1-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: IKFAUUAWXYDBNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 、 1-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)benzimidazole 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并五元氧杂环-苯并咪唑盐类化合物及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了苯并五元氧杂环‑苯并咪唑盐类化合物及其合成方法与应用，属于药物化学技术领域。本发明苯并五元氧杂环‑苯并咪唑盐类化合物的结构式为其中，当X＝O，Y＝CH2时，R1、R2＝H，R3＝2‑萘甲酰甲基，R1＝CH3，R2＝H，R3＝2‑萘甲酰甲基，R1＝H，R2＝CH3，R3＝2‑萘甲酰甲基，4‑溴苄基，2‑萘甲基，4‑甲基苄基，2‑溴苄基；当X＝CH2，Y＝C═O时，R1、R2＝H，R3＝2‑萘甲酰甲基，R1＝CH3，R2＝H，R3＝2‑萘甲酰甲基，R1＝H，R2＝CH3，R3＝2‑萘甲酰甲基，2‑溴苄基；当X＝CH2，Y＝CH2时，R1＝H，R2＝CH3，R3＝2‑萘甲酰甲基，2‑溴苄基。本发明化合物与至少一种药物上可接受的赋型剂、稀释剂或载体制得的药物可用于肿瘤癌症。

  公开号：

  CN110357866A
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并五元氧杂环-苯并咪唑盐类化合物及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了苯并五元氧杂环‑苯并咪唑盐类化合物及其合成方法与应用，属于药物化学技术领域。本发明苯并五元氧杂环‑苯并咪唑盐类化合物的结构式为其中，当X＝O，Y＝CH2时，R1、R2＝H，R3＝2‑萘甲酰甲基，R1＝CH3，R2＝H，R3＝2‑萘甲酰甲基，R1＝H，R2＝CH3，R3＝2‑萘甲酰甲基，4‑溴苄基，2‑萘甲基，4‑甲基苄基，2‑溴苄基；当X＝CH2，Y＝C═O时，R1、R2＝H，R3＝2‑萘甲酰甲基，R1＝CH3，R2＝H，R3＝2‑萘甲酰甲基，R1＝H，R2＝CH3，R3＝2‑萘甲酰甲基，2‑溴苄基；当X＝CH2，Y＝CH2时，R1＝H，R2＝CH3，R3＝2‑萘甲酰甲基，2‑溴苄基。本发明化合物与至少一种药物上可接受的赋型剂、稀释剂或载体制得的药物可用于肿瘤癌症。

  公开号：

  CN110357866A

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzimidazole and Benzotriazole from Carbonyl Compounds
  作者：Xu Meng、Xiaolong Li、Wenlin Chen、Yuanqing Zhang、Wen Wang、Jinying Chen、Jinli Song、Huijie Feng、Baohua Feng

  DOI：10.1002/jhet.1616

  日期：2014.3

  An efficient one‐pot N‐alkylation of benzimidazole and benzotriazole from carbonyl compounds and tosylhydrazide has been accomplished via copper powder‐catalyzed N—H bond insertion affording N‐alkylated products in good yields. The reaction can tolerate a wide range of carbonyl compounds, such as aryl, alkyl, heterocyclic and α,β‐unsaturated ketones, and aldehydes.

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0607439A1

  公开（公告）日：1994-07-27

  A nitrogenous heterocyclic compound represented by general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, efficacious in treating various ischemic cardiac diseases, wherein ring A represents a benzene, pyridine or cyclohexane ring; ring B represents a pyridine, pyrimidine or imidazole ring; R¹, R², R³ and R⁴ represent each hydrogen, halogen, lower alkoxy, etc.; R⁵ represents -NR¹¹R¹² (wherein R¹¹ and R¹² represent each hydrogen, lower alkyl, etc.), etc.; and R⁶ represents (a) (wherein R¹⁹ represents hydrogen, lower alkyl, etc.; R²⁰, R²¹ and R²² represent each hydrogen, halogen, hydroxy, etc.; and r represents an integer of 0.1 to 8), etc.

  一种由通式(I)代表的含氮杂环化合物或其药理学上可接受的盐，可有效治疗各种缺血性心脏病，其中环 A 代表苯环、吡啶环或环己烷环；环 B 代表吡啶环、嘧啶环或咪唑环；R¹、R²、R³ 和 R⁴ 分别代表氢、卤素、低级烷氧基等；R⁵ 代表 -NR¹R¹² (其中 R¹¹ 和 R¹² 分别代表氢、低级烷基等)；以及 R⁶ 代表 -NR¹R¹² (其中 R¹¹ 和 R¹² 分别代表氢、低级烷基等)。R⁵代表-NR¹R¹²（其中 R¹¹ 和 R¹² 分别代表氢、低级烷基等）等；以及 R⁶ 代表（a）（其中 R¹⁹ 代表氢、低级烷基等；R²⁰、R²¹ 和 R²² 分别代表氢、卤素、羟基等；以及 r 代表 0.1 至 8 的整数）等。
• Copper carbenoid mediated N-alkylation of imidazoles and its use in a novel synthesis of bifonazole
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Juan Manuel Serrano、Gloria Huerta、Joseph M. Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.009

  日期：2004.10

  1H-Imidazoles are readily N-alkylated by a Cu(acac)(2) mediated reaction with alpha-diazocarbonyl compounds or with diazoalkanes generated in situ from the corresponding p-toluensulfonyl hydrazones. The antifungal agent bifonazole was prepared by the latter method. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5576322A
  申请人：——

  公开号：US5576322A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5693652A
  申请人：——

  公开号：US5693652A

  公开（公告）日：1997-12-02