(-)-(2,4-dimethyl-3-pentyl) 2-(3-chlorophenyl)-1-propylcycloprop-2-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2,4-dimethyl-3-pentyl) 2-(3-chlorophenyl)-1-propylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 2,4-dimethylpentan-3-yl (1R)-2-(3-chlorophenyl)-1-propylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO₂
• 分子量: 334.886
• InChiKey: FLWKVCZOWIZZKV-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethylpentan-3-yl 3-oxobutanoate 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrabromophthaloyl-(S)-tert-leucinate] dihydrate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 、 (-)-(2,4-dimethyl-3-pentyl) 2-(3-chlorophenyl)-1-propylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧酸二甲酯（II）催化1-炔烃与α-烷基-α-重氮酸酯的高度对映选择性环丙烷化反应

  摘要：

  两个铑（II）离子协同工作：[Rh 2（S -tbpttl）4 ]是一种非常有效的催化剂，用于1-炔烃与α-烷基-α-重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化反应（请参见方案）。与通过1,2-氢化物转变形成烯烃相比，环戊烯化优于烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201101905

文献信息

• Highly Enantioselective Cyclopropenation Reaction of 1-Alkynes with α-Alkyl-α-Diazoesters Catalyzed by Dirhodium(II) Carboxylates
  作者：Takayuki Goto、Koji Takeda、Naoyuki Shimada、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Motoo Shiro、Kaori Ando、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201101905

  日期：2011.7.18

  Two rhodium(II) ions work together: [Rh2(S‐tbpttl)4] is an exceptionally effective catalyst for enantioselective cyclopropenation reactions of 1‐alkynes with α‐alkyl‐α‐diazoacetates (see scheme). Cyclopropenation is preferred over alkene formation through a 1,2‐hydride shift.

  两个铑（II）离子协同工作：[Rh 2（S -tbpttl）4 ]是一种非常有效的催化剂，用于1-炔烃与α-烷基-α-重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化反应（请参见方案）。与通过1,2-氢化物转变形成烯烃相比，环戊烯化优于烯烃。