5,5'-Diallyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-Diallyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)biphenyl
• 英文别名: 4,4'-diallyl-2,2'-biphenol MOM ester；1-(Methoxymethoxy)-2-[2-(methoxymethoxy)-5-prop-2-enylphenyl]-4-prop-2-enylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: MWOVDXMFTWRTTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Diallyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)biphenyl 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Monoterpenylmagnolol and Magnolol

  摘要：

  (-)-单萜烯基黄素醇 (3) 由 (+)-3,9-二溴化樟脑 (4) 和 3-(4-羟基苯基)-1-丙醇的双(羟甲基)醚 (22) 经过八步合成。 内-3-取代苯基-9-溴化樟脑 (27) 的断裂提供了正确的绝对构型。 在此全合成中，开发了可溶金属还原条件，用于分别还原烯醇磷酸盐和异丙烯基功能，而不会同时还原连接的酚羟基。 通过钯 (0) 催化的芳基氯化锌与 4-烯丙基-2-碘苯基羟甲基醚 (34) 的交叉偶联，得到了预期的三环 1,2,3,5-四取代联苯 41，产率尚可，未经优化且烯丙基异构化很少。 另外，还通过锌氯化物法将 34 和 4-烯丙基-2-锂代苯酚的羟甲基醚进行偶联，以及由 5,5’-二溴-2,2’-二甲氧基联苯 (37) 通过与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化反应后再进行醚键裂解，合成了黄素醇 (1)。

  DOI：

  10.1021/jo00111a052
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 溴乙烷 、 溴 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5,5'-Diallyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF MAGNOLOL AND ITS ANALOGUE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE MAGNOLOL ET SES COMPOSÉS ANALOGUES

  摘要：

  描述了一种生产木兰酚或其衍生物或类似物的方法。该方法包括获得5,5'-二烯基联苯-2,2'-二醇的MOM醚或其衍生物或类似物，然后将5,5'-二烯基联苯-2,2'-二醇的MOM醚转化为木兰酚或其衍生物或类似物。

  公开号：

  WO2011106003A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF MAGNOLOL AND ITS ANALOGUE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE MAGNOLOL ET SES COMPOSÉS ANALOGUES
  申请人：COLGATE PALMOLIVE CO

  公开号：WO2011106003A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  A method is described for producing magnolol, or a derivative or analogue thereof. The method includes obtaining MOM ether of 5,5'-diallylbiphenyl-2,2'-diol or a derivative or analogue thereof and subsequently converting the MOM ether of 5,5'-diallylbiphenyl-2,2'-diol into magnolol or a derivative or analogue thereof.

  描述了一种生产木兰酚或其衍生物或类似物的方法。该方法包括获得5,5'-二烯基联苯-2,2'-二醇的MOM醚或其衍生物或类似物，然后将5,5'-二烯基联苯-2,2'-二醇的MOM醚转化为木兰酚或其衍生物或类似物。
• SYNTHESIS OF MAGNOLOL AND ITS ANALOGUE COMPOUNDS
  申请人：Reddy Basi V. Subba

  公开号：US20120302647A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  A method is described for producing magnolol, or a derivative or analogue thereof. The method includes obtaining MOM ether of 5,5′-diallylbiphenyl-2,2′-diol or a derivative or analogue thereof and subsequently converting the MOM ether of 5,5′-diallylbiphenyl-2,2′-diol into magnolol or a derivative or analogue thereof.
• US8519197B2
  申请人：——

  公开号：US8519197B2

  公开（公告）日：2013-08-27
• JP2015/7054
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of (-)-Monoterpenylmagnolol and Magnolol
  作者：Mohamad R. Agharahimi、Norman A. LeBel

  DOI：10.1021/jo00111a052

  日期：1995.3

  (-)-Monoterpenylmagnolol (3) was synthesized in eight steps from (+)-3,9-dibromocamphor (4) and the bis(methoxymethyl) ether (22) of 3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanol. Fragmentation of an endo-3-aryl-9-bromocamphor (27) provided the correct absolute stereochemistry. In this total synthesis, dissolving metal conditions were developed to reduce enol phosphate and isopropenyl functions without concomitant reduction of an attached phenol. Palladium(O)-catalyzed cross-coupling of an arylzinc chloride with 4-allyl-2-iodophenyl methoxymethyl ether (34) provided the desired tricyclic 1,2,3,5-tetrasubstituted biaryl 41 in fair yield without optimization and with little isomerization of the allyl group. Magnolol (1) was also synthesized by aryl coupling of 34 and the methoxymethyl ether of 4-allyl-2-lithiophenol via the zinc chloride method as above, as well as from 5,5'-dibromo-2,2'-dimethoxybiphenyl (37) by allylation with allyltributylstannane followed by ether cleavage.

  (-)-单萜烯基黄素醇 (3) 由 (+)-3,9-二溴化樟脑 (4) 和 3-(4-羟基苯基)-1-丙醇的双(羟甲基)醚 (22) 经过八步合成。 内-3-取代苯基-9-溴化樟脑 (27) 的断裂提供了正确的绝对构型。 在此全合成中，开发了可溶金属还原条件，用于分别还原烯醇磷酸盐和异丙烯基功能，而不会同时还原连接的酚羟基。 通过钯 (0) 催化的芳基氯化锌与 4-烯丙基-2-碘苯基羟甲基醚 (34) 的交叉偶联，得到了预期的三环 1,2,3,5-四取代联苯 41，产率尚可，未经优化且烯丙基异构化很少。 另外，还通过锌氯化物法将 34 和 4-烯丙基-2-锂代苯酚的羟甲基醚进行偶联，以及由 5,5’-二溴-2,2’-二甲氧基联苯 (37) 通过与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化反应后再进行醚键裂解，合成了黄素醇 (1)。