)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(1-chloro-4-hydroxyisoquinoline-3-carboxamido)propanoate
• 英文别名: (S)-2-[(1-Chloro-4-hydroxy-isoquinoline-3-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-[(1-chloro-4-hydroxyisoquinoline-3-carbonyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 308.721
• InChiKey: TYSXMXQTTLEMLV-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(1-chloro-4-hydroxyisoquinoline-3-carboxamido)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(S)-2(1-chloro-4-hydroxyisoquinoline-3-carboxamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  应用蛋白水解/质谱法研究抑制剂对羟化酶结构的影响

  摘要：

  有限的蛋白水解与基质辅助激光解吸/电离 (MALDI) 质谱分析相结合，可用于通过监测与蛋白水解速率和性质有关的稳定/去稳定效应来筛选改变蛋白质结构的化合物。当应用于脯氨酰羟化酶 2（一种参与人体氧感应的关键酶）时，该方法有效地揭示了结构相似化合物和不同底物对蛋白水解稳定性的不同影响。

  DOI：

  10.1021/jm900285r
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-羟基异喹啉-3-羧酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到(S)-methyl 2-(1-chloro-4-hydroxyisoquinoline-3-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  应用蛋白水解/质谱法研究抑制剂对羟化酶结构的影响

  摘要：

  有限的蛋白水解与基质辅助激光解吸/电离 (MALDI) 质谱分析相结合，可用于通过监测与蛋白水解速率和性质有关的稳定/去稳定效应来筛选改变蛋白质结构的化合物。当应用于脯氨酰羟化酶 2（一种参与人体氧感应的关键酶）时，该方法有效地揭示了结构相似化合物和不同底物对蛋白水解稳定性的不同影响。

  DOI：

  10.1021/jm900285r

文献信息

• Novel nitrogen-containing heteroaryl compounds and methods of use thereof
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：US20040254215A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及适用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关疾病的化合物，通过在体外和体内增加内源性促红细胞生成素来实现。
• Application of a Proteolysis/Mass Spectrometry Method for Investigating the Effects of Inhibitors on Hydroxylase Structure
  作者：Christopher J. Stubbs、Christoph Loenarz、Jasmin Mecinović、Kar Kheng Yeoh、Nicola Hindley、Benoît M. Liénard、Frank Sobott、Christopher J. Schofield、Emily Flashman

  DOI：10.1021/jm900285r

  日期：2009.5.14

  Limited proteolysis coupled to matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) mass spectrometric analyses can be used to screen for compounds that alter protein structure by monitoring stabilizing/destabilizing effects with respect to the rate and nature of proteolysis. When applied to prolyl hydroxylase 2, a key enzyme involved in human oxygen sensing, the method efficiently revealed differential

  有限的蛋白水解与基质辅助激光解吸/电离 (MALDI) 质谱分析相结合，可用于通过监测与蛋白水解速率和性质有关的稳定/去稳定效应来筛选改变蛋白质结构的化合物。当应用于脯氨酰羟化酶 2（一种参与人体氧感应的关键酶）时，该方法有效地揭示了结构相似化合物和不同底物对蛋白水解稳定性的不同影响。
• Nitrogen-containing heteroaryl compounds and methods of use thereof
  申请人：Fibrogen, Inc.

  公开号：US07323475B2

  公开（公告）日：2008-01-29

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及适用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关的疾病的化合物，通过在体内外增加内源性促红细胞生成素。
• NOVEL NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Arend Michael P.

  公开号：US20080293763A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及适用于介导缺氧诱导因子并通过在体内外增加内源性促红细胞生成素来治疗与促红细胞生成素相关的疾病的化合物。
• Novel Nitrogen-Containing Heteroaryl Compounds And Methods of Use Thereof
  申请人：AREND P. Michael

  公开号：US20070185159A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及适合用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关疾病的化合物，通过在体外和体内增加内源性促红细胞生成素。