3-[[3-(2-Naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)benzimidazol-3-ium-1-yl]-phenylmethyl]chromen-2-one;bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[[3-(2-Naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)benzimidazol-3-ium-1-yl]-phenylmethyl]chromen-2-one;bromide
• 英文别名: 3-[[3-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)benzimidazol-3-ium-1-yl]-phenylmethyl]chromen-2-one;bromide
• 化学式: Br*C₃₅H₂₅N₂O₃
• 分子量: 601.499
• InChiKey: NQJIQGMJFPATCC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基香豆素 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-[[3-(2-Naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)benzimidazol-3-ium-1-yl]-phenylmethyl]chromen-2-one;bromide
  参考文献：
  名称：

  新型3-苄香豆素-咪唑鎓盐的合成与生物学评价。

  摘要：

  制备了一系列新颖的3-苄香豆素-咪唑鎓盐，并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。结果表明5，6-二甲基苯并咪唑环的存在和咪唑基-3-位被萘甲酰基取代对于调节细胞毒性活性至关重要。值得注意的是，发现化合物38是针对五种人类肿瘤细胞系的最有效衍生物，IC50值为2.04-4.51μM，而化合物34对SW-480细胞系的选择性更高，IC50值比DDP低40.0倍。作用机理研究表明，化合物38可以导致SMMC-7721细胞株G0 / G1期细胞周期停滞和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126896

文献信息

• 一种3-苄基取代香豆素—咪唑盐类化合物及 其制备方法
  申请人：红河学院

  公开号：CN108299401B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明公开了一系列3‑苄基取代香豆素—咪唑盐类化合物及其制备方法，以水杨醛和苯甲酰乙酸乙酯为原料，进行Knoevenagel缩合和酯交换合成3‑苯甲酰基取代香豆素，将其在醇溶液中用Lunche还原为3‑苄醇取代香豆素，再与甲磺酰氯在二氯甲烷溶剂和三乙胺条件下转换为甲磺酸酯，接着与咪唑或苯并咪唑等在溶剂中回流反应合成1‑(3‑苄基取代香豆素)咪唑，在此基础上与卤代物在溶剂中回流反应合成了3‑苄基取代香豆素—咪唑盐类化合物。本发明基于具有良好活性的香豆素化合物和咪唑类化合物进行活性分子的设计，合成方法高效简洁，所合成化合物具有非常好的体外抗肿瘤细胞毒活性。