3-(3-chlorophenyl)-1-methylisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1-methylisoquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: WJMYLHVJAICLTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 C₁₄H₂₂O₄Rh 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  水通过安全的卡宾前体通过水介导的C-H活化芳烃：反应及其应用†

  摘要：

  据报道，使用硫代on盐的水介导的C–H活化，为构建C–C键和各种有用的N-杂环骨架提供了一种通用，绿色和经济的方法。值得注意的是，与有机溶剂相比，“水介导”活化在制药，生物化学和化学工业中显示出巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc05804d

文献信息

• Bidentate Directing-Enabled, Traceless Heterocycle Synthesis: Cobalt-Catalyzed Access to Isoquinolines
  作者：Shuguang Zhou、Mingyang Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Jinhu Wang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02870

  日期：2016.11.4

  Traceless heterocycle synthesis based on transition-metal-catalyzed C-H functionalization is synthetically appealing but has been realized only in monodentate directing systems. Bidentate directing systems allow for the achievement of high catalytic reactivity without the need for a high-cost privileged ligand. The first bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is demonstrated in the

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of enamides with sulfoxonium ylides toward isoquinolines
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/d1ra01063h

  日期：——

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C–H activation followed by intermolecular annulation between enamides and sulfoxonium ylides has been developed. The transformation proceeds smoothly with a broad range of substrates, affording a series of isoquinoline derivatives in moderate to good yields under additive-free conditions.

  已经开发出一种高效的铑 ( III ) 催化的 C-H 活化，然后在烯酰胺和亚砜叶立德之间进行分子间成环。该转化可在多种底物中顺利进行，在无添加剂的条件下以中等至良好的产率提供一系列异喹啉衍生物。
• Copper-Catalyzed Nitrogen Atom Transfer to Isoquinolines via C–N Triple Bond Cleavage and Three-Component Cyclization
  作者：Lebin Su、Shimin Xie、Jianyu Dong、Feng Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02257

  日期：2022.8.19

  A copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-bromoaryl ketones, terminal alkynes, and CH3CN is developed, which combines N atom transfer and three-component [3 + 2 + 1] cyclization, and efficiently produces densely functionalized isoquinolines in a facile, highly selective, and general manner. In the reaction, the formation of aromatic C–N bonds along with the complete C–N triple bond cleavage is first

  开发了一种铜 (I) 催化的 2-溴芳基酮、末端炔烃和 CH 3 CN 的串联反应，该反应结合了 N 原子转移和三组分 [3 + 2 + 1] 环化，在一种简单、高度选择性和通用的方式。在该反应中，首先实现了芳香C-N键的形成以及C-N三键的完全断裂；Cu(III)-乙炔化物可以作为中间体，允许高选择性的 6 - endo - dig环化。
• Free Amine-Directed Ru(II)-Catalyzed Redox-Neutral [4 + 2] C–H Activation/Annulation of Benzylamines with Sulfoxonium Ylides
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00931

  日期：2022.10.7

  An external oxidant free Ru(II)-catalyzed C–H functionalization/annulation of primary benzylamines with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of isoquinolines. The reaction utilizes free amine as a directing group, which is generally considered to be a poor directing group. This work presents the first example of Ru-catalyzed C–H functionalization of benzylamines under redox-neutral

  已经开发了一种无外部氧化剂的 Ru(II) 催化的伯苄胺与锍叶立德的 C-H 官能化/环化，用于合成异喹啉。该反应利用游离胺作为导向基团，一般认为其为不良导向基团。这项工作提出了在氧化还原中性条件下 Ru 催化的苄胺 C-H 官能化的第一个例子。使用高分辨率质谱法检测胺导向的钌环中间体证实了游离胺作为导向基团的参与。
• Isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0005231B1

  公开（公告）日：1982-12-15