4-(naphthalen-2-yl)-1-(naphthalen-2-yl)butane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-1-(naphthalen-2-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1,4-Dinaphthalen-2-ylbutane-1,3-dione；1,4-dinaphthalen-2-ylbutane-1,3-dione
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: CJNFMFKGUHUGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 二碘甲烷 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4-(naphthalen-2-yl)-1-(naphthalen-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  锌介导的CC键正离子重排：合成β-二酮的新方法

  摘要：

  已经开发了一种新的有效方法，用于在温和条件下在古河试剂存在下由芳香族α-溴代酮合成β-二酮。提出本转化是通过α-溴代酮的Reformatsky型反应，然后通过醛酸酯中间体的CC键σ重排使β-二酮以中等至良好的分离产率而进行的，而脂肪族α-溴代甲基酮的产生在2，4-二取代的呋喃或顺式-1,2-二取代的环丙醇的形成中，产率中等。研究了这一过程的范围，并提出了一个试探性机制。

  DOI：

  10.1021/jo7013627

文献信息

• Zinc-Mediated C−C Bond Sigmatropic Rearrangement:  A New and Efficient Methodology for the Synthesis of β-Diketones
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Da Xu、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo7013627

  日期：2007.10.1

  A new and efficient methodology has been developed for the synthesis of β-diketones from aromatic α-bromo ketones in the presence of Furukawa reagent under mild conditions. The present transformation is proposed to proceed via a Reformatsky-type reaction of α-bromo ketones, followed by C−C bond sigmatropic rearrangement of the aldolate intermediate to give β-diketones in moderate to good isolated yields

  已经开发了一种新的有效方法，用于在温和条件下在古河试剂存在下由芳香族α-溴代酮合成β-二酮。提出本转化是通过α-溴代酮的Reformatsky型反应，然后通过醛酸酯中间体的CC键σ重排使β-二酮以中等至良好的分离产率而进行的，而脂肪族α-溴代甲基酮的产生在2，4-二取代的呋喃或顺式-1,2-二取代的环丙醇的形成中，产率中等。研究了这一过程的范围，并提出了一个试探性机制。