5,5'-Diallyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-Diallyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)biphenyl
• 英文别名: 4,4'-diallyl-2,2'-biphenol MOM ester；1-(Methoxymethoxy)-2-[2-(methoxymethoxy)-5-prop-2-enylphenyl]-4-prop-2-enylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: MWOVDXMFTWRTTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Diallyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)biphenyl 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Monoterpenylmagnolol and Magnolol

  摘要：

  (-)-单萜烯基黄素醇 (3) 由 (+)-3,9-二溴化樟脑 (4) 和 3-(4-羟基苯基)-1-丙醇的双(羟甲基)醚 (22) 经过八步合成。 内-3-取代苯基-9-溴化樟脑 (27) 的断裂提供了正确的绝对构型。 在此全合成中，开发了可溶金属还原条件，用于分别还原烯醇磷酸盐和异丙烯基功能，而不会同时还原连接的酚羟基。 通过钯 (0) 催化的芳基氯化锌与 4-烯丙基-2-碘苯基羟甲基醚 (34) 的交叉偶联，得到了预期的三环 1,2,3,5-四取代联苯 41，产率尚可，未经优化且烯丙基异构化很少。 另外，还通过锌氯化物法将 34 和 4-烯丙基-2-锂代苯酚的羟甲基醚进行偶联，以及由 5,5’-二溴-2,2’-二甲氧基联苯 (37) 通过与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化反应后再进行醚键裂解，合成了黄素醇 (1)。

  DOI：

  10.1021/jo00111a052
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 溴乙烷 、 溴 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5,5'-Diallyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF MAGNOLOL AND ITS ANALOGUE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE MAGNOLOL ET SES COMPOSÉS ANALOGUES

  摘要：

  描述了一种生产木兰酚或其衍生物或类似物的方法。该方法包括获得5,5'-二烯基联苯-2,2'-二醇的MOM醚或其衍生物或类似物，然后将5,5'-二烯基联苯-2,2'-二醇的MOM醚转化为木兰酚或其衍生物或类似物。

  公开号：

  WO2011106003A1

文献信息

• JP2015/7054
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SYNTHESIS OF MAGNOLOL AND ITS ANALOGUE COMPOUNDS
  申请人：Reddy Basi V. Subba

  公开号：US20120302647A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  A method is described for producing magnolol, or a derivative or analogue thereof. The method includes obtaining MOM ether of 5,5′-diallylbiphenyl-2,2′-diol or a derivative or analogue thereof and subsequently converting the MOM ether of 5,5′-diallylbiphenyl-2,2′-diol into magnolol or a derivative or analogue thereof.
• US8519197B2
  申请人：——

  公开号：US8519197B2

  公开（公告）日：2013-08-27