(Z)-undec-5-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-undec-5-en-4-ol
• 英文别名: (E)-5-undecen-4-ol；(E)-undec-5-en-4-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: NMBRVMYPXOEDSH-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  undec-5-yn-4-ol 在 ammonia borane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89.583%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子在温和条件下用胺基硼烷配合物进行炔的顺式半氢化反应。

  摘要：

  负载的金纳米粒子可以在极好的收率下和温和的条件下，将炔烃与氨硼烷或胺硼烷配合物催化半氢化为烯烃。内部炔烃提供顺式烯烃，使该方案成为经典Lindlar加氢的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c4cc08163c

文献信息

• Studies on the Cu(I)-Catalyzed Regioselective <i>anti</i>-Carbometallation of Secondary Terminal Propargylic Alcohols
  作者：Zhan Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo0524021

  日期：2006.3.31

  A highly regioselective Cu(I)-catalyzed anti-carbometallation of secondary terminal propargylic alcohols with 1° alkyl or aryl Grignard reagents affording 2-substituted allylic alcohols was developed. By using this method, optically active allylic alcohols can be prepared from the optically active propargylic alcohols without obvious loss of the enantiopurity. The cyclic organometallic intermediate

  开发了高度区域选择性的Cu（I）催化的仲末端炔丙基醇与提供2个取代的烯丙基醇的1°烷基或芳基格氏试剂的抗碳金属化反应。通过使用该方法，可以从旋光的炔丙醇制备旋光的烯丙醇而对映体纯度没有明显的损失。形成的环状有机金属中间体可以进行碘化反应或Pd（0）催化的偶联反应，得到立体定义的烯丙基醇。
• cis-Semihydrogenation of alkynes with amine borane complexes catalyzed by gold nanoparticles under mild conditions
  作者：Eleni Vasilikogiannaki、Ioannis Titilas、Georgios Vassilikogiannakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c4cc08163c

  日期：——

  Supported gold nanoparticles catalyze the semihydrogenation of alkynes to alkenes with ammonia borane or amine borane complexes in excellent yields and under mild conditions. Internal alkynes provide cis-alkenes, making this protocol an attractive alternative of the classical Lindlar's hydrogenation.

  负载的金纳米粒子可以在极好的收率下和温和的条件下，将炔烃与氨硼烷或胺硼烷配合物催化半氢化为烯烃。内部炔烃提供顺式烯烃，使该方案成为经典Lindlar加氢的有吸引力的替代方案。